Fenbufene
| Fenbufene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| gamma-Oxo-(1,1'-biphenyl)-4-butanoic Acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H14O3 |
| Massa molecolare (u) | 254.2854 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 252-979-0 |
| PubChem | 3335 |
| DrugBank | DBDB08981 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(=O)CCC(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
Fenbufene è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Il farmaco è dotato di proprietà di tipo analgesico, antinfiammatorio e antipiretico. Trova indicazione nella riduzione del dolore e della flogosi associata a malattie muscoscheletriche e reumatologiche. Il farmaco non è reperibile in Italia.
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il meccanismo d'azione di fenbufene è da imputare alle proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine. La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi conosciuta anche come ciclossigenasi. L'inibizione determinata dal farmaco non è specifica e pertanto coinvolge sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) che la ciclossigenasi 2 (COX-2).
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Fenbufen dopo somministrazione orale viene assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (Cmax) viene raggiunta entro 1-2 ore dalla assunzione. L'emivita del farmaco si aggira intorno alle 10 ore.
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco viene impiegato nel trattamento sintomatico del dolore, da lieve a moderato. In particolare nella terapia della artrite reumatoide,[2] spondilite anchilosante, osteoartrosi, nella dismenorrea, nel dolore dentale e nel dolore post-operatorio.[3]
Effetti collaterali ed indesiderati
[modifica | modifica wikitesto]In corso di trattamento con fenbufene gli effetti avversi più spesso evidenziati sono di natura gastrointestinale e comprendono: dispepsia, secchezza delle fauci, nausea, vomito, flatulenza, diarrea o costipazione, dolore addominale, gastriti. È relativamente frequente la comparsa di disturbi della cute e del tessuto sottocutaneo tra cui eruzioni cutanee, rash, orticaria, sindrome di Stevens-Johnson. Altri effetti avversi segnalati sono cefalea, insonnia, capogiro, vertigini, broncospasmo, ematuria.
Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti. È inoltre controindicato in soggetti con anamnesi di ulcera peptica attiva oppure di emorragia e perforazione intestinale dopo assunzione di FANS. Deve esserne evitato l'utilizzo anche da parte delle donne che si trovano nell'ultimo trimestre di gravidanza e nelle donne che allattano al seno. Poiché la sicurezza del farmaco non è stata determinata in età pediatrica ne è sconsigliato l'utilizzo in questa fascia d'età.
Dosi terapeutiche
[modifica | modifica wikitesto]Nei soggetti adulti la dose giornaliera raccomandata è di 600–900 mg, suddivisa in tre somministrazioni. Il dosaggio deve essere regolato a seconda della gravità del disturbo e la risposta del paziente. Come per altri FANS gli effetti avversi possono essere ridotti con il ricorso alla più bassa dose efficace e per la più breve durata possibile di trattamento.
Interazioni
[modifica | modifica wikitesto]- Chinoloni (ciprofloxacina, enoxacina, prulifloxacina ed altri): la contemporanea somministrazione con fenbufene può incrementare, sia pure raramente, il rischio di crisi convulsive. Per questo motivo questa associazione dovrebbe essere precauzionalmente evitata.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.10.2012
- ^ I. De Salcedo, Fenbufen--a new nonsteroidal anti-inflammatory agent: comparison with phenylbutazone in rheumatoid arthritis., in Curr Ther Res Clin Exp, vol. 18, n. 2, Aug 1975, pp. 295-302, PMID 809242.
- ^ A. Sunshine, Analgesic value of fenbufen in postoperative patients. A comparative oral analgesic study of fenbufen, aspirin, and placebo., in J Clin Pharmacol, vol. 15, n. 8-9, pp. 591-7, PMID 1097477.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Agenzia Italiana del Farmaco (AIFA) - Homepage, su agenziafarmaco.it.
- (EN) Agenzia Europea del Farmaco (EMEA) - Homepage, su emea.europa.eu.
- (EN) US Food and Drug Administration (FDA) - Homepage –
