Προβολή πηγαίου κώδικα για τη σελίδα Αιθανόλη

{{ανακατεύθυνση|Αλκοόλ}}
{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα                          = Αιθανόλη
|χρώμα τίτλου                   = #FF7E00
|χρώμα                          = #FF7E00
|εικόνα δομή                    = Ethanol-2D-skeletal.svg
|μέγεθος εικόνας δομή           = 200
|λεζάντα εικόνας δομή           = 
|εικόνα χημική                  = Ethanol-2D-flat.svg
|μέγεθος εικόνα χημική          = 200
|λεζάντα εικόνα χημική          =
|εικόνα 3D                      = Ethanol-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 3D             = 200
|λεζάντα εικόνας 3D             = 
|εικόνα 2                       = Ethanol-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 2              = 200
|λεζάντα εικόνας 2              =
|εικόνα 3                       = 
|μέγεθος εικόνας 3              = 
|λεζάντα εικόνας 3              = 
|όνομα IUPAC                    = Αιθανόλη
|άλλη ονομασία                  = Αιθυλική αλκοόλη<br/>Οινόπνευμα<br/>Υδροξυαιθάνιο<br/>Μεθυλοκαρβινόλη<br/> 1-Οξαπροπάνιο<br/>Αιθυλυδρίτης<br/>Αιθυλυδροξύλιο<br/>
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος                  = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
|μοριακή μάζα                   = 46,07 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος     = C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
|συντομογραφίες                 = EtOH
|CAS numb.                      = 64-17-5 
|SMILES ident.                  = CCO
|InChI ident.                   = 1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
|EINECS numb.                   = 200-578-6
|RTECS num.                     = KQ6300000
|UN num.                        = 1170
|PubChem CID                    = 702
|ChemSpiderID                   = 682 
|κωδικός προσθέτου τροφίμων     = 
|αντίστοιχες τριπλέτες          = 
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια                      = ναι
|ισομερή θέσης                  = 1<br />[[Διμεθυλαιθέρας]]
|γεωμετρικά ισομερή             =
|οπτικά ισομερή                 = 
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή                           = ναι
|διπολική ροπή                  = 1,69 D
|κρυσταλλική δομή στερεού       = 
|μήκος δεσμού                   = 
|είδος δεσμού                   = 
|πόλωση δεσμού                  = 
|γωνία δεσμού                   = 
|μοριακή γεωμετρία              = 
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης                   = −114,5&nbsp;°C
|σημείο βρασμού                 = 78,37&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία            = 
|κρίσιμη πίεση                  =
|κρίσιμος όγκος                 = 
|σταθερά α                      =
|σταθερά β                      =
|πυκνότητα                      = 789,3 kg/m³<ref>Eintrag zu Ethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2015.</ref>
|διαλυτότητα στο νερό           = Ανάμιξη σε κάθε αναλογία
|διαλυτότητα σε διαλύτες        = 
|ιξώδες                         = 1,074 mPa·s (25&nbsp;°C)<ref>Lide, David R., ed. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92 ed.). Boca Raton, FL.: CRC Press/Taylor and Francis. pp. 6–232.</ref><br/>1,2 mPa·s (20&nbsp;°C)
|δείκτης διάθλασης              = 1,361
|τάση ατμών                     = 5,95 kPa (20&nbsp;°C)
|εμφάνιση                       = Άχρωμο υγρό
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες              = ναι
|οξύτητα                        = 15,9
|pI                             = 
|θερμότητα πλήρους καύσης       = 
|βαθμός οκτανίου                = 89
|βαθμός κετανίου                = 5
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = 13-14&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης            = 362&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση                   =
|αυτοδιμερισμός                 =
|αυτοϊσομερίωση                 =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα                 = ναι
|εικόνα κινδύνου 1              = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2              = 
|εικόνα κινδύνου 3              =
|εικόνα κινδύνου 4              =
|προσδιορισμός κινδύνων         = Eύφλεκτη ('''F''')
|φράση-R                        = R11 
|φράση-S                        = (S2), S7, S16
|LD50                           = 5,628 g/kg
|MSDS                           = 
|NFPA1                          = 2
|NFPA2                          = 3
|NFPA3                          = 0
|NFPA4                          = 
|άλλοι κίνδυνοι                 = 
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό                      = 
|ευαισθησία στην κρούση         =
|ευαισθησία στην τριβή          =
|ταχύτητα έκρηξης               =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις                  = 
}}

Η '''αιθανόλη''' ή '''αιθυλική αλκοόλη''', κοινώς ''οινόπνευμα'' ή ''αλκοόλ'',<ref>Για πλήρεις εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''ethanol'') είναι [[οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]] και [[οξυγόνο]], με [[Χημικός τύπος|μοριακό τύπο]] '''C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O''', αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους '''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH''', '''CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH''' και '''EtOH'''. Οι τύποι αυτοί δείχνουν ότι το [[μόριο]] της αιθανόλης αποτελείται από μια [[αιθάνιο|αιθυλομάδα]] (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>) και μια [[Υδροξύλιο|υδροξυλομάδα]] (OH). Η αιθανόλη ανήκει στην [[ομόλογη σειρά]] των '''«αλκανολών»''', δηλαδή των [[Αλειφατική ένωση|άκυκλων]] [[Κορεσμένη ένωση|κορεσμένων]] [[αλκοόλες|μονοαλκοολών]]. Έχει ένα [[ισομέρεια|ισομερές ομόλογης σειράς]], το [[διμεθυλαιθέρας|διμεθυλαιθέρα]] (CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>). Η χημικά καθαρή («απόλυτη») αιθανόλη (|EtOH|), στις [[Κανονικές συνθήκες|κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος]], δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[Πτητικότητα|πτητικό]], [[ευφλεκτότητα|εύφλεκτο]] και [[χρώμα|άχρωμο]] [[υγρό]]. Ανήκει στα [[τοξικότητα|νευροτοξικά]]<ref>10th Special Report to the U.S. Congress on Alcohol and Health: Highlights from Current Research". ''National Institute of Health''. National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. June 2000. p. 134. Retrieved 21 October 2014. <q>The
 brain is a major target for the actions of alcohol, and heavy alcohol 
consumption has long been associated with brain damage. Studies clearly
indicate that alcohol is neurotoxic, with direct effects on nerve cells.
 Chronic alcohol abusers are at additional risk for brain injury from 
related causes, such as poor nutrition, liver disease, and head trauma.</q></ref><ref>Brust, John C.M. (4 April 2010). "Ethanol and Cognition: Indirect Effects, Neurotoxicity and Neuroprotection: A Review". ''International Journal of Environmental Research and Public Health''. Int. J. Environ. Res. Public Health. pp. 1540–1557. doi:10.3390/ijerph7041540. Retrieved 21 October 2014. <q>Ethanol
 affects cognition in a number of ways. Indirect effects include 
intoxication, withdrawal, brain trauma, central nervous system
infection, hypoglycemia, hepatic failure, and Marchiafava-Bignami
disease. Nutritional deficiency can cause pellagra and
Wernicke-Korsakoff disorder. Additionally, ethanol is a direct
neurotoxin and in sufficient dosage can cause lasting dementia. However,
 ethanol also has neuroprotectant properties and in low-to-moderate 
dosage reduces the risk of dementia, including Alzheimer type.</q></ref> [[ψυχοενεργό ναρκωτικό|ψυχοενεργά ναρκωτικά]], καθώς είναι από τα παλαιότερα [[ψυχαγωγικό ποτό|ψυχαγωγικά ποτά]], και ακόμη χρησιμοποιείται για αυτόν το σκοπό από τους [[άνθρωπος|ανθρώπους]]. Η αιθανόλη μπορεί να προκαλέσει [[αλκοολική δηλητηρίαση]], όταν καταναλωθεί. Είναι η πιο γνωστή [[αλκοόλες|αλκοόλη]], και βρίσκεται στα [[Αλκοολούχο ποτό|αλκοολούχα ποτά]], σε ειδικά [[Θερμόμετρο|θερμόμετρα]], ως [[διαλύτης]] και ως [[καύσιμο]]. Είναι γνωστή στην καθομιλουμένη και απλά ως '''«αλκοόλη»'''
 
