Saltar ao contido

Kanamicina A

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Kanamicina.
Nome IUPAC: 2-(aminometil)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihidroxi-6-(hidroximetil) tetrahidropiran-2-il]oxi-2-hidroxi-ciclohexoxi]- tetrahidropiran-3,4,5-triol.

A kanamicina A[1] ou simplemente kanamicina é un antibiótico do grupo dos aminoglicósidos producido pola bacteria Streptomyces kanamyceticus[2]. Pode utilizarse por vía oral (sobre todo [3][4]), intravenosa ou intramuscular.

A kanamicina foi illada por primeira vez en 1957 por Hamao Umezawa a partir da bacteria Streptomyces kanamyceticus.[5][6] En 2019 foi retirada da Lista modelo de medicinas esenciais da OMS.[7][8]

Indicacións

[editar | editar a fonte]

A kamamicina pode utilizarse para tratar as infeccións producidas por numerosas especies bacterianas como Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus species, Acinetobacter species, Serratia marcescens, Enterobacter aerogenes, Shigella, e Staphylococcus aureus. Pode utilizarse tamén no tratamento secundario contra a Mycobacterium tuberculosis[9].

É eficaz no tratamento da mastite, septicemias, nefrite, pneumonías, enterite, actinobacilose, tuberculose (especialmente a causada por especies resistentes á eritromicina),[3] etc. A kanamicina é máis efectiva no tratamento das infeccións urinarias cando o pH da urina é alcalino.[10]

A kanamicina tamén se administra, xeralmente en combinación con neomicina oral, para a preparación preoperatoria do colon.[3]

Modo de acción

[editar | editar a fonte]

Como todos os antibióticos aminoglicósidos, a kanamicina actúa ligándose á subunidade de 30 S do ribosoma bacteriano. esta interacción interfire coa tradución dos ARN mensaxeiros, inducindo erros na descodificación dos codóns. Estes erros orixinan a parada da tradución ou a síntese de proteínas truncadas, aberrantes ou inactivas [11][12]. A incapacidade de sintetizar proteínas normais e funcionais provoca a morte das bacterias[13].

Farmacoloxía

[editar | editar a fonte]

A kanamicina é molecularmente similar á amikacina, polo que unha resistencia microbiana a unha implica resistencia á outra. Polo xeral adminístrase en forma de sulfato de kanamicina, un po soluble en auga do que se absorbe aproximadamente o 1% a través da mucosa intestinal indemne, excretándose rapidamente polos riles. A maior parte da non absorbida excrétase polas feces inalterada. As bacterias intestinais elimínanse rapidamente despois da administración de kanamicina, persistindo a supresión bacteriana entre 48 e 72 horas.

Utilización en medicina

[editar | editar a fonte]

Como a kanamicina ten numerosos efectos secundarios úsase pouco na medicina humana. Polo contrario, na medicina veterinaria utilízase bastante para tratar as infeccións bacterianas.

Efectos secundarios

[editar | editar a fonte]

A kanamicina é nefrotóxica e ototóxica, polo que pode causar problemas renais e perdas de audición. Penetra mal en moitos tecidos e concéntrase nos riles e no oído interno. Pode desencadear reaccións alérxicas.

Outros efectos secundarios obsérvanse no sistema nervioso central (neurotoxicidade, cefaleas), a nivel gastrointestinal (náuseas, diarreas, anorexia) e respiratorio (dispnea). O uso prolongado pode provocar síndrome de malabsorción.

Contraindicacións

[editar | editar a fonte]

A kanamicina está contraindicada en casos de alerxias a este antibiótico ou aos aminoglicósidos e en caso de embarazo.

