Fluorouracil
 | |
| Malaltia objecte | càncer de pàncrees, càncer de cap i coll, càncer rectal, carcinoma basocel·lular, càncer d'estómac, queratosi, neoplàsia benigna de còlon, càncer de mama, queratosi actínica, càncer de còlon, tongue squamous cell carcinoma (en)  , head and neck squamous cell carcinoma (en) , colon adenocarcinoma (en) , pancreatic adenocarcinoma (en) , anal squamous cell carcinoma (en) , invasive ductal carcinoma (en) , rectum adenocarcinoma (en) , gastric adenocarcinoma (en) , carcinoma gastrointestinal, anal carcinoma (en) i càncer de pell  |
|---|---|
| Dades clíniques | |
| Risc per l'embaràs | categoria D per a l'embaràs a Austràlia |
| Via | teràpia intravenosa |
| Grup farmacològic | pirimidina |
| Codi ATC | L01BC02 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C4H3FN2O2 |
| Massa molecular | 130,018 Da |
| Identificadors | |
| Número CAS | 51-21-8 |
| PubChem (SID) | 3385 |
| IUPHAR/BPS | 4789 |
| DrugBank | DB00544 |
| ChemSpider | 3268 |
| UNII | U3P01618RT |
| KEGG | D00584 |
| ChEBI | 46345 |
| ChEMBL | CHEMBL185 |
| PDB ligand ID | URF |
| AEPQ | 100.000.078 |
El fluorouracil, també anomenat 5-fluorouracil o 5-FU, és un fàrmac quimioteràpic indicat principalment en el tractament tòpic de queratosis actíniques i carcinoma basocel·lular.[1][2][3] El seu efecte principal és la inhibició del creixement accelerat de les cèl·lules cutànies precanceroses. Sovint s'utilitza en combinació amb l'àcid salicílic, que n'afavoreix l'absorció.[4]
El fluorouracil també es pot administrar per via intravenosa pel tractament d'altres tipus de càncer, entre ells el colorectal, esofàgic, estomacal, pancreàtic, mamari i cervical.[5][6] S'utilitza habitualment en règims de quimioteràpia combinada.[7]
Els efectes secundaris de l'ús per injecció són freqüents; pot causar inflamació de la boca, pèrdua de gana, recomptes baixos de cèl·lules sanguínies, pèrdua de cabell i inflamació de la pell, així com també esterilitat en homes, i menopausa en dones.[5] Quan s'utilitza com a crema, normalment es produeix irritació i inflamació de lleu a moderada a la zona d'aplicació.[4] Independentment del tipus de tractament, el fluorouracil pot perjudicar el fetus durant l'embaràs. Es recomana utilitzar mètodes anticonceptius durant el període de tractament i durant els sis mesos posteriors, i no donar el pit mentre duri el tractament.[5]
El fluorouracil és un antimetabòlit anàleg de la pirimidina.[8] In vivo, es converteix en el metabòlit actiu 5-fluoroxiuridina monofosfat (F-UMP); substituint l'uracil, F-UMP s'incorpora a l'ARN i n'inhibeix la transcripció, inhibint així el creixement cel·lular. Un altre metabòlit actiu, el 5-5-fluoro-2'-desoxiuridina-5'-O-monofosfat (F-dUMP), inhibeix la timidilat sintasa, provocant l'esgotament del trifosfat de timidina (TTP), un dels quatre nucleòtids trifosfats utilitzats en la síntesi d'ADN.[9]
El fluorouracil es va patentar l'any 1956 i es va introduir com a tractament mèdic el 1962.[10] Està a la llista de medicaments essencials de l'Organització Mundial de la Salut.
Referències
- ↑ «Tractament amb 5 fluorouracil tòpic». Barcelona: Hospital del Mar. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑ «Actinic Keratosis». MedScape. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑ «Fluorouracil (Topical) (Monograph)». The American Society of Health-System Pharmacists. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑ 4,0 4,1 «5-fluorouracil 0,5% i àcid salicílic 10%. Tractament tòpic». Dermatologia.cat. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑ 5,0 5,1 5,2 «Fluorouracil - Informació per al pacient» (PDF). Canal Salut. Pla director d'oncologia. Generalitat de Catalunya. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑ «Fluorouracil (Monograph)». The American Society of Health-System Pharmacists. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑ Brizzi, Maria P. «Continuous 5-fluorouracil infusion plus long acting octreotide in advanced well-differentiated neuroendocrine carcinomas. A phase II trial of the Piemonte Oncology Network». BMC Cancer, 9, 388, 2009. DOI: 10.1186/1471-2407-9-388.
- ↑ Airley R. Cancer Chemotherapy: Basic Science to the Clinic. John Wiley & Sons, 2009, p. 76. ISBN 9780470092569.
- ↑ «Fluorouracil». Drug Dictionary. National Cancer Institute. [Consulta: 22 juny 2024].
- ↑ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006, p. 511. ISBN 9783527607495.
Enllaços externs
- «Fluorouracil, capecitabina, tegafur i flucitosina». Generalitat de Catalunya, Servei Català de la Salut. [Consulta: 22 juny 2024].