Перегляд вихідного коду сторінки Парацетамол

{{drugbox | Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 306792031
|
| IUPAC_name = ''N''-(4-гідроксифеніл)ацетамід
| image = N-Acetyl-p-aminophenol.svg
| image2= Paracetamol-from-xtal-3D-balls.png
| width = 200
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| CAS_number = 103-90-2
| ChemSpiderID = 1906
| ATC_prefix = N02
| ATC_suffix = BE01
| PubChem = 1983
| smiles = C1=CC(=CC=C1NC(C)=O)O
| DrugBank = DB00316
| C = 8 |H = 9 |N = 1 |O = 2
| molecular_weight = 151,17 г/моль
| density = 1,263
| melting_point = 168
| pKa = 9,5
| solubility = 14 мг/мл (25&nbsp;°C)
| bioavailability = ~100&nbsp;%
| metabolism = 90 to 95&nbsp;% [[печінка]]
| elimination_half-life = 1–4 годин
| excretion =
| pregnancy_AU = A
| pregnancy_US = B
| pregnancy_category = безпечний
| legal_AU =
| legal_UK = GSL
| legal_US = OTC
| routes_of_administration = оральний, ректальний, внутрішньовенний
| licence_US = Acetaminophen
}}
'''Парацетамол''' ([[МНН]]; {{lang-lat|Paracetamolum}})&nbsp;— [[лікарські засоби|лікарський засіб]], що має [[анальгетики|знеболювальну]] та [[Антипіретики|жарознижувальну]] та слабку протизапальну дію.<ref name="compendium.com.ua"/>

Є широко розповсюдженим [[анальгетик]]ом з доволі слабкими протизапальними властивостями (тому і не має пов'язаних з ними побічних ефектів, характерних для [[Нестероїдні протизапальні препарати|нестероїдних протизапальних препаратів]]). Разом з тим, може бути причиною порушення роботи [[печінка|печінки]], [[підшлункова залоза|підшлункової залози]], [[кровоносна система|кровоносної системи]] та [[нирка|нирок]].<ref name="pubchem">{{ref-en}}
{{cite web
 |publication-date = 16.09.2004
 |url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1983
 |title = Acetaminophen - Compound Summary |work = PubChem |publisher = The National Library of Medicine |accessdate = 2008-08-23  
 |archiveurl = https://www.webcitation.org/618ubbRSm?url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1983
 |archivedate = 23.08.2011  |deadurl = no}}</ref>

Світовий [[Перелік торговельних назв парацетамолу|список торговельних назв парацетамолу]] та парацетамол-вмісних препаратів налічує десятки найменувань. У США частка препаратів на основі парацетамолу складає 67&nbsp;% від усіх безрецептурних засобів.<ref>{{cite book|title=Фармацевтична опіка. Вид 2.: Навч.пос. для фарм. фак-в ВМНЗ III-IV р.а|author=Хухліна О.С.|page=85|year=2014|pages=520|url=https://play.google.com/books/reader?id=bB_CCQAAQBAJ&hl=uk&pg=GBS.PA84}}(GooglePlay)</ref>

Парацетамол&nbsp;— ненаркотичний [[анальгетик]]. Неселективно інгібує [[Циклооксигеназа|ЦОГ]], впливаючи на центри болю і терморегуляції. У запалених тканинах клітинні ферменти пероксидази нейтралізують вплив парацетамолу на ЦОГ, що пояснює незначний протизапальний ефект. Відсутній вплив на синтез жирних кислот простагландинів у периферичних тканинах, що зумовлює відсутність у парацетамолу негативного впливу на водно-сольовий обмін (затримка натрію і води) і слизову оболонку шлунково-кишкового тракту. Можливість утворення [[метгемоглобін]]у і сульфгемоглобіну малоймовірна.<ref>{{Cite web|title=Парацетамол-Дарниця - інструкція, склад, показання|url=https://www.darnitsa.ua/catalog/paratsetamol-darnitsya|website=www.darnitsa.ua|accessdate=2022-01-26|language=uk}}</ref>

== Фізичні властивості ==
Білий чи білий з кремовим або рожевим відтінком кристалічний порошок. Легкорозчинний у спирті, нерозчинний у воді.<ref name="reles">{{ref-ru}}
{{cite web |publication-date = 04.05.1999
 |url              = http://www.reles.ru/cat/drugs/Paracetamol/
 |title            = Парацетамол |work             = Реестр лекарственных средств
 |publisher        = РеЛеС.ру |accessdate       = 2008-08-23
 |archiveurl       = https://www.webcitation.org/618uZz3sG?url=http://www.reles.ru/cat/drugs/Paracetamol/
 |archivedate      = 23.08.2011 |deadurl          = no}}</ref>

== Фармакологічні властивості ==
Парацетамол швидко та майже повністю абсорбується у шлунково-кишковому тракті. Максимальна концентрація у плазмі крові досягається через 30-60 хвилин. Період напіввиведення становить 1-4 години. Рівномірно розподіляється по всіх рідинах організму. Зв'язування з білками плазми крові варіабельне. Виводиться переважно нирками у формі кон'югованих метаболітів.<ref>[https://compendium.com.ua/dec/262676/153062/ Парацетамол капсули 500 мг блістер, №10]</ref>