Η [[ζύμωση]] της [[ζάχαρη]]ς σε αιθανόλη είναι μια από τις πρώτες γνωστές [[βιοχημεία|βιοχημικές]] αντιδράσεις που ανακάλυψε η ανθρωπότητα. Τα μεθυστικά αποτελέσματα της κατανάλωσης αιθανόλης είναι γνωστά από την προϊστορία. Στη σύγχρονη εποχή, η αιθανόλη που παράγεται για βιομηχανική χρήση παράγεται επίσης και από το [[αιθένιο]]<ref name=myers>Myers, Richard L.; Myers, Rusty L.|title=The 100 most important chemical compounds: a reference guide|year=2007|publisher=Greenwood Press|location=Westport, Conn.|isbn=0313337586|page=122|url=http://books.google.com/?id=0AnJU-hralEC&pg=PA122</ref>.

Η αιθανόλη χρησιμοποιείται ευρύτατα ως διαλύτης διαφόρων ουσιών που προορίζονται για ανθρώπινη επαφή ή κατανάλωση, και περιλαμβάνουν αρώματα, αρωματικές ουσίες, χρωστικές ουσίες και [[φάρμακα]]. Στη [[Χημεία]] χρησιμοποιείται τόσο ως διαλύτης, όσο και ως πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση άλλων προϊόντων. Έχει, επίσης, μια μακριά ιστορία ως καύσιμο παραγωγής θερμότητας, φωτός και, πιο πρόσφατα, ως [[καύσιμο]] για [[Μηχανή εσωτερικής καύσης|κινητήρες εσωτερικής καύσης]].

== Ονοματολογία ==

Η ονομασία «αιθανόλη» (δείτε και την «ιστορία» παρακάτω) προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]], δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη.

Η ονομασία «υδροξυαιθάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία υποκατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι [[αιθάνιο]], του οποίου ένα άτομο υδρογόνου υποκαθίσταται από υδροξύλιο.

Η ονομασία «1-οξαπροπάνιο» προέρχεται από την «ονοματολογία αντικατάστασης», κατά την οποία η ένωση υποτίθεται ότι είναι [[προπάνιο]], του οποίου το #1 άτομο άνθρακα έχει αντικατασταθεί από οξυγόνο. Η αντικατάσταση αυτή εννοεί ότι αφαιρούνται και δύο (2) άτομα υδρογόνου, σε σχέση με το προπάνιο, γιατί ο άνθρακας είναι τετρασθενής, ενώ το οξυγόνο δισθενές.

Το πρόθεμα «αιθυλ-», που χρησιμοποποιείται στην εμπειρική ονομασία «αιθυλική αλκοόλη», επινοήθηκε το [[1834]] από το [[Γερμανία|Γερμανό]] χημικό [[Γιούστους φον Λίμπιγκ]] (''Justus Lebig'')<ref>Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E2 and name it ethyl …).</ref>. Το «αιθυλ-» είναι ένας [[νεολογισμός]] που προήλθε από τη σύνθεση της [[γαλλική γλώσσα|γαλλικής λέξης]] ''ether'', που έχει την έννοια της «[[πτητικότητα|πτητικής ουσίας]]», δηλαδή κάθε ουσίας που [[εξάτμιση|εξατμίζεται]] ή [[εξάχνωση|εξαχνώνεται]] γρήγορα σε θερμοκρασία δωματίου (20&nbsp;°C), και της [[ελληνική γλώσσα|ελληνικής λέξης]] ''ὓλη'', με την έννοια της [[ύλη]]ς<ref>Harper, Douglas. "ethyl". Online Etymology Dictionary.</ref> ή και του [[ξύλο]]υ, γιατί το «-υλο» χρησιμοποιήθηκε αρχικά για τη [[μεθανόλη]], που ονομάστηκε αρχικά «μεθυλική αλκοόλη», ενώ ταυτόχρονα είχε και την εμπειρική ονομασία «ξυλόπνευμα», επειδή παράγονταν με την ξηρή απόσταξη ξύλου.

Η ονομασία «αιθανόλη» επινοήθηκε ως ένα αποτέλεσμα μιας λύσης που υιοθετήθηκε στο Διεθνές Συνέδριο Χημικής Ονοματολογίας (''International Conference on Chemical Nomenclature'') που έγινε τον Απρίλιο του [[1892]] στη [[Γενέβη]], της [[Ελβετία]]ς<ref>For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see: Armstrong, Henry (1892). "The International Conference on Chemical Nomenclature". Nature 46 (1177): 56–59. doi:10.1038/046056c0. Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: Armstrong, Henry (1892). "The International Conference on Chemical Nomenclature". The Journal of Analytical and Applied Chemistry 6: 390–400 (398). "The alcohols and the phenols will be called after the name of the hydrocarbon from which they are derived, terminated with the suffix ol (ex. pentanol, pentenol, etc.)."</ref>.

