Xem mã nguồn của Isoquinolin

{| class="infobox bordered" style="border-collapse:collapse; width:22em; text-align:left;;"
|+ id="5" style="text-align:center;" |Isoquinoline 
| colspan="2" style="text-align:center; padding:2px;" |[[Tập tin:Isoquinoline_numbered.svg|170x170px]]
|-
| colspan="2" class="borderless" style="text-align:center" |
{| border="0" style="width:100%;"
| style="border-right:1px solid #aaa;" |[[Tập tin:Isoquinoline-3D-balls.png|thế=Isoquinoline molecule|giữa|110x110px|C=black, H=white, N=blue]]
|[[Tập tin:Isoquinoline-3D-spacefill.png|thế=Isoquinoline molecule|giữa|110x110px|C=black, H=white, N=blue]]
|}
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Names
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |[[Preferred IUPAC name]]
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;"><div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Isoquinoline<ref name="iupac2013"><cite class="citation book">''Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)''. Cambridge: [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]]. 2014. p.&nbsp;212. [[Digital object identifier|doi]]:[[doi:10.1039/9781849733069-FP001|10.1039/9781849733069-FP001]]. [[International Standard Book Number|ISBN]]&nbsp;[[Special:BookSources/978-0-85404-182-4|<bdi>978-0-85404-182-4</bdi>]].</cite></ref></div></div>
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |Other names
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;">Benzo[''c'']pyridine

2-benzanine</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Identifiers
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[CAS Registry Number|CAS Number]]</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="www.commonchemistry.org">[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=119-65-3 119-65-3]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=&#9745;|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">3D model ([[JSmol]])</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=C1%28C%3DNC%3DC2%29%3DC2C%3DCC%3DC1 Interactive image]</span>
</div>
|-
|[[ChEBI]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=16092 CHEBI:16092]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>
</div>
|-
|[[ChEMBL]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL12315 ChEMBL12315]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>
</div>
|-
|[[ChemSpider]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.chemspider.com">[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8098.html 8098]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=&#9745;|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[DrugBank]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.drugbank.ca">[https://www.drugbank.ca/drugs/DB04329 DB04329]</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>
</div>
|-
|[[ECHA InfoCard|<span title="echa.europa.eu">ECHA InfoCard</span>]]
|[https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.003.947 100.003.947]
|-
|[[European Community number|<span title="European Community number (chemical identifier)">EC Number</span>]]
|204-341-8
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[PubChem]] <abbr title="<nowiki&gt;Compound ID</nowiki&gt;">CID</abbr></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov">[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8405 8405]</span>
</div>
|-
|[[Unique Ingredient Identifier|UNII]]
|<div class="plainlist">
* <span title="fdasis.nlm.nih.gov">[https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=JGX76Y85M6 JGX76Y85M6] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160305153208/http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=JGX76Y85M6 |date=2016-03-05 }}</span><sup>&nbsp;[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>
</div>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[CompTox Chemicals Dashboard|CompTox Dashboard]] <span style="font-weight:normal">(<abbr title="<nowiki&gt;U.S. Environmental Protection Agency</nowiki&gt;">EPA</abbr>)</span></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="comptox.epa.gov">[https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID2047644 DTXSID2047644] [[Tập tin:OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg|liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q412316#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at Wikidata]]</span>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div class="NavHead" style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[International Chemical Identifier|InChI]]</div>

* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H<sup>&nbsp;[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=&#9745;|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key:&nbsp;AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N<sup>&nbsp;[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=&#9745;|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div></div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key:&nbsp;AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYAX</div></div>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div class="NavHead" style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[Simplified molecular-input line-entry system|SMILES]]</div>

* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.6em; word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">C1(C=NC=C2)=C2C=CC=C1</div>
</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Properties
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Chemical formula]]</div>
|<span title="Carbon">C</span><sub>9</sub><span title="Hydrogen">H</span><sub>7</sub><span title="Nitrogen">N</span>
|-
|[[Molar mass]]
|<span class="nowrap">129.162</span>&nbsp;g·mol<sup>−1</sup>  
|-
|Appearance
|yellowish oily liquid, hygroscopic platelets when solid
|-
|[[Density]]
|1.099 g/cm³
|-
|[[Melting point]]
| 26 to 28&nbsp;°C (79 to 82&nbsp;°F; 299 to 301&nbsp;K) 
|-
|[[Boiling point]]
| 242&nbsp;°C (468&nbsp;°F; 515&nbsp;K) 
|-
|[[Acid dissociation constant|Acidity]] (p''K''<sub>a</sub>)
|pK<sub>BH<sup>+</sup></sub>=5.14<ref name="pka">Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., ''Determination of Organic Structures by Physical Methods'', Academic Press, New York, 1955.</ref>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Magnetic susceptibility]] (χ)</div>
| -83.9·10<sup>−6</sup> cm³/mol
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |<div style="margin:0 auto; text-align:left;"><div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Except where otherwise noted, data are given for materials in their [[standard state]] (at 25&nbsp;°C [77&nbsp;°F], 100&nbsp;kPa).</div></div>
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|14x14px]]<span style="display:none">N</span>&nbsp;<span class="reflink plainlinks nourlexpansion">[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=399005552&page2=Isoquinoline verify]</span>&nbsp;([[wikipedia:WikiProject Chemicals/Chembox validation|what is]]&nbsp;<sup>[[Tập tin:Yes_check.svg|liên kết=|alt=&#9745;|7x7px]]<span style="display:none">Y</span>[[Tập tin:X_mark.svg|liên kết=|alt=&#9746;|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup>&nbsp;?)
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |[[wikipedia:Chemical infobox#References|Infobox&nbsp;references]]
|- style="background:#f8eaba;"
| style="width:40%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-right:1px solid transparent;" |
| style="width:60%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-left:1px solid transparent;" |
|}
'''Isoquinoline''' là một [[Hợp chất dị vòng|hợp]] chất [[Hợp chất hữu cơ|hữu cơ]] thơm [[Hợp chất dị vòng|dị vòng]]. Nó là một [[đồng phân cấu trúc]] của [[quinoline]]. Isoquinoline và quinoline là các [[benzopyridine]], được cấu tạo từ một vòng [[benzen]] hợp nhất với vòng [[pyridin]]e. Theo nghĩa rộng hơn, thuật ngữ isoquinoline được sử dụng để tham chiếu đến các dẫn xuất isoquinoline. [[1-Benzylisoquinoline]] là xương sống cấu trúc trong các [[Ancaloit|alcaloid]] tự nhiên bao gồm [[papaverine]]. Vòng isoquinoline trong các hợp chất tự nhiên này có nguồn gốc từ [[tyrosine]] [[amino acid]] thơm.<ref>Gilchrist, T.L. (1997). ''Heterocyclic Chemistry'' (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.</ref><ref>Harris, J.; Pope, W.J. "''iso''Quinoline and the ''iso''Quinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029–1033.</ref><ref>Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). ''Handbook of Heterocyclic Chemistry'' (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.</ref><ref>Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). ''Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982–1995'' (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.</ref><ref>Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99–111.</ref><ref>O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). ''The Merck Index'' (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.</ref>

== Tính chất ==
Isoquinoline là một chất lỏng [[hút ẩm]] không màu ở nhiệt độ trên điểm nóng chảy của nó với một [[Mùi (khứu giác)|mùi khó chịu]], thâm nhập. Các mẫu tạp chất có thể xuất hiện màu nâu, như là điển hình cho dị vòng nitơ. Nó kết tinh trong [[tiểu cầu]] có [[độ hòa tan]] trong nước thấp nhưng hòa tan tốt trong [[Etanol|ethanol]], [[Axeton|acetone]], [[Diethyl ether|dietyl ete]], [[Cacbon disulfua|carbon disulfide]] và các [[Dung môi|dung môi hữu cơ]] phổ biến khác. Nó cũng hòa tan trong [[axit]] loãng như là dẫn xuất proton.

Là một chất tương tự của pyridine, isoquinoline là một [[base]] yếu, với [[Hằng số điện ly axit|p ''K<sub>a</sub>'']] là 5,14.<ref name="pka"/> Nó proton tạo thành [[Muối (hóa học)|muối]] khi xử lý bằng axit mạnh, chẳng hạn như HCl. Nó tạo thành các chất gây nghiện với [[Axit và base Lewis|axit Lewis]], chẳng hạn như BF<sub>3</sub>.

