Quelltext der Seite Obidoximchlorid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Obidoxime skeletal.svg|300px|Strukturformel von Obidoximchlorid]]
| Strukturhinweis = Kation <br /> (Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet)
| Suchfunktion    = C14H16Cl2N4O3
| Freiname        = Obidoximchlorid
| Andere Namen    = 1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(''E'')-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = * {{CASRN|114-90-9}} <small>(Dichlorid:  C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>)</small>
* {{CASRN|7683-36-5|Q27284629}} <small>(Kation: C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub><sup>2+</sup>)</small>
| EG-Nummer       = 204-059-5
| ECHA-ID         = 100.003.690
| PubChem         = 5359290
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = 
| ATC-Code        = {{ATC|V03|AB13}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antidot]]
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="Sigma"/>
| Molare Masse    = 359,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><small>(Dichlorid:  C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub>)</small>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 225 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S.&nbsp;1166, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|51063|Name=Obidoxime chloride|Abruf=2013-01-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intramuskulär |Wert=172 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{cite journal | last=Engelhard | first=N. | last2=Erdmann | first2=W. D. | title=[THE INTERRELATION OF CHEMICAL STRUCTURE AND CHOLINESTERASE REACTIVATING EFFECT IN A SERIES OF NEW BIS-QUATERNARY PYRIDINE-4-ALDOXIMES] | journal=Arzneimittel-Forschung | volume=14 | date=1964 | pmid=14344127 | pages=870–875}}</ref> }}
}}

'''Obidoximchlorid''' ([[Handelsname]] ''Toxogonin<sup>®</sup>'' von [[Merck KGaA]]) ist ein [[Antidot]] gegen [[Gift]]e vom Typ der [[Phosphorsäureester|Phosphor-]] und [[Phosphonsäure]]ester. Dies können zum einen [[chemische Kampfstoffe]] wie [[Sarin]] sein oder als [[Pflanzenschutzmittel]] eingesetzte Stoffe wie [[Parathion]] (''E 605''). Obidoximchlorid wirkt als [[Acetylcholinesterase]]-Reaktivator, wenn dieses [[Enzym]] durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.<ref>[https://www.spektrum.de/lexikon/neurowissenschaft/acetylcholin-esterase-reaktivatoren/74 Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren], spektrum.de</ref>

Bei der Gabe von Obidoximchlorid kann es u.&nbsp;a. zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Erkrankungen des Nervensystems (Geschmacksstörungen, Taubheitsgefühl), Herzerkrankungen (Erhöhung der Pulsfrequenz, Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen), Erkrankungen des Gastrointestinaltrakts (Mundtrockenheit), Leber- und Gallenerkrankung insbesondere bei hohen Dosen, Skelettmuskulatur-, Bindegewebs- und Knochenerkrankungen (Muskelschwäche) sowie Hitzegefühl, Kälteempfinden. Klinische Studien zu den Nebenwirkungen gibt es aufgrund des Anwendungsgebietes nicht.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.heyl-berlin.de/img_upload/pdf/FI_GI_Toxogonin_2018-07.pdf |titel=Fachinformation zu Toxogonin |hrsg=Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG |abruf=2021-03-09}}</ref>

Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von [[Atropin]] verabreicht. Für Soldaten der [[NATO]] stehen beispielsweise [[Autoinjektor]]en zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2&nbsp;mg Atropin und 220&nbsp;mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2&nbsp;mg Atropin.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.bbk.bund.de/SharedDocs/Downloads/BBK/DE/Publikationen/PublikationenForschung/FiB_Band10.pdf?__blob=publicationFile |wayback=20170119181721 |text=Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz (Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe)}}.</ref> Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma ''DIL Limited'' (vormals ''duphar-interfran Limited'') mit Sitz in [[Thane]] (Indien).

== Isomerie ==
Das Dichlorid mit der Summenformel C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub> existiert in zwei ineinander umwandelbaren [[Isomerie|isomeren]] Formen ([[syn-anti-Notation|''syn'' und ''anti'']]) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:<ref name="MERCK_Index"></ref>

* 235–236 °C (''syn''-Form) und
* 218–220 °C (''anti''-Form).<ref name="MERCK_Index"></ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Oxim]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Ether]]
[[Kategorie:Chlorid]]