Ketoprofen

Ketoprofen
	enancjomery ketoprofenu: (R) u góry (S) u dołu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (RS)-2-(3-benzoilofenylo)propanowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14O3
Masa molowa	254,28 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	22071-15-4
PubChem	3825
DrugBank	DB01009
SMILES
	CC(C1=CC=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)
	InChIKey
	DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	94 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-04-12]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P264, P270, P301+P310, P405, P501
Numer RTECS	UE7570000
	Podobne związki
Podobne związki	benzofenon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M01AE03, M01AE17, M02AA10
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe, przeciwzapalne
Okres półtrwania	0,5–5,5 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	99%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie, doodbytniczo, domięśniowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ketoprofen (łac. ketoprofenum) – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszty benzofenonu i kwasu propionowego (mieszanina racemiczna). Należy do grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ) hamując aktywność zarówno COX-1, jak i COX-2. Wykazuje silne działanie przeciwzapalne, przeciwgorączkowe i przeciwbólowe (około 4 razy słabsze niż deksketoprofenu będącego czystym enancjomerem o konfiguracji S).

Farmakokinetyka i farmakodynamika

Dobrze wchłania się z przewodu pokarmowego. Początek działania obserwuje się po 0,5 godziny po podaniu doustnym. Maksymalne stężenie w surowicy osiąga po 2 godzinach. Przy podaniu domięśniowym działanie obserwuje się po 15 minutach, a maksymalne stężenie po 45 minutach. Okres półtrwania wynosi około 2 godziny po podaniu tabletki, czopka i iniekcji, a 5,5 godziny po podaniu tabletki retard^[3]. Wiąże się z białkami w ponad 99%^[4].

Wchłanianie ketoprofenu do krwiobiegu przez skórę zachodzi bardzo powoli. Po 5–8 godzinach od miejscowego podania dawki 50–150 mg ketoprofenu stężenie ketoprofenu w osoczu wynosi 0,08–0,15 μg/ml (5–10% wartości stężenia uzyskanego po podaniu doustnym, co zmniejsza ryzyko wystąpienia objawów niepożądanych). Wykazano, że ketoprofen w żelu penetruje do wszystkich tkanek stawu. Ballerini i wsp. stwierdzili, że po aplikacji 10 cm ketoprofenu w żelu 2,5% na staw kolanowy stężenie w mazi stawowej było porównywalne do osiąganego po podaniu domięśniowym (1,31 µg/g), a w pozostałych tkankach okołostawowych wynosiło: torebka stawowa 2,35 µg/g, kaletka maziowa 4,70 µg/g (czyli kilkanaście razy więcej niż po doustnej aplikacji leku)^[5].

Profil działania

Przeciwzapalny i przeciwbólowy efekt NLPZ jak ketoprofen polega głównie na blokowaniu syntezy prostaglandyn (E2, E1) poprzez hamujący wpływ na cyklooksygenazę (COX). Efekt przeciwzapalny wiąże się głównie z hamowaniem izoenzymu COX-2 (wyzwalanego w toku procesu zapalnego), zaś za działania niepożądane dotyczące przewodu pokarmowego związane ze stosowaniem NLPZ jest odpowiedzialne równoczesne blokowanie przez lek izoformy COX-1 (postać obecna stale w organizmie i uczestnicząca w wielu procesach fizjologicznych). W ostrym stanie zapalnym stężenie prostaglandyn w chorych tkankach jest najwyższe. Dlatego skuteczność miejscowych NLPZ jest wówczas największa^[5].

Wskazania

Ketoprofen jest stosowany w leczeniu objawowym zmian zapalnych i zwyrodnieniowych w schorzeniach reumatycznych, MIZS, RZS, ZZSK. Szeroko stosowany też w leczeniu bólu pooperacyjnego, pourazowego, rzadziej w łagodzeniu innych zespołów bólowych.