Ο όρος «αλκοόλη», που πλέον αναφέρεται στην ευρύτερη κατηγορία των [[αλκοόλες|αλκοολών]], αλλά στην καθομιλουμένη ακόμη αναφέρεται αποκλειστικά στην αιθανόλη, θεωρείται ότι είναι ένα μεσαιωνικό «δάνειο» από την [[αραβική γλώσσα|αραβική]] ''al-kuḥl''<ref>OED; etymonline.com</ref><ref>''[http://dictionary.reference.com/browse/alcohol The American Heritage Dictionary of the English Language]'', Fourth Edition, Houghton Mifflin Harcourt, 2009.</ref><ref>Υπάρχουν όμως και αμφισβητήσεις για την παραπάνω ετυμολογική προέλευση της λέξης «αλκοόλη», όπως αυτή: "The word "alcohol" almost certainly comes from the Arabic language (the "al-" prefix being the Arabic definite article); however, the precise origin is unclear. It was introduced into Europe, together with the art of distillation and the substance itself, around the 12th century by various European authors who translated and popularized the discoveries of Islamic alchemists. A popular theory, found in many dictionaries, is that it comes from الكحل = ALKHL = al-kuhul, originally the name of very finely powdered antimony sulfide Sb2S3 used as an antiseptic and eyeliner. The powder is prepared by sublimation of the natural mineral stibnite in a closed vessel. According to this theory, the meaning of alkuhul would have been first extended to distilled substances in general, and then narrowed to ethanol. This conjectured etymology has been circulating in England since 1672 at least (OED). However, this derivation is suspicious since the current Arabic name for alcohol, الكحول = ALKHWL = al???, does not derive from al-kuhul. The Quran in verse 37:47 uses the word الغول = ALGhWL = al-ghawl — properly meaning "spirit" ("spiritual being") or "demon" — with the sense "the thing that gives the wine its headiness". The word al-ghawl also originated the English word "ghoul", and the name of the star Algol. This derivation would, of course, be consistent with the use of "spirit" or "spirit of wine" as synonymous of "alcohol" in most Western languages. (Incidentally, the etymology "alcohol" = "the devil" was used in the 1930s by the U.S. Temperance Movement for propaganda purposes.) According to the second theory, the popular etymology and the spelling "alcohol" would not be due to generalization of the meaning of ALKHL, but rather to Western alchemists and authors confusing the two words ALKHL and ALGhWL, which have indeed been transliterated in many different and overlapping ways. The fact that stibnite is also mentioned in the Hebrew Bible under the name כהל = kohel = "" can only have contributed to the confusion....", VIAS ENCYCLOPEDIA.</ref>, που η χρήση του, με τη σημερινή έννοια της αιθανόλης, υιοθετήθηκε από τα μέσα του [[18ος αιώνας|18<sup>ου</sup> αιώνα]]. Πριν από το 18<sup>ο</sup> αιώνα, η μεσαιωνική [[λατινική γλώσσα|λατινική λέξη]] ''alcohol'' αναφέρονταν σε «κονιοποιημένο ορυκτό αντιμονίου, κονιοποιημένο κοσμητικό», μάλλον [[θειούχο αντιμόνιο]] (Sb<sub>2</sub>S<sub>3</sub>), αλλά αργότερα, κατα το [[17ος αιώνας|17<sup>ο</sup> αιώνα]], σήμαινε «κάθε εξαχνωμένη ουσία ή απεσταγμένο οινόπνευμα», όπως καταγράφηκε το [[1753]]. Η συστηματική χρήση του όρου «αλκοόλη» στη χημεία χρονολογείται από το [[1850]].

== Φυσική παρουσία ==
Η αιθανόλη είναι παραπροϊόν της [[μεταβολισμός|μεταβολικής]] διεργασίας της ζύμωσης. Ως τέτοιο (παραπροϊόν) η αιθανόλη είναι πάντα παρούσα σε κάθε οικοσύστημα ζύμης. Η αιθανόλη βρίσκεται συχνά σε υπερώριμους καρπούς<ref>Dudley, Robert (2004). "Ethanol, Fruit Ripening, and the Historical Origins of Human Alcoholism in Primate Frugivory". ''Integrative Comparative Biology'' '''44''' (4): 315–323. doi:10.1093/icb/44.4.315. PMID 21676715.</ref>..Η αιθανόλη παράγεται με [[Συμβίωση (βιολογία)|συμβιωτικές]] ζύμες και μπορεί να βρεθεί στα μπουμπούκια ''Bertam Palm ''(είδος [[φοινικιά]]ς). Παρόλο που κάποια ζωικά είδη, όπως το ''Pentailed Treeshrew ''(είδος [[δέντρο|δεντρόβιου]] [[Τρωκτικό|τρωκτικού]])'', '' εμφανίζουν συμπεριφορές μέθης, δεν δείχνουν ωστόσο ενδιαφέρον ή αποφυγή σε πηγές τροφής που περιέχουν αιθανόλη<ref>Graber, Cynthia (2008). "Fact or Fiction?: Animals Like to Get Drunk". Scientific American. Retrieved 2010-07-23.</ref>. Η αιθανόλη παράγεται επίσης κατά τη διάρκεια της βλάστησης από πολλά [[φυτά]], ως αποτέλεσμα φυσικής [[Αναερόβιος|αναεροβίωσης]]<ref>Leblová,
Sylva; Sinecká, Eva and Vaníčková, Věra (1974). "Pyruvate metabolism in
germinating seeds during natural anaerobiosis". ''Biologia Plantarum'' '''16''' (6): 406–411. doi:10.1007/BF02922229.</ref> Η αιθανόλη έχει ανιχνευθεί στιο [[διάστημα]], σχηματίζοντας παγωμένα επικαλύμματα γύρω από κόκκους σκόνης στα [[διαστρικό νέφος|διαστρικά νέφη]]<ref>Schriver,
A.; Schriver-Mazzuoli, L.; Ehrenfreund, P. and d’Hendecourt, L. (2007).
"One possible origin of ethanol in interstellar medium: Photochemistry
of mixed CO<sub>2</sub>–C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> films at 11 K. A FTIR study". ''Chemical Physics'' '''334''' (1–3): 128–137. Bibcode:2007CP....334..128S. doi:10.1016/j.chemphys.2007.02.018.</ref>. Μικρές ποσότητες (224 [[Ppm (μονάδα μέτρησης)|ppb]]) ενδογενούς αιθανόλης και [[αιθανάλη]]ς ανιχνεύονται στον εκπνεόμενο αέρα υγειών (εννοείται και νηφάλιων) εθελοντών<ref>A longitudinal study of ethanol a... [Rapid Commun Mass Spectrom. 2006] - PubMed - NCBI". Retrieved 13 October 2014.</ref>. Ένα [[σύνδρομο αυτοζύμωσης]] (a''uto-brewery syndrome''), γνωστό και ως σύνδρομο ζύμωσης εντέρου (''gut fermentation syndrome''), είναι μια σπάνια ιατρική συνθήκη κατά την οποία [[μέθη|μεθυστικές]] ποσότητες αιθανόλης παράγονται μέσω [[ενδογενής ζύμωση|ενδογενούς ζύμωσης]], μέσα στο [[πεπτικό σύστημα]]<ref>Michaeleen Doucleff (September 17, 2013). "Auto-Brewery Syndrome: Apparently, You Can Make Beer In Your Gut". NPR.</ref><ref>Cordell, Barbara; McCarthy, Justin (2013). "A Case Study of Gut Fermentation Syndrome (Auto-Brewery) with ''Saccharomyces cerevisiae'' as the Causative Organism". ''International Journal of Clinical Medicine''. pp. 309–312. doi:10.4236/ijcm.2013.47054.</ref>.