== Sản xuất ==
Isoquinoline lần đầu tiên được phân lập từ [[Nhựa than|nhựa than đá]] vào năm 1885 bởi Hoogewerf và van Dorp.<ref>S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1885) "Sur un isomére de la quinoléine" (On an isomer of quinoline), ''Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas'' (Collection of Work in Chemistry in the Netherlands), vol.4, no. 4, pages 125–129. See also: S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1886) "Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine" (On some derivatives of isoquinoline), ''Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas'', vol.5, no. 9, pages 305–312.</ref> Họ đã phân lập nó bằng cách [[Kết tinh phân đoạn (hóa học)|kết tinh phân đoạn]] của axit sunfat. Weissgerber đã phát triển một tuyến đường nhanh hơn vào năm 1914 bằng cách khai thác có chọn lọc nhựa than đá, khai thác thực tế là isoquinoline cơ bản hơn quinoline. Isoquinoline sau đó có thể được phân lập từ hỗn hợp bằng cách kết tinh phân đoạn của axit sunfat.

Mặc dù các dẫn xuất isoquinoline có thể được tổng hợp bằng một số phương pháp, nhưng tương đối ít phương pháp trực tiếp cung cấp isoquinoline không phân hủy. [[Phản ứng của Pomeranzifer Fritsch|Phản ứng Pomeranzifer Fritsch]] cung cấp một phương pháp hiệu quả để điều chế isoquinoline. Phản ứng này sử dụng một [[Benzandehit|benzaldehyde]] và aminoacetoaldehyde diethyl acetal, mà trong một [[axit]] [[Dung môi|vừa]] phản ứng để tạo thành isoquinoline.<ref>{{Chú thích sách|title=Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications|last=Li|first=J. J.|publisher=[[Springer Science+Business Media|Springer]]|year=2014|isbn=9783319039794|edition=5th|pages=490–491|chapter=Pomeranz&ndash;Fritz reaction}}</ref> Ngoài ra, có thể sử dụng [[benzylamine]] và [[glyoxal]] [[acet]]al, để tạo ra kết quả tương tự bằng cách sử dụng phép biến đổi Schlittler-Müller.<ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/?id=HoXBBAAAQBAJ&printsec=frontcover&dq=Name+reactions:+A+collection+of+detailed+reaction+mechanisms#v=onepage&q=Schlittler-Muller&f=false|title=Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications|last=Li|first=J. J.|publisher=[[Springer Science+Business Media|Springer]]|year=2014|isbn=9783319039794|edition=5th|pages=492|chapter=Schlittler&ndash;Müller modification}}</ref>

[[Tập tin:Pomeranz-Fritsch_einfach.svg|700x700px|Phản ứng của Pomeranzifer Fritsch]]

Một số phương pháp khác hữu ích cho việc điều chế các dẫn xuất isoquinoline khác nhau.

Trong [[Phản ứng của Bischler, Napieralski|phản ứng Bischler-Napieralski,]] một β-[[Thuốc phiện|phenylethylamine]] bị [[acyl]] hóa và cyclode bị mất nước bởi một [[Axit và bazơ Lewis|axit Lewis]], chẳng hạn như [[phosphoryl chloride]] hoặc [[Phốtpho pentaôxít|phospho pentoxit]]. Kết quả là 3,4-dihydroisoquinoline sau đó có thể được khử hydro bằng paladi. Phản ứng Bischler-Napieralski sau đây tạo ra papaverine. [[Tập tin:Papaverine_bn.gif|800x800px]]

[[Phản ứng của Gamet|Phản ứng Pictet-Gams]] và [[Phản ứng của Spengler|phản ứng Pictet-Spengler]] là cả hai biến thể của phản ứng Bischler-Napieralski. Một phản ứng Gamet của Gamet hoạt động tương tự như phản ứng Bischler-Napieralski; sự khác biệt duy nhất là một nhóm hydroxy bổ sung trong chất phản ứng cung cấp một vị trí mất nước trong cùng điều kiện phản ứng như sự chu kỳ để cung cấp isoquinoline thay vì yêu cầu một phản ứng riêng biệt để chuyển đổi một chất trung gian dihydroisoquinoline.