Przeciwwskazania

Czynna choroba wrzodowa, alergia na salicylany, ciężkie postacie astmy. Nie należy stosować leku w ciąży ani podczas laktacji. Nie stosuje się leku u dzieci. Względnym przeciwwskazaniem jest również stwierdzona niewydolność krążenia, schorzenia wątroby i nerek, nadwrażliwość na substancje zawarte w leku.

Działania niepożądane

Najczęściej objawy ze strony przewodu pokarmowego, w tym możliwość krwawień. Z tego też względu zaleca się podawanie zapobiegawcze IPP. Może wystąpić niestrawność, nudności, ból brzucha, wzdęcie, biegunki lub zaparcia. Rzadziej wymioty, brak łaknienia. Sporadycznie zapalenie jamy ustnej i nekroliza naskórka.

Interakcje

Podawany razem z lekami moczopędnymi może zwiększać ryzyko uszkodzenia nerek. W przypadku podawania leku z solami litu należy pozostawić pacjenta pod ścisłą opieką lekarską. Ścisły nadzór jest również wymagany przy podawaniu ketoprofenu razem z warfaryną.

Dawkowanie

Dostępne są preparaty doustne po 50, 100, 150 i 200 mg w tabletkach, do wstrzyknięć domięśniowych i dożylnych (po rozcieńczeniu w płynie fizjologicznym) po 100 mg w 2 ml, oraz czopki doodbytnicze po 100 mg. Podaje się zgodnie z zaleceniem lekarza. Przeciętne dawkowanie w chorobach reumatycznych wynosi około 150 mg na dobę. Dawka maksymalna 200 mg. Istnieje też forma leku w żelu do stosowania zewnętrznego.

Preparaty

Lista leków zawierających ketoprofen (mieszaninę racemiczną) dopuszczonych do obrotu w Polsce (stan na 1 stycznia 2022 r.)^[6]:

Bi-Profenid
Fastum
Febrofen
Ketoflix
Ketokaps
Ketokaps Max
Ketokaps Med
Ketolek
Ketonal
Ketonal Active
Ketonal Duo
Ketonal Fast
Ketonal forte
Ketonal Sprint
Ketoprofen LGO
Ketoprofen Ziaja
Ketoprofen-SF
Ketospray forte
Okitask
Opokan-keto
Profenid
Refastin
Ultrafastin

Przypisy

↑ Ketoprofen, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01009 (ang.).
↑ Ketoprofen [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 19 października 2022, numer katalogowy: k1751 [dostęp 2023-04-12] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Ketoprofen, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2009-05-20] .
↑ Indeks leków. Nazwy międzynarodowe, [w:] Kompendium Medycyny Praktycznej, wyd. 1, Kraków: Medycyna Praktyczna, 2009, s. 863, ISBN 978-83-7430-221-0 .
↑ ^a ^b H.H. Kucia H.H., A.A. Sękowska A.A., M.M. Malec-Milewska M.M., Farmakologiczna terapia bólu przewlekłego (część III). Niesteroidowe leki przeciwzapalne w terapii przezskórnej, „Terapia”, 9 (2), 2013 .
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 28 listopada 2022 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, Warszawa, 29 listopada 2022, Dz.U.M.Z. z 2022 r., poz. 121 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Ketoprofen, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01009 (ang.).

[2] Ketoprofen [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 19 października 2022, numer katalogowy: k1751 [dostęp 2023-04-12] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] Ketoprofen, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2009-05-20] .

[4] Indeks leków. Nazwy międzynarodowe, [w:] Kompendium Medycyny Praktycznej, wyd. 1, Kraków: Medycyna Praktyczna, 2009, s. 863, ISBN 978-83-7430-221-0 .

[Kucia-5] H.H. Kucia H.H., A.A. Sękowska A.A., M.M. Malec-Milewska M.M., Farmakologiczna terapia bólu przewlekłego (część III). Niesteroidowe leki przeciwzapalne w terapii przezskórnej, „Terapia”, 9 (2), 2013 .

[6] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 28 listopada 2022 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, Warszawa, 29 listopada 2022, Dz.U.M.Z. z 2022 r., poz. 121 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]