Celekoksyb

Celekoksyb
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-[5-(4-metylofenylo)-3-(trifluorometylo)pirazol-1-ilo]benzenosulfonamid
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H14F3N3O2S
Masa molowa	381,37 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	169590-42-5
PubChem	2662
DrugBank	DB00482
SMILES
	CC1=CC=C(C=C1)C2=CC(=NN2C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)N)C(F)(F)F
InChI
	InChI=1S/C17H14F3N3O2S/c1-11-2-4-12(5-3-11)15-10-16(17(18,19)20)22-23(15)13-6-8-14(9-7-13)26(21,24)25/h2-10H,1H3,(H2,21,24,25)
	InChIKey
	RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,3 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	DMSO: >20 g/l
Temperatura topnienia	156–159 °C
logP	3,5
Kwasowość (pKa)	11,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H360D
Zwroty P	P201, P308+P313
Numer RTECS	DB2944937
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C08CA51 L01XX33 M01AH01 N02AJ16
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzapalne, przeciwbólowe
Okres półtrwania	ok. 11 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	97%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	400 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Celekoksyb, (łac. Celecoxibum) – lek niesteroidowy o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym. Hamuje działanie enzymu cyklooksygenazy biorącego udział w powstawaniu czynnika odpowiedzialnego za ból i stan zapalny. Powinowactwo do COX-2 jest ok. 375 razy większe niż COX-1^[5], co tłumaczy korzystną właściwość w zakresie mniejszych objawów ubocznych dotyczących przewodu pokarmowego niż nieselektywne NLPZ.

Historia

Cząsteczka chemiczna celekoksybu została wynaleziona w roku 1993 przez firmę farmaceutyczną Pfizer, która wprowadziła go na rynek jako lek Celebrex w roku 1998. Ocenia się, że rocznie tym lekiem jest leczonych ok. 23 mln pacjentów^[6].

Farmakokinetyka

Celekoksyb jest dobrze wchłaniany, maksymalne stężenie w surowicy krwi zachodzi po ok. 3 godzinach. Biologiczny okres półtrwania wynosi ok. 8-12 godzin. Metabolizm zachodzi w wątrobie.

Wskazania

reumatoidalne zapalenie stawów
stan zapalny i ból w chorobie zwyrodnieniowej stawów
zapalenie mięśni i nerwów
nerwobóle
wspomagająco w leczeniu polipów jelita grubego i odbytu u pacjentów z rodzinną polipowatością gruczolakową^[7].

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
astma
ostry nieżyt nosa
czynny wrzód trawienny
krwawienie z przewodu pokarmowego
niewydolność nerek i wątroby
niewydolność mięśnia sercowego
nadciśnienie tętnicze
obrzęki

Działania niepożądane

ból brzucha
nudności
wymioty
biegunka
niestrawność
zapalenie błony śluzowej żołądka
bóle i zawroty głowy
znużenie
bezsenność
depresja
infekcja górnych dróg oddechowych
skórne reakcje alergiczne
kołatanie serca
duszności
niedokrwistość
zakażenie dróg moczowych

Preparaty

Celebrex – kapsułki 0,1 g, 0,2 g
Aclexa – kapsułki twarde, 0,1 g, 0,2 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość przyjmowania leku ustala lekarz. Zwykle 0,2 g raz dziennie lub w dwóch dawkach podzielonych. Maksymalna dobowa dawka leku wynosi 0,4 g.

Uwagi

Nie stosować leku w III trymestrze ciąży oraz w okresie karmienia piersią. Celekoksyb może wpływać na sprawność psychofizyczną, dlatego nie zaleca się prowadzenia pojazdów oraz obsługi urządzeń mechanicznych w trakcie jego przyjmowania.

Synteza

Przykład syntezy celokoksybu

Przypisy

↑ ^a ^b Celecoxib (nr PZ0008) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Celecoxib, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00482 (ang.).
↑ Celecoxib, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2662 (ang.).
↑ Celecoxib, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).
↑ Karta leku na M.P.
↑ E. J. Corey, Barbara Czakó, László Kürti: Molecules and Medicine. Wiley, 2007. ISBN 978-0-470-22749-7.
↑ MedlinePlus drug information Celecoxib. MedlinePlus. [dostęp 2010-06-06]. (ang.).

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Celecoxib (nr PZ0008) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[DB-2] Celecoxib, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00482 (ang.).

[PubChem-3] Celecoxib, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2662 (ang.).

[4] Celecoxib, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).

[5] Karta leku na M.P.

[6] E. J. Corey, Barbara Czakó, László Kürti: Molecules and Medicine. Wiley, 2007. ISBN 978-0-470-22749-7.

[7] MedlinePlus drug information Celecoxib. MedlinePlus. [dostęp 2010-06-06]. (ang.).

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]