[[Tập tin:Pictet-Gams_reaction.svg|400x400px|Phản ứng của Gamet]]

Trong một [[Phản ứng của Spengler|phản ứng Pictet-Spengler]], một sự [[ngưng tụ]] của β- [[Thuốc phiện|phenylethylamine]] và một [[Aldehyde|aldehyd]] tạo thành một imine, trải qua một chu kỳ để tạo thành [[tetrahydroisoquinoline]] thay vì [[dihydroisoquinoline]]. Trong [[enzym]]e, [[enzym]]e [[(S) -norcoclaurine synthase|''(S)'' -norcoclaurine synthase]] (EC) là một [[enzym]]e [[Xúc tác|xúc tác cho quá]] trình tổng hợp sinh học hình ảnh sinh học: 
[[Tập tin:ESQUEMA_DE_LA_BIOSÍNTESIS_GENERAL_DE_LAS_THQ.png|trái| Sinh tổng hợp 1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolines: trong ''(S)'' -norcoclaurine synthase, hai cơ chất là 4-hydroxyphenylacetaldehyd và [[Dopamine|4 (2-aminoethyl) benzen-1,2-diol]], trong khi hai sản phẩm của nó là ''(S)'' - norcoclaurine và [[Nước|H <sub>2</sub> O.]] ]]
Phản ứng nội phân tử aza Wittig cũng có khả năng isoquinolines.

{{-}}

== Các ứng dụng của dẫn xuất ==
Isoquinolines tìm thấy nhiều ứng dụng, bao gồm:

* gây mê; [[dimethisoquin]] là một ví dụ (hiển thị bên dưới).

[[Tập tin:Quinisocaine.svg|200x200px]]

* thuốc chống tăng huyết áp, chẳng hạn như [[quinapril]], [[quinapirilat]] và [[debrisoquine]] (tất cả có nguồn gốc từ 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline). 
* thuốc chống nấm, chẳng hạn như 2,2′-hexadecamethylenediisoquinolinium dichloride, cũng được sử dụng như một chất khử trùng tại chỗ. Dẫn xuất này, được hiển thị dưới đây, được điều chế bằng ''N'' -alkylation isoquinoline với dihalide thích hợp.

[[Tập tin:Antifungal_ex.png]]

* chất khử trùng, như ''N''-laurylisoquinolinium bromide (hiển thị bên dưới), được điều chế bằng ''N''-alkylation đơn giản của isoquinoline.

[[Tập tin:N-Laurylisoquinolinium bromide.png|180px]]

* thuốc giãn mạch, một ví dụ nổi tiếng, [[papaverine]], được hiển thị dưới đây.

[[Tập tin:Papaverin_-_Papaverine.svg|250x250px|Papaverine]]

'''Các''' hợp chất '''Bcdenzylisoquinolinium''' là các hợp chất có cấu trúc tương tự [[tubocurarine]]. Chúng có hai cấu trúc isoquinolinium, được liên kết bởi một chuỗi [[Cacbon|carbon]], chứa hai liên kết [[este]].

== Công dụng khác ==
Isoquinolines được sử dụng trong sản xuất [[thuốc nhuộm]], [[sơn]], [[thuốc trừ sâu]] và [[Thuốc diệt nấm|thuốc chống nấm]]. Nó cũng được sử dụng làm [[dung môi]] để chiết xuất [[Nhựa cây|nhựa]] và terpen, và như một chất ức chế [[ăn mòn]].

== Xem thêm ==

* [[Naphtalen|Naphthalene]], một chất tương tự không có nguyên tử nitơ. 
* [[Nhân hương phương cơ bản]]

==Tham khảo==
{{Tham khảo}}

== Liên kết ngoài ==
{{cite EB1911|wstitle=Quinoline|volume=22|pages=758–759|short=1}}   <cite class="citation encyclopaedia">''Bách khoa toàn thư Britannica''. '''22''' (lần thứ 11). 1911. Trang. &nbsp; 758 mỏ759.</cite> <templatestyles src="Module:Citation/CS1/styles.css"></templatestyles>

[[Thể loại:Nhân hương phương cơ bản]]