<div style="text-align: center;">
{| class="wikitable"
|}
</div>

== Ιστορία ==

Η [[αιθανολική ζύμωση|ζύμωση]] της ζάχαρης σε αιθανόλη ήταν μια από τις πιο παλιές [[βιοτεχνολογία|βιοτεχνολογίες]] που εφάρμοσαν οι άνθρωποι. Η αιθανόλη, και τα μεθυστικά αποτελέσματα της κατανάλωσής της, ήταν γνωστή στους ανθρώπους από την [[Προϊστορία]] ως μεθυστικό συστατικό των αλκοολούχων ποτών. Αποξηραμένο υπόλειμμα 9.000 ετών σε κεραμικό δοχείο βρέθηκε στην [[Κίνα]], γεγονός που δείχνει ότι [[Νεολιθική Εποχή|νεολιθικοί]] άνθρωποι κατανάλωναν οινοπνευματώδη ποτά<ref name="Roach">Roach, J. (July 18, 2005). "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe". National Geographic News. Retrieved 2007-09-03.</ref>.

Παρόλο που η [[απόσταξη]] ήταν γνωστή από νωρίς στους [[Ελλάδα|Έλληνες]] και στους [[Αραβία|Άραβες]], η παλαιότερη γνωστή επιστημονική ταυτοποίηση της αιθανόλης ήταν από έναν [[Ιράν|Πέρση]] πολυμαθή, τον [[Μωχάμαντ Ιμπίν Ζακαρίγια Αλ Ραζί|Ραζή]] (''Muhammad ibn Zakariya al-Razi''), κατά τον [[9ος αιώνας|9ο αιώνα]]<ref>Ligon, B.Lee (2001). "Rhazes: His career and his writings". Seminars in Pediatric Infectious Diseases 12 (3): 266–272. doi:10.1053/spid.2001.26123.</ref>. Η πρώτη καταγεγραμμένη παραγωγή αλκοόλης από απόσταξη [[οίνος|οίνου]] έγινε από τους [[αλχημεία|αλχημιστές]] της [[Σχολή του Σαλέρνο|Σχολής του Σαλέρνο]] το 12<sup>ο</sup> αιώνα<ref name="Forbes">Forbes, Robert James(1948) ''A short history of the art of distillation'', p.89</ref>. Η πρώτη αναφορά στην «απόλυτη αλκοόλη» (δηλαδή καθαρή (100%) αιθανόλη, |EtOH|), σε αντιδιαστολή με τα γνωστά ως τότε μίγματα αιθανόλης - [[νερό|νερού]], έγινε από τον [[Ράυμοντ Λουλλ]] (''Raymond Lull'')<ref name="Forbes" />.

Το [[1796]], ο γερμανορώσος [[Γιόχανν Τομπίας Λόουιτζ]] (''Johann Tobias Lowitz'') παρήγαγε καθαρή αιθανόλη φιλτράροντας αποσταγμένη αιθανόλη διαμέσου [[ενεργός άνθρακας|ενεργού άνθρακα]]. Ο Γάλλος [[Αντονίν Λαβουασιέ|Αντουαν Λαβουαζιέ]] (''Antoine Lavoisier'') περιέγραψε την αιθανόλη ως [[χημική ένωση]] [[άνθρακας|άνθρακα]], [[υδρογόνο]]υ και [[οξυγόνο]]υ και το [[1807]] ο [[Νίκολας - Θέοντορ ντε Σαουσαίρ|Νικολά - Τεοντόρ ντε Σοσίρ]] (''Nicolas-Théodore de Saussure'') επιβεβαίωσε το χημικό τύπο της αιθανόλης<ref>Lowitz, T. (1796) "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" (Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope]), (Crell's) Chemische Annalen …, vol. 1, pp. 195–204. See pp. 197–198: Lowitz dehydrated the azeotrope by mixing it with a 2:1 excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat.</ref>. [[50 (αριθμός)|50]] χρόνια αργότερα, ο [[Άρτσιμπαλ Σκοττ Κούπερ]] (''Archibald Scott Couper'') δημοσίευσε το συντακτικό τύπο της αιθανόλης. Ήταν ένας από τους πρώτους συντακτικούς τύπους που επιβεβαιώθηκαν<ref name=Couper>{{cite journal|author=Couper AS|year=1858|title=On a new chemical theory|journal=Philosophical magazine|format=online reprint|volume=16|issue=104–16|url=http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html|accessdate=2007-09-03}}</ref>.

Η αιθανόλη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά συνθετικά το [[1826]] με ανεξάρτητες προσπάθειες του [[Ολλανδία|Ολλανδού]] [[Χένρυ Χέννελ]] (''Henry Hennel''), στη [[Ηνωμένο Βασίλειο|Μεγάλη Βρετανία]], και του [[Σέρουλλας|Σεριλλά]] (''George Simon Serullas'') στη [[Γαλλία]]. Το [[1828]], ο [[Μιχαέλ Φαραντάυ|Μάικλ Φάραντεϊ]] (''Michael Faraday'') παρασκεύασε αιθανόλη με [[οξέα|όξινης]] [[κατάλυση]]ς [[υδρόλυση]] [[αιθένιο|αιθενίου]], διεργασία παρόμοια με τη σύγχρονη βιομηχανική σύνθεση αιθανόλης<ref name=Hennell>{{cite journal|author=Hennell, H.|year=1828|title=On the mutual action of sulfuric acid and alcohol, and on the nature of the process by which ether is formed|journal=Philosophical Transactions|volume=118|doi=10.1098/rstl.1828.0021|page=365}}</ref>.

Η αιθανόλη χρησιμοποιήθηκε ως καύσιμο για λάμπες φωτισμού στις [[ΗΠΑ]] από το [[1840]], αλλά η καθιέρωση φορολογούμενης βιομηχανικής αιθανόλης κατά τον [[Αμερικανικός Εμφύλιος Πόλεμο|Εμφύλιο Πόλεμο]] έκανε αυτήν την πρακτική αντιοικονομική. Ο φόρος αυτός καταργήθηκε το [[1906]]<ref name="siegel">{{cite news|url=http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=7426827|title=Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead|author=Siegel, Robert |publisher=NPR|date=2007-02-15|accessdate=2007-09-22}}</ref>, με αποτέλεσμα τα κλασσικά μοντέλα [[Φορντ Μόντελ Τ]] να κινούνται με αιθανόλη ως το [[1908]]<ref name="dipardo">{{cite web|url=http://tonto.eia.doe.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf|title=Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand|publisher=United States Department of Energy|author=DiPardo, Joseph|accessdate=2007-09-22|format=PDF|archiveurl=https://web.archive.org/web/20071127095510/http://tonto.eia.doe.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf|archivedate=2007-11-27|url-status=dead}}</ref>. Το [[1920]] όμως με την [[Ποτοαπαγόρευση στις Ηνωμένες Πολιτείες|Ποτοαπαγόρευση]] οι παραγωγοί καυσίμων αιθανόλης κατηγορήθηκαν ότι συμμάχησαν με τους λαθρέμπορους αλκοολούχων ποτών<ref name="siegel" /> και η κατανάλωση αιθανόλης ως καυσίμων έπεσε και πάλι σε δυσμένεια μέχρι τα τέλη του 20<sup>ού</sup> αιώνα. Παραμένει ένα συνηθισμένο [[καύσιμο]] για τις «λάμπες οινοπνεύματος».