Utilización en bioloxía

[editar | editar a fonte]

A kanamicina, que é pouco utilizada en medicina, é, polo contrario, moi utilizada en bioloxía molecular. Este antibiótico, como a ampicilina, seve para seleccionar as bacterias (a máis usada Escherichia coli) ás que se lle aplicaron técnicas de transformación xenética. As bacterias son transformadas utilizando plásmidos que conteñen un xene de interese xunto cun xene de resistencia á kanamicina. Despois seméntanse en ágar-ágar ou nun medio de cultivo que conteña kanamicina (en xeral de 50 a 100 µg/mL). Se a bacteria incorporou con éxito o plásmido será resistente ao antibiótico e poderá ser seleccionada, xa que as demais morren. A presenza do antibiótico no medio de cultivo obriga ademais a que as bacterias transformadas conserven o plásmido pola presión de selección.

Tipos

[editar | editar a fonte]

A kanamicina A está relacionada con outras moléculas estruturalmente moi similares. Na táboa móstranse as estruturas das kanamicinas A, B e C e de moléculas estruturalmente relacionadas como a tobramicina e a dibekacina. O principal constituínte da kanamicina purificada é a kanamicina A [14].

Kanamicina
Nome Kanamicina A Kanamicina B Kanamicina C Tobramicina Dibekacina
Fórmula estrutural Struktur von Kanamycin A Struktur von Kanamycin B Struktur von Kanamycin C Struktur von Tobramycin Struktur von Dibekacin
Número CAS 8063-07-8
64013-70-3 (Disulfato)		 4696-76-8 2280-32-2 32986-56-4 34493-98-6
Fórmula C18H36N4O11 C18H37N5O10 C18H36N4O11 C18H37N5O9 C18H37N5O8
Masa molar 484,50 g·mol−1 483,52 g·mol−1 484,50 g·mol−1 467,52 g·mol−1 451,52 g·mol−1

Notas

[editar | editar a fonte]
  1. ↑ Definición de kanamicina no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
  2. ↑ Garrod, L.P., et al.: "Antibiotic and Chemotherapy", page 131. Churchill Livingstone, 1981
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Katzung Bertram G. (2007). "Chapter 44. Chloramphenicol, Tetracyclines, Macrolides, Clindamycin, & Streptogramins". En McGraw-Hill. Basic & Clinical Pharmacology (9 ed.). pp. 1064–1074. ISBN 0071451536. 
  4. ↑ Edmunds, Ann L (2006). "Inner Ear, Ototoxicity". Infectious Diseases (en inglés). eMedicine.com. Consultado o 5 de setembro de 2008. Neomycin and kanamycin have a limited antibacterial spectrum and are more toxic than the other aminoglycosides. 
  5. ↑ "Kanamycin Sulfate". The American Society of Health-System Pharmacists. Arquivado do orixinal o 10 de setembro de 2017. Consultado o 6 de decembro de 2016.
  6. ↑ Sneader, Walter (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. p. 302. ISBN 9780471899792. 
  7. ↑ World Health Organization (2019). Executive summary: the selection and use of essential medicines 2019: report of the 22nd WHO Expert Committee on the selection and use of essential medicines. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325773. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.05. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. ↑ World Health Organization (2019). The selection and use of essential medicines: report of the WHO Expert Committee on Selection and Use of Essential Medicines, 2019 (including the 21st WHO Model List of Essential Medicines and the 7th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. ISBN 9789241210300. ISSN 0512-3054. hdl:10665/330668. WHO technical report series;1021. 
  9. ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 19 de setembro de 2008. Consultado o 13 de outubro de 2011. 
  10. ↑ por MedlinePlus (2007). "pH de la orina". Enciclopedia médica en español (en español). Consultado o 5 de setembro de 2008. 
  11. ↑ Pestka, S.: "The Use of Inhibitors in Studies on Protein Synthesis", Methods in Enzymology 30, pp.261-282, 1975
  12. ↑ Misumi, M. & Tanaka, N.: "Mechanism of Inhibition of Translocation by Kanamycin and Viomycin: A Comparative Study with Fusidic Acid, Biochem.Biophys.Res.Commun. 92, pp.647-654, 1980
  13. ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/DB01172
  14. ↑ "Analisis of the Aminoglycosids Antibiotics Kanamycin A and Amikacin." (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de setembro de 2011. Consultado o 21 de setembro de 2011. 

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas

[editar | editar a fonte]
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Kanamicina_A&oldid=6317599»