== Показання ==
{{Медпопередження}}
Симптоматичне лікування болю слабкої та помірної інтенсивності та/або підвищенням температури тіла; дітям від 2 місяців: біль під час прорізування зубів, зубний біль, біль у горлі, гарячка при застуді, грипі та дитячих інфекціях (вітрянка, коклюш, кір, паротит), лікування поствакцинальної гіпертермії у немовлят віком 2-3 місяці.
Головний біль, включно з мігренню та головним болем напруги; біль у спині; ревматичний біль; біль у м'язах; періодичні болі у жінок; невралгії; зубний біль; полегшення симптомів застуди та грипу, таких як гарячка, ломота, біль.<ref name="compendium.com.ua" />

== Протипоказання ==
Гіперчутливість до препарату; значні порушення функції печінки та нирок; непереносність фруктози; вроджена гіпербілірубінемія, дефіцит глюкозо-6-фосфатдегідрогенази, алкоголізм, захворювання крові, с-м Жільбера, виражена анемія, лейкопенія; т. гепатоцелюлярна недостатність;

Для твердих лікарських форм, діти вік до 6 років, для рідких (педіатричних лікарських форм)&nbsp;— діти до 2 міс.;

[[Супозиторій|Супозиторії]]&nbsp;— запалення слизової оболонки прямої кишки та порушення функції ануса, дитячий вік до 1 міс(маса тіла дитини до 4 кг).

Розчин для інфузій: дитячий вік до 1 року.<ref name="compendium.com.ua">[https://compendium.com.ua/uk/akt/80/2903/paracetamolum/ ПАРАЦЕТАМОЛ (PARACETAMOLUM)] Опис активної речовини</ref>

== Побічна дія ==
Анафілаксія, реакції гіперчутливості, включаючи шкірний свербіж, висип на шкірі й слизових оболонках (генералізований висип, еритроматозний, кропив'янка), ангіоневротичний набряк, мультиформна ексудативна еритема (наприклад [[Синдром Стівенса — Джонсона|синдром Стівенса-Джонсона]]), токсичний епідермальний некроліз ([[Синдром Лаєлла]]); нудота, біль в епігастрії; гіпоглікемія, аж до гіпоглікемічної коми; тромбоцитопенія, агранулоцитоз, анемія, сульфгемоглобінемія і метгемоглобінемія (ціаноз, задишка, болі в серці), гемолітична анемія, синці чи кровотечі; бронхоспазм у пацієнтів, чутливих до [[аспірин]]у та до інших [[НПЗП]]; порушення функції печінки, підвищення активності печінкових ферментів, без розвитку жовтяниці; асептична [[піурія]].<ref name="compendium.com.ua"/>

== Синтез ==
Парацетамол одержують ацилюванням [[4-амінофенол|4-амінофенолу]], який утворюється при [[Відновлення|відновленні]] [[4-нітрофенол|4-нітрофенолу]], отриманого [[Нітрування|нітруванням]] [[Фенол|фенолу]]:<ref>{{Cite book
|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a02_269.pub2
|title=Analgesics and Antipyretics
|last=Friderichs
|first=Elmar
|last2=Christoph
|first2=Thomas
|last3=Buschmann
|first3=Helmut
|date=2007-07-15
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=a02_269.pub2
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a02_269.pub2
|isbn=978-3-527-30673-2
}}</ref>

[[Файл:Synthesis of paracetamol from phenol.png|482x482пкс]]

== Синоніми ==
{{Main|Перелік торговельних назв парацетамолу}}
Ацетамінофен, анапірон, блімол, панадол, парадін, парамол, піарон,  калпол, ефералган, рапідол; парафузив, прайд, інфлуган ([[Внутрішньовенна ін'єкція|в/в]])<ref>Клінічні рекомендації з діагностики, лікування та профілактики ГРВІ у дітей раннього віку : навчальний посібник / С. О. Мокія-Сербіна, Н. В. Василенко, Т. В. Литвинова, В. А. Шелевицька ; ДЗ «Дніпропетровська медична академія МОЗ України» ; МОЗ України. – 2-е вид., стереотип. – Кривий Ріг : Вид. Р. А. Козлов, 2015. – 158 с.[http://repo.dma.dp.ua/1718/1/_Посібник%20%28гриф%29.pdf Ел.джерело] ISBN 978-617-7104-37-6. – С.125</ref><ref name="compendium.com.ua"/>

== Див. також ==
* [[Антипіретики]]
* [[НПЗП]]

== Примітки ==
{{примітки}}

== Джерела ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/740/paracetamol ПАРАЦЕТАМОЛ] //[[Фармацевтична енциклопедія]]

== Література ==
* {{Безуглий фармхімія|32,'''227-230'''}}

== Посилання ==
* [https://compendium.com.ua/dec/269116/ Парацетамол-Дарниця]

{{бібліоінформація}}
{{drug-stub}}

[[Категорія:Анальгетики]]
[[Категорія:Лікарські засоби за алфавітом]]
[[Категорія:Ацетаніліди]]
[[Категорія:Феноли]]
[[Категорія:Пестициди]]
[[Категорія:Гепатотоксини]]
[[Категорія:Інгібітори зворотного захоплення ендоканнабіноідов]]
[[Категорія:Антипіретики]]
[[Категорія:Основні ліки ВООЗ]]
[[Категорія:Ліки з невідомим механізмом дії]]