== Μοριακή δομή ==
{|
|-
| colspan="5" align="center" |'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|[[Δεσμός άνθρακα - υδρογόνου|C-H]]||[[Δεσμός σ|σ]]||2sp<sup>3</sup>-1s||109 [[πικόμετρο|pm]]||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C-C||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||154 pm||
|-
|C-O||σ||2sp<sup>3</sup>-2sp<sup>3</sup>||150 pm||19% C<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
|O-H||σ||2sp<sup>3</sup>-1s||96 pm||32% H<sup>+</sup> O<sup>-</sup>
|-
| colspan="2" align="center" |'''Κατανομή φορτίων'''<br />σε ουδέτερο μόριο
|
|-
| O||-0,51
|-
| C<sub>#2</sub>||-0,09
|-
| Η (C-H)||+0,03
|-
| C<sub>#1</sub>||+0,13
|-
| Η (O-H)||+0,32
|-
|}

== Παραγωγή ==
=== Βιομηχανική ===
Η αιθανόλη παράγεται τόσο [[πετροχημικά]], μέσω της ενυδάτωσης [[Αιθένιο|αιθενίου]], όσο και με [[Βιοχημεία|βιοχημικές]] διεργασίες, όπως η [[ζύμωση]] [[Υδατάνθρακες|σακχάρων]] με ζύμες.<ref name="Mills-Ecklund">{{cite journal|title=Alcohols as Components of Transportation Fuels|journal=Annual Review of Energy|doi=10.1146/annurev.eg.12.110187.000403|year=1987|volume=12|pages=47–80|vauthors=Mills GA, Ecklund EE}}</ref> Η επιλογή της πιο οικονομικής μεθόδου εξαρτάται από τις σχετικές τιμές των [[Ορυκτά καύσιμα|ορυκτών καυσίμων]] και των αποθεμάτων κατάλληλων για ζύμωση [[Αγροτική οικονομία|αγροτικών]] προϊόντων.

==== Από αιθένιο ====

Η αιθανόλη που προορίζεται για βιομηχανική πρόδρομη ύλη ή ως διαλύτης (αυτή ονομάζεται συχνά «συνθετική αιθανόλη») παράγεται (συνήθως) πετροχημικά, κυρίως με [[Οξύ|όξινα]] [[Κατάλυση|καταλυόμενη]] [[Αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] ύδατος σε αιθένιο. Ως οξέα για την αντίδραση αυτή χρησιμοποιούνται συνήθως [[θειικό οξύ|θειικό οξέύ]](H<sub>2</sub>SΟ<sub>4</sub>), [[φωσφορικό οξύ]] (Η<sub>3</sub>ΡΟ<sub>4</sub>), ή ακόμη συνηθέστερα, [[οξείδιο του αργιλίου]] (Αl<sub>2</sub>Ο<sub>3</sub>), που είναι «οξύ κατά Lewis»<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}</math>
</div>

==== Βιοχημικά ====
1. Με [[αλκοολική ζύμωση]] [[γλυκόζη]]ς<ref name="mosttolerant">{{cite journal|title=Production of fuel alcohol by Saccharomyces strains from tropical habitats|journal=Biotechnology Letters|issue=11|doi=10.1007/BF00129969|year=1996|volume=18|page=1351|author=Morais PB, Rosa CA, Linardi VR, Carazza F, Nonato EA}}</ref>:
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2OH + 2CO_2 \uparrow}</math>
</div>

2. Με [[αλκοολική ζύμωση]] [[ζάχαρη]]ς:
<div style="text-align: center;">
<math>\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{} 4CH_3CH_2OH + 4CO_2 \uparrow}</math>
</div>

=== Εργαστηριακή ===

* Οι παρακάτω μέθοδοι πρακτικά δεν εφαρμόζονται, παρά μόνο για την ακαδημαϊκή μελέτη τους:

==== Από αιθυλαλογονίδια ====

1. Με [[υδρόλυση]] [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλαγολογονιδίων]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>X) παράγεται αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2X + AgOH \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + AgX \downarrow}</math>
</div>
* Ισχυρές βάσεις όπως το [[υδροξείδιο του νατρίου]] παράγουν [[αιθένιο]], αποσπώντας [[υδραλογόνα|υδραλογόνο]].
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται [[νερό|υδατικό]] εναιώρημα [[οξείδιο του αργύρου|οξειδίου του αργύρου]] (Ag<sub>2</sub>O):
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{Ag_2O + H_2O \rightleftarrows 2AgOH}
</math>
</div>
2. Με επίδραση [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικών αλάτων]] (RCOONa) παράγονται αρχικά [[καρβοξυλικοί αιθυλεστέρες]] (RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>), που υδρολόνται προς αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2X + RCOONa \xrightarrow{-NaX} RCOOCH_2CH_3 \xrightarrow{+NaOH} RCOONa + CH_3CH_2OH}</math>
</div>

==== Από αιθυλεστέρες ====

Με υδρόλυση [[εστέρες|αιθυλεστέρων]] (RCOOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) παράγεται αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{RCOOCH_2CH_3 + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + RCOONa}
</math>
</div>

==== Από αιθανάλη ====

Με [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[αιθανάλη]]ς (CH<sub>3</sub>CHO):<br />1. Με [[κατάλυση|καταλυτική]] [[υδρογόνο|υδρογόνωση]]<ref name=Pe218922>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH}
</math>
</div>

2. Με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>)<ref name=Pet197822a>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4CH_3CHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(OCH_2CH_3)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2OH + LiAlO_2}
</math>
</div>

==== Από αιθανικό οξύ ====

Με [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]] [[αιθανικό οξύ|αιθανικού οξέος]] με LiAlH<sub>4</sub><ref name=Pet197822a/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2OH + LiAlO_2}
</math>
</div>

==== Από αιθανικό αιθυλεστέρα ====

Ο [[αιθανικός αιθυλεστέρας]] δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή]]ς, σχηματίζοντας αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:

1. Με [[νάτριο]] (Na) και αιθανόλη (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3 + 3Na + 3CH_3CH_2OH \xrightarrow{} 4CH_3CH_2OH + 3CH_3CH_2ONa}</math>
</div>

2. Με [[υδρογόνο|διυδρογόνο]] (H<sub>2</sub>) και [[νικέλιο]] (Ni):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3 + \frac{3}{2}H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2OH}</math>
</div>

