Acemetacyna

Acemetacyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-{2-[1-(4-chlorobenzoilo)-5-metoksy-2-metyloindol-3-ilo]acetylo]oksyoctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acemetacinum
inne	ester karboksymetylowy kwasu 1-(p-chlorobenzoilo)-5-metoksy-2-metyloindolo-3-octowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H18ClNO6
Masa molowa	415,83 g/mol
Wygląd	żółty lub zielonkawy krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	53164-05-9
PubChem	1981
DrugBank	DB13783
SMILES
	CC1=C(C2=C(N1C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=CC(=C2)OC)CC(=O)OCC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C21H18ClNO6/c1-12-16(10-20(26)29-11-19(24)25)17-9-15(28-2)7-8-18(17)23(12)21(27)13-3-5-14(22)6-4-13/h3-9H,10-11H2,1-2H3,(H,24,25)
	InChIKey
	FSQKKOOTNAMONP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w acetonie, słabo w etanolu
Temperatura topnienia	151,5 °C
logP	4,49
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H310, H330
Zwroty P	P260, P264, P280, P284, P302+P350, P310
Numer RTECS	NL3521400
Dawka śmiertelna	LD50 24,2 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M01AB11
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe, przeciwzapalne
Okres półtrwania	ok. 4,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	73%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Acemetacyna (łac. acemetacinum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych, hamujący COX-1 i COX-2. Działa przeciwzapalnie, wykazuje również właściwości przeciwbólowe i przeciwgorączkowe. Acemetacyna jest estrem indometacyny, która jest jej głównym aktywnym metabolitem.

Farmakokinetyka

Acemetacyna łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego, jest wydalana w 40% z moczem w postaci metabolitów, reszta z kałem.

Wskazania

Acemetacyna jest stosowana głównie w chorobie zwyrodnieniowej stawów, ponadto w przewlekłych zapaleniach stawów, mięśni i ścięgien, reumatoidalnym zapaleniu stawów, bólu pooperacyjnym, ostrych napadach dny moczanowej i łuszczycowym zapaleniu stawów.

Interakcje

Acemetacyna może zwiększać stężenie digoksyny i litu we krwi. Stosowana łącznie z lekami przeciwzakrzepowymi, kortykosteroidami i innymi NLPZ zwiększa ryzyko krwawienia, zwłaszcza z przewodu pokarmowego. Lek ten może również opóźniać wydalanie penicylin, osłabiać działanie hipotensyjne leków moczopędnych i innych leków obniżających ciśnienie krwi.

Przeciwwskazania

Acemetacyny nie powinny stosować osoby z zaburzeniami układu krwiotwórczego, czynną lub nawracającą chorobą wrzodową żołądka i dwunastnicy, nadwrażliwością na inne NLPZ, kobiety w III trymestrze ciąży i dzieci do 14 roku życia.

Działania niepożądane

Po zażyciu acemetacyny mogą wystąpić: nudności, wymioty, bóle brzucha, biegunka, utajone krwawienia z przewodu pokarmowego, owrzodzenie żołądka i jelit nawet z perforacją, senność, uczucie zmęczenia, szum w uszach. Lek ten może nasilać objawy padaczki, choroby Parkinsona, zaburzeń psychicznych. Podczas leczenia chorzy nie powinni prowadzić pojazdów mechanicznych i obsługiwać maszyn.

Preparaty

Rantudil Forte – kapsułki 60 mg
Rantudil Retard – kapsułki o przedłużonym uwalnianiu 90 mg

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ Acemetacin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB13783 (ang.).
↑ ^a ^b Acemetacin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-05-16] (ang.).
↑ Acemetacyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2011-05-01] .

Bibliografia

J.K.J.K. Podlewski J.K.J.K., A.A. Chwalibogowska-Podlewska A.A., Leki współczesnej terapii, wyd. 17, 2005 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[DB-2] Acemetacin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB13783 (ang.).

[chemidplus-3] Acemetacin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-05-16] (ang.).

[MP-4] Acemetacyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2011-05-01] .

[1]

[3]

[2]

[4]