Hipohlorasta kiselina

Hipohlorasta kiselina
	hipohlorasta kiselina, hlorna(I) kiselina, hloranol, hidroksidohlor
Drugi nazivi	Vodonik hipohlorit, hlor hidroksid
Identifikacija
CAS registarski broj	7790-92-3
PubChem	24341
ChemSpider	22757
UNII	712K4CDC10
EINECS broj	232-232-5
ChEBI	24757
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	ClO
InChI
	InChI=1S/ClHO/c1-2/h2H ; Kod: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/ClHO/c1-2/h2H; Kod: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYAT
Svojstva
Molekulska formula	HOCl
Molarna masa	52,46 g/mol
Agregatno stanje	Bezbojni vodeni rastvor
Gustina	Varijabilna
Rastvorljivost u vodi	Rastvorna
pKa	7,53
Opasnost
Opasnost u toku rada	Oksidaciono sredstvo
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	hlor; kalcijum hipohlorit; natrijum hipohlorit
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Hipohlorasta (hipohloritna) kiselina je slaba kiselina sa formulom HClO. Formira se disocijacijom hlora u vodi. Ne može se razdvojiti od reaktanata zbog nestabilnosti. HClO se koristi kao izbeljivač, oksidant, dezodorans i dezinfikator.^[5]^[6]

Dobijanje

Dodavanje hlora vodi će uzrokovati stvaranje i hipohloraste i hlorovodonične kiseline: (HCl):

Cl₂ + H₂O → HOCl + HCl

Upotreba

U organskoj sintezi, hipohlorasta kiselina pretvara alkene u hlorohidrine. U biologiji, hipohlorasta kiselina je napravljena od neutrofila, peroksidacijom hloridnih jona što doprinosi uništavanju bakterija. Hipohlorasta kiselina se koristi za dezinfikaciju bazena.

Reakcije

U vodi, hipohlorasta kiselina partitivno disosuje u anjon hipohlorit: ClO^-:

HOCl

{\overrightarrow {\leftarrow }}

OCl^- + H⁺

Soli hipohloraste kiseline se zovu hipohloriti. Najpoznatiji je NaOCl, koji je glavni sastojak izbeljivača. Pri uticaju sunčeve svetlosti, hipohlorasta kiselina nagrađuje hlorovodonik. Ta reakcija izgleda ovako:

{-2Cl₂ + 2H₂O → 4HCl + O₂

HOCl se smatra većim oksidantom nego sam hlor.

Reaktivnost sa biomolekulima

Hipohlorasta kiselina reaguje sa mnogim biomolekulima kao što su DNK, RNK, proteinima, lipidima i aminokiselinama.

Reakcija sa proteinskim sulfhidralnim grupama

Noks et al. je prvi uvideo da je hipohlorasta kiselina sulfhidralni inhibitor da u dovoljnim količinama može skroz da inaktivira proteine koji imaju slufhidralne grupe. Ovo je zado što hipohlorasta kiselina oksidira sulfhidralne grupe što vodi do disulfidne veze što uzrokuje uporedo vezivanje proteina. Mehanizam hipohloraste kiseline u oksidaciji sulfhidralnih grupa je sličan hloraminovom. Suglasno sa ovim, kaže se da se sulfhidralne grupe koje sadrže sumpor mogu oksidovati čak tri puta sa molekulima hipohloraste kiseline.

Reakcija sa proteinima i aminogrupama

Hipohlorasta kiselina spremno reaguje sa aminokiselinama sa amino grupama, gde će se hlor iz HOCl zameniti vodonikom što će uzrokovati stvaranje hloramina. Hlorinirane aminokiseline se divlje razlažu ali proteinske hloramine čuvaju neku kapacitivnost oksidativnosti.

Reakcija sa DNK i nukleotidima

Hipohlorasta kiselina reaguje sporije sa DNK i RNK.

Reakcija sa lipidima

Hipohlorasta kiselina reaguje samo sa nezasićenim vezama lipida. Jon OCl ne reaguje. Reakcije se vrše hidrolizom sa dodatkom hlora jednom od ugljenika a hidroksilnom grupom drugom.

Bezbednost

Hipohlorasta kiselina može formirati eksplozivne supstance.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Harris, Daniel C. (2009). Exploring Chemical Analysis, Fourth Edition. p. 538.
↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Harris, Daniel C. (2009). Exploring Chemical Analysis, Fourth Edition. p. 538.

[CRC-5] Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.

[Merck13th-6] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]