3. Με [[λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>):
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3COOCH_2CH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_2CH_3)_4 \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>

==== Από αιθαναμίνη ====

Με επίδραση [[νιτρώδες οξύ|νιτρώδους οξέος]] (ΗΝΟ<sub>2</sub>) σε [[αιθαναμίνη]] <ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 
</math></div>

==== Από μεθανόλη ====

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για [[αντιδράσεεις ανοικοδόμησης|ανοικοδόμηση]] [[μεθανόλη]]ς προς αιθανόλη<ref name=Pe198827>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.</ref>:<br />Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή [[ιωδομεθάνιο]]υ και μετά [[αιθανονιτρίλιο]]υ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3OH + HI \xrightarrow{} CH_3I + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CN + NaI}
</math>
</div>
1. [[Υδρόλυση]] αιθανονιτριλίου προς [[αιθανικό οξύ]] και μετά αναγωγή προς αιθανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3COOH + NH_3} </math><br /><math>\mathrm{2CH_3COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
2. [[Οξειδοαναγωγή|Αναγωγή]] προς [[αιθαναμίνη]] και μετατροπή της τελευταίας σε αιθανόλη:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O}</math>
</div>

==== Από 1-προπανόλη ====

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της [[1-προπανόλη]]ς<ref name="Pe198827"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2COCl + H_2SO_4}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CONH_2 + NH_4Cl}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3CH_2NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2OH + N_2 \uparrow + H_2O} 
</math>
</div>

==== Από διμεθυλαιθέρα ====

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. [[μεθυλολίθιο|μεθυλολιθίου]]) σε [[διμεθυλαιθέρας|διμεθυλαιθέρα]] έχουμε τη [[μετάθεση Wittig]], με την οποία παράγεται αιθανόλη και [[αλκάνια|αλκάνιο]] ([[μεθάνιο]] αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3OCH_3 + CH_3Li \xrightarrow{-CH_4} CH_3CH_2OLi \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2OH + LiOH}</math>
</div>

== Φυσικές ιδιότητες ==

Είναι υγρό άχρωμο και ευδιάλυτο στο νερό. Έχει ευχάριστη γεύση και σχετικά ευχάριστη, αν και δριμεία, οσμή. Η αιθανόλη αναμιγνύεται με το νερό σε κάθε αναλογία και κατά την ανάμειξη παρατηρείται ελάττωση όγκου, ενώ εκλύεται θερμότητα. Το μείγμα 95% αλκοόλης και 5% νερού χαρακτηρίζεται ως [[αζεοτροπικό]], επειδή κατά την απόσταξη δεν διαχωρίζονται τα συστατικά του, καθώς ζέουν στην ίδια θερμοκρασία.

== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
=== Αλκοολικά άλατα ===
1. Αντίδραση με [[αλκάλια|αλκαλιμέταλλα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2ONa + \frac{1}{2}H_2 \uparrow}
</math>
</div>
2. Αντίδραση με [[αμίδια μετάλλων]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + NaNH_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2ONa + NH_3 \uparrow}
</math>
</div>
3. Αντίδραση με [[αιθινικά μέταλλα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + HC  \equiv CNa \xrightarrow{} CH_3CH_2ONa + HC  \equiv CH \uparrow}
</math>
</div>
4. Αντίδραση με [[οργανομεταλλικές ενώσεις|αντιδραστήρια Grignard]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + RMgX \xrightarrow{} CH_3CH_2OMgX + RH}
</math>
</div>
* Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) > '''αιθανόλη''' (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH) > [[αιθίνιο]] (HC ≡ CH) > [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) > [[μεθάνιο]] (CH<sub>4</sub>).

=== Υποκατάσταση από αλογόνα ===

1. Αντίδραση με [[υδροϊώδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + H_2O}
</math>
</div>
2. Αντίδραση με άλλα [[αλογόνα]] (X: [[φθόριο|F]], [[χλώριο|Cl]], [[βρώμιο|Br]])<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + HX \xrightarrow{ZnX_2} CH_3CH_2X + H_2O}
</math>
</div>
3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.</ref>:
:1. Με [[πενταχλωριούχος φωσφόρος|PCl<sub>5</sub>]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2Cl + POCl_3 + HCl}
</math>
</div>
:2. Με [[τριχλωριούχος φωσφόρος|PCl<sub>3</sub>]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2OH + PCl_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2Cl + H_3PO_3}
</math>
</div>
* Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή [[αιθυλοβρωμίδιο]]υ από αιθανόλη, με την ανάλογη χρήση του [[τριβρωμιούχος φωσφόρος|τριβρωμιούχου φωσφόρου]].
:3. Με [[θειονυλοχλωρίδιο|SOCl<sub>2</sub>]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2Cl + SO_2 + HCl}
</math>
</div>

=== Αιθένιο ===

Με ενδομοριακή [[αφυδάτωση]] αιθανόλης παράγεται [[αιθένιο]]. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]], ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{ CH_3CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O }</math>
</div>
* Πριν την καθιέρωση του πετρελαίου ως βασικής στρατηγικής πρώτης ύλης, χρησιμοποιήθηκε και για βιομηχανική παραγωγή αιθενίου.

=== Διαιθυλαιθέρας ===

Παραγωγή [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2CH_3CH_2OH \xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}
</math>
</div>

=== Καρβοξυλικοί εστέρες ===

Αντίδραση με [[ακυλιωτικά μέσα]]:<br />
1. [[Εστεροποίηση]] με [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow RCOOCH_2CH_3 + H_2O}
</math>
</div>
2. [[Εστεροποίηση]] με [[ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων|ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOCH_2CH_3 + RCOOH}
</math>
</div>
3. [[Εστεροποίηση]] με [[ακυλαλογονίδια|ακυλαλογονίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + RCOX \xrightarrow{Py} RCOOCH_2CH_3 + HX}
</math>
</div>
* Όπου Py: [[πυριδίνη]].

=== Οξείδωση ===

1. Με [[υπερμαγγανικό κάλιο]] (KMnO<sub>4</sub>). Παράγεται [[αιθανικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{5CH_3CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 4MnO + 7H_2O}
</math>
</div>
2. Με [[τριοξείδιο του χρωμίου]] (CrO<sub>3</sub>). Παράγεται αρχικά [[αιθανάλη]] και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, [[αιθανικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2OH + 2CrO_3 \xrightarrow{-Cr_2O_3, \; -3H_2O} 3CH_3CHO \xrightarrow{+ 2CrO_3} 3CH_3COOH + Cr_2O_3}
</math>
</div>
* Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] μπορεί να σταματήσει στην [[αιθανάλη]].
* Στην περίπτωση #1 χρησιμοποιείται αραιό διάλυμα KMnO<sub>4</sub>. Αν χρησιμοποιηθεί πυκνό, το [[αιθανικό οξύ]] οξειδώνεται επίσης, παράγοντας [[διοξείδιο του άνθρακα]] (CO<sub>2</sub>).

