Hidroxilo
Un hidroxilo é un grupo formado por un átomo de osíxeno unido covalentemente cun átomo de hidróxeno, que aparece en compostos como os alcohois, fenois, ácidos carboxílicos e sulfónicos, oxoácidos e bases [1]. Por hidroxilo pódense entender estas tres cousas:
- O grupo funcional -OH, chamado grupo hidroxilo, hidroxil, grupo alcohólico ou grupo OH. Trátase dun grupo químico unido covalentemente a unha molécula, como sucede nos alcohois. Por exemplo CH3-OH (metanol).
- O anión hidroxilo (OH-) ou anión hidróxido. Aquí o hidroxilo está cargado negativamente en forma de anión e forma parte de substancias como os hidróxidos, formadas por un metal e un anión hidroxilo. Por exemplo, NaOH [2].
- O radical hidroxilo (·OH), que é un grupo OH libre pero neutro e moi reactivo.
Grupo hidroxilo
O termo grupo hidroxilo utilízase para designar ao grupo funcional -OH cando é un substituínte dun composto orgánico, ao cal está unido covalentemente. As moléculas orgánicas máis representativas con grupos -OH son os alcohois. Tamén os fenois e os carbohidratos levan característicamente estes grupos.
Os grupos hidroxilo son moi importantes en bioquímica porque poden facilmente formar pontes de hidróxeno como dadores ou coma aceptores. Esta propiedade está relacionada co feito de que incrementan a hidrofilidade e a solubilidade en auga ás moléculas que os levan. O grupo hidroxilo das moléculas orgánicas pode ser substituído por outros grupos ou pode reaccionar formando enlaces éster e enlaces glicosídicos entre outros.
Un grupo -OH forma parte do grupo carboxilo (COOH) dos ácidos orgánicos e tamén está presente nos oxoácidos inorgánicos. Se o ácido é forte este grupo -OH pode desprotonarse facilmente.
Cando é necesario poñer un prefixo nas moléculas orgánicas ás que se une un grupo hidroxilo, segundo a IUPAC, debe utilizarse hidroxi (e non hidroxil). Por exemplo, hidroxiprolina.
Anión hidroxilo
Hidróxidos
O anión hidroxilo ou oxhidrilo presente nos hidróxidos (OH-) está cargado e compórtase de forma completamente distinta dos grupos funcionais OH unidos covalentemente. Os hidróxidos disócianse en auga liberando o seu grupo OH- (hidroxilo ou oxhidrilo), o que é característico das bases, e leva a un aumento do pH (maior basicidade). Polo contrario, os grupos funcionais OH dun alcohol ou dun ácido non se liberan como OH-, senón que como moito liberarían un protón (H+).
A disociación da auga tamén orixina OH-, xunto con H+.
pH e pOH
A concentración dos ións H+ e OH- nunha disolución determina a súa acidez ou basicidade, medidos polo pH e pOH. Entre ambos sempre suman 14, polo que se o pH é, por exemplo, 5, o pOH ten que ser 9.
- Artigo principal: pH.
Radical hidroxilo
O radical hidroxilo (·OH) é a forma neutra do ión hidróxido, polo que ten un electrón menos ca este. Prodúcense pola descomposición de hidroperóxidos (ROOH) ou por fotólise. Os radicais hidróxido son enormemente reactivos, polo que duran moi pouco libres (uns 10−9 segundos [3]), xa que reaccionan inmediatamente con outras substancias, e son moi importantes na química dos radicais.
Os radicais libres hidroxilo poden causar un dano oxidativo na célula, especialmente nos eritrocitos. Danan o ADN, os lípidos, e proteínas, polo que son moi prexudiciais.[4] A célula ten diversos antioxidantes para eliminar os radicais libres que se formen [5].
Notas
- ↑ McGraw-Hill Science & Technology Encyclopedia
- ↑ Hydroxide, hydroxyl? Aren't they the same thing?
- ↑ Sies, Helmut (1993). "Strategies of antioxidant defense". European Journal of Biochemistry 215 (2): 213–219. PMID 7688300. doi:10.1111/j.1432-1033.1993.tb18025.x.
- ↑ McDonnell, G; Russell, AD (1999). "Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance". Clinical microbiology reviews 12 (1): 147–79. PMC 88911. PMID 9880479.
- ↑ Reiter R.J., Carneiro R. C. Melatonin in relation to cellular antioxidative defense mechanisms. PMID 9288572
