Kwas tolfenamowy

Kwas tolfenamowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-[(3-chloro-2-metylofenylo)amino]benzoesowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 2(3-chloro-2-metylanilino)benzoesowy, kwas tolfenaminowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H12ClNO2
Masa molowa	261,70 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13710-19-5
PubChem	24899896
DrugBank	DB09216
SMILES
	CC1=C(Cl)C=CC=C1NC1=CC=CC=C1C(O)=O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,782 mg/l
Temperatura topnienia	207–207,5 °C °C
logP	5,17
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-03-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według europejskich kryteriów są niedostępne.
Numer RTECS	CB2687500
Dawka śmiertelna	LD50 225 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M01AG02
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas tolfenamowy – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu antranilowego (fenamat).

Działanie

Należy do niesteroidowych leków przeciwzapalnych, jest używany w leczeniu napadów migreny. Jako środek przeciwmigrenowy znalazł zastosowanie już w latach 1970. Działa przeciwzapalnie, przeciwbólowo i przeciwgorączkowo. Jest inhibitorem cyklooksygenazy, przez co hamuje syntezę prostaglandyn. Stanowi to podstawę jego działania przeciwzapalnego i przeciwbólowego. Ponadto jest inhibitorem lipooksygenazy, przez co zmniejsza uwalnianie leukotrienów, również będących czynnikami prozapalnymi^[3].

Możliwe działania niepożądane

Może zaburzać czynność płytek krwi poprzez hamowanie syntezy tromboksanu, wynikające z hamowania aktywności cyklooksygenazy COX-1. Przy stosowaniu kwasu tolfenamowego często mogą wystąpić łagodne działania niepożądane związane z przewodem pokarmowym, jak nudności, wymioty, biegunka i ból brzucha. Możliwe są także inne działania niepożądane, wspólne dla niesteroidowych leków przeciwzapalnych, a związane z hamowaniem działania COX-1. Stosowanie może podrażniać błony śluzowe układu pokarmowego, a nawet przyczyniać się do owrzodzenia i krwawienia z żołądka i dwunastnicy. Ze względu na działanie w oskrzelach może wystąpić napad astmy aspirynowej. Kwas tolfenamowy, podobnie jak wiele innych niesteroidowych leków przeciwzapalnych, może także zwiększać ryzyko wystąpienia zakrzepów, zawału lub udaru mózgu, szczególnie przy długotrwałym stosowaniu dużych dawek i u osób z chorobami serca^[3].

Podawanie

Kwas tolfenamowy jest podawany doustnie w celu przerwania ataku migreny. Standardowa dawka to 200 mg, w ciągu doby nie powinno się przekraczać jej dwukrotności. Wchłania się prawie całkowicie z przewodu pokarmowego, uzyskując maksymalne stężenie we krwi w ciągu 60–90 minut^[3].

W Polsce substancja została dopuszczona do użytku w 2002 roku, jest dostępna w leku o nazwie handlowej Migea^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Tolfenamic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-03-22] (ang.).
↑ ^a ^b Kwas tolfenaminowy (nr T0535) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-03-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Kwas tolfenamowy [online], Medycyna praktyczna dla pacjentów [dostęp 2021-03-22] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ChemIDplus-1] Tolfenamic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-03-22] (ang.).

[Sigma-2] Kwas tolfenaminowy (nr T0535) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-03-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[MPdP-3] Kwas tolfenamowy [online], Medycyna praktyczna dla pacjentów [dostęp 2021-03-22] .

[1]

[2]

[3]