=== Αποικοδόμηση προς μεθανόλη ===

Με αποικοδόμηση της ανθρακικής αλυσίδας της αιθανόλης παράγεται [[μεθανόλη]]<ref name="Pe198827"/>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{
3CH_3CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O}
</math><br />
<math>\mathrm{2CH_3COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} 2CH_3COCl + H_2SO_4}</math><br />
<math>\mathrm{CH_3COCl + 2NH_3 \xrightarrow{} CH_3CONH_2 + NH_4Cl}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CONH_2 + 2NaBrO \xrightarrow{} CH_3NH_2 + Na_2CO_3 + Br_2}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3OH + N_2 \uparrow + H_2O} 
</math>
</div>

=== Ανοικοδόμηση προς 1-προπανόλη ===

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για [[αντιδράσεεις ανοικοδόμησης|ανοικοδόμηση]] αιθανόλης προς [[1-προπανόλη]]<ref name="Pe198827"/>:<br />
Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή [[αιθυλοϊωδίδιο]]υ και μετά [[προπανονιτρίλιο]]υ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2I + NaCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN + NaI}
</math>
</div>
1. [[Υδρόλυση]] προπανονιτριλίου προς [[προπανικό οξύ]] και μετά αναγωγή προς [[1-προπανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2COOH + NH_3} </math><br />
<math>\mathrm{2CH_3CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
2. [[Οξειδοαναγωγή|Αναγωγή]] προς [[1-προπαναμίνη]] και μετατροπή της τελευταίας σε [[1-προπανόλη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CN + 2H_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2NH_2} </math><br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2OH + N_2 \uparrow}</math>
</div>

=== Ανοικοδόμηση προς 1-βουτανόλη ===

Αρχίζει με την παραγωγή [[αιθυλοϊωδίδιο]]υ και μετά, με επίδραση [[οξιράνιο|οξιρανίου]] σε [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|αιθυλομαγνησιοϊωδίδιο]], παράγεται [[1-βουτανόλη]]<ref name=Pe198827/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2I + H_2O}
</math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2I + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2MgI}
</math><br />
[[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3CH_2MgI \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2OMgI} </math><br />
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OMgI + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2OH + Mg(OH)I \downarrow}
</math>
</div>

=== Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο ===

Με επίδραση σε [[εποξυαιθάνιο]] παράγεται [[2-αιθοξυαιθανόλη]]<ref>Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>-</sup>.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|40px|Οξιράνιο]]<math> \mathrm{+ CH_3CH_2OH \xrightarrow{} CH_3CH_2OCH_2CH_2OH} </math>
</div>

=== Επίδραση καρβενίων ===

Παρεμβολή [[κσρβένια|καρβενίων]], π.χ. με [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] παράγονται [[1-προπανόλη]], [[2-προπανόλη]] και [[αιθυλομεθυλαιθέρας]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>2</sub>OH.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2OH + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{1}{2} CH_3CH_2CH_2OH + \frac{1}{3} CH_3CH(OH)CH_3 + \frac{1}{6} CH_3CH_2OCH_3 + KCl + H_2O}
</math>
</div>

== Φαρμακολογία ==
{{Κύριο|Αλκοολούχο ποτό}}
Όταν η αιθυλική αλκοόλη καταποθεί σε μικρές ποσότητες, προκαλεί αίσθημα ευφορίας. Σε μεγαλύτερες ποσότητες διαταράσσει την ομαλή λειτουργία του [[εγκέφαλος|εγκεφάλου]], προκαλώντας την κατάσταση που χαρακτηρίζεται ως [[μέθη]] (κοινώς μεθύσι). Σε ακόμη μεγαλύτερες ποσότητες προκαλεί απώλεια αισθήσεων και, σε σπάνιες περιπτώσεις, θάνατο. Θανατηφόρος είναι, επίσης, και η ενδοφλέβια χορήγησή της.

=== Προφίλ δραστηριότητας ===
Η αιθανόλη είναι γνωστό ότι κατέχει την ικανότητα να ασκεί τις ακόλουθες άμεσες φαρμακοδυναμικές δράσεις (οι πιο σημαντικές δράσεις επισημαίνονται με '''έντονα''')<ref name=":0">Spanagel R (April 2009). "Alcoholism: a systems approach from molecular physiology to addictive behavior". ''Physiol. Rev.'' '''89''' (2): 649–705. doi:10.1152/physrev.00013.2008. PMID 19342616.</ref>
* '''[[Υποδοχέας GABAA|Υποδοχέας GABA<sub>A</sub>]]''' [[Υποδοχέας GABAA]]''' [[αλλοεστερικός ρυθμιστής|θετικού αλλοεστερικού ρυθμιστή]] '''(κυρίως των υποδοχέων που περιέχουν την υπομονάδα δ).
* [[Υποδοχέας γλυκίνης]] θετικού και αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή.
* '''[[Υποδοχέας NMDA]] αρνητικoύ αλλοεστερικού ρυθμιστή'''<ref name=":1">Möykkynen T, Korpi ER (July 2012). "Acute effects of ethanol on glutamate receptors". ''Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology'' '''111''' (1): 4–13. doi:10.1111/j.1742-7843.2012.00879.x. PMID 22429661.</ref>.
* [[Υποδοχέας AMPA]] αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή<ref name=":1" />.
* [[Υποδοχέας nACh]] θετικού και αρνητικού αλλοεστερικού ρυθμιστή<ref name=":1" />.
* [[Υποδοχέας 5-HT3|Υποδοχέας 5-HT<sub>3</sub>θετικού]] και αλλοεστερικού ρυθμιστή<ref name=":1" />.
* [[Αναστολέας επαναπρόσληψης γλυκίνης]]<ref>Harald Sitte; Michael Freissmuth (2 August 2006). ''Neurotransmitter Transporters''. Springer Science & Business Media. pp. 472–. ISBN 978-3-540-29784-0.</ref>.
* [[Αναστολέας επαναπρόσληψης αδενοσίνης]]<ref>Allen-Gipson DS, Jarrell JC, Bailey KL, Robinson JE, Kharbanda KK, Sisson JH, Wyatt TA. (2009). "Ethanol Blocks Adenosine Uptake via Inhibiting the Nucleoside Transport System in Bronchial Epithelial Cells.". ''Alcohol Clin Exp Res.'' '''33''' (5): 791–8. doi:10.1111/j.1530-0277.2009.00897.x. PMC 2940831. PMID 19298329.</ref>.
* [[Φραγέας καναλιού τύπου L|Φραγέας καναλιού τύπου L ασβεστίου]] .
* [[Αποφραγέας καναλιού GIRK]].
* Δείτε επίσης: [[Αλκοολική μέθη]]
Κάποιες από τις δράσεις της αιθανόλης, που σχετίζονται με συναρμοτές που παίζουν το ρόλο [[πύλη ιόντος|πυλών ιόντων]], ιδιαίτερα οι υποδοχείς nACh και [[γλυκίνη]]ς, εξαρτώνται από τη δόση αιθανόλης, με την εντατικοποίηση ή την αναστολοποίηση λειτουργίας να εξαρτάται από τη συγκέντρωση της αιθανόλης. Αυτό συμβαίνει γιατί η συνολική επίπτωση της αιθανόλης σε αυτά τα κανάλια είναι συνισταμένη μιας σειράς θετικών και αρνητικών αλλοεστερικών ρυθμιστικών υποδράσεων<ref name=":0" />.

=== Ιδιότητες ===
Η απομάκρυνση της αιθανόλης από το ανθρώπινο σώμα, μέσω της [[δεϋδρογονάση της αιθανόλης|δεϋδρογονάσης της αιθανόλης]] στο [[ήπαρ]], είναι περιορισμένη. Έτσι, η απομάκρυνση μιας μεγάλης συγκέντρωσης αιθανόλης από το [[αίμα]] μπορεί να ακολουθήσει [[κινητική|κινητική μηδενικής τάξης]]. Αυτό σημαίνει ότι αιθανόλη αφήνει το σώμα με ένα σταθερό ρυθμό, ή μάλλον έχει μια [[ημιζωή]] εξουδετέρωσης<ref>Becker, CE (2013-08-12). "The Clinical Pharmacology of Alcohol". ''California Medicine'' (Ncbi.nlm.nih.gov) '''113''' (3): 37–45. PMC 1501558. PMID 5457514.</ref>.

Ο ρυθμός εξουδετέρωσης περιορισμένων βημάτων για μια ουσία μπορεί να είναι ο ίδιος με αυτόν για κάποιες άλλες ουσίες. Ως αποτέλεσμα, η συγκέντρωση της αιθανόλης στο αίμα μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να εκτιμηθεί επίσης ο βαθμός μεταβολισμού της [[μεθανόλη]]ς και της [[1,2-αιθανοδιόλη]]ς. Η ίδια η μεθανόλη δεν είναι πολύ [[τοξικολογία|τοξική]], αλλά οι [[μεταβολίτης|μεταβολίτες]] της [[μεθανάλη]] και [[μεθανικό οξύ]] είναι. Γι' αυτό, για τη μείωση του ρυθμού παραγωγής, άρα και για τη μείωση της συγκέντρωσης αυτών των βλαβερών μεταβολιτών, μπορεί να απαιτείται η χορήγηση αιθανόλης<ref>McCoy, HG; Cipolle, RJ; Ehlers, SM; Sawchuk, RJ; Zaske, DE (November 1979). "Severe methanol poisoning. Application of a pharmacokinetic model for ethanol therapy and hemodialysis.". ''Am J Med'' '''67''' (5): 804–807. Retrieved 7 December 2014.</ref>. Η [[δηλητηρίαση]] από 1,2-αιθανοδιόλη μπορεί να αντιμετοπιστεί με τον ίδιο τρόπο.

Η καθαρή αιθανόλη ερεθίζει το [[δέρμα]] και τα [[μάτι]]α<ref>Minutes of Meeting. Technical Committee on Classification and Properties of Hazardous Chemical Data (January 12–13, 2010).</ref>. [[Ναυτία]], [[έμετος]] και [[μέθη]] είναι τα συμπτώματα της κατάποσης αιθανόλης. Η μακροχρόνια χρήση αιθανόλης μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα σοβαρή βλάβη στο ήπαρ<ref name=":2">"Safety data for ethyl alcohol". Msds.chem.ox.ac.uk. 2008-05-09. Retrieved 2011-01-03.</ref>.

Οι ατμοσφαιρικές συγκεντρώσεις ατμών αιθανόλης πάνω από 1 ‰ βρίσκονται πάνω από τα θεσπισμένα [[όριο έκθεσης|όρια έκθεσης]] της [[Ευρωπαϊκή Ένωση|Ευρωπαϊκής Ένωσης]]<ref name=":2" />.

== Χρήσεις ==

Χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε πολλές εφαρμογές τόσο της καθημερινής ζωής (π.χ. σε μαρκαδόρους οινοπνεύματος, κόλλες κτλ.) όσο και της βιομηχανίας. Ευρύτατη είναι η χρήση της για την παρασκευή οινοπνευματωδών ποτών, και γι' αυτό το λόγο επιβάλλεται μεγάλη φορολογία. Χρησιμοποιείται, επίσης, ευρύτατα στην ιατρική ως απολυμαντικό με ποικίλους βαθμούς πυκνότητας, 70ο το συνηθισμένο που απεδείχθη πως εξουδετερώνει και τον ιό του AIDS. Για οικιακή χρήση και για την αποφυγή καταβολής υψηλής φορολογίας, υφίσταται '''μετουσίωση''', δηλαδή αναμιγνύεται με μικρή ποσότητα πετρελαίου, το οποίο την καθιστά ακατάλληλη προς πόση και από το οποίο είναι αδύνατο να διαχωριστεί με φθηνές μεθόδους. Για να ξεχωρίζει από τη μη μετουσιωμένη αιθυλική αλκοόλη, προστίθεται, επίσης, και η χρωστική [[κυανούν του μεθυλενίου]], το οποίο της προσδίδει κυανοπράσινο χρώμα.

Σημαντική χρήση βρίσκει, επίσης, ως καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσεως, αντικαθιστώντας τη [[βενζίνη]]. Δίδει καυσαέρια πολύ λιγότερο ρυπογόνα, ωστόσο έχει το μειονέκτημα της δυσχερούς ανάφλεξής της, όταν ο κινητήρας είναι κρύος. Η πλήρως μετουσιωμένη αιθυλική αλκοόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί και ώς καύσιμο για τα [https://www.biofire.gr τζάκια βιοαιθανόλης]. <ref>{{Cite web|url=https://biofire.gr/product-category/vioaithanoli/|title=Βιοαιθανόλη - Biofire Τζάκια βιοαιθανόλης|language=el|accessdate=2024-10-26}}</ref>Σήμερα, η πλειονότητα των οχημάτων στη [[Βραζιλία]] χρησιμοποιεί αιθυλική αλκοόλη ως καύσιμο.  

== Αναφορές και σημειώσεις ==

== Παραπομπές ==
<references />

== Πηγές ==
{{βικιλεξικό}}
{{commonscat}}
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

{{Αλκοόλες}}
{{Authority control}}

[[Κατηγορία:Αλκανόλες]]
[[Κατηγορία:Ψυχοτρόπες ουσίες]]
[[Κατηγορία:C2]]
[[Κατηγορία:Μεταβολίτες ανθρώπου]]
[[Κατηγορία:Ηπατοτοξίνες]]
[[Κατηγορία:Βασικά Φάρμακα του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας]]
[[Κατηγορία:Πολικοί διαλύτες]]