丹参酮
丹参酮类化合物(英語:Tanshinones)是一类从中药材丹参(Salvia miltiorrhiza)根茎中提取的脂溶性松香烷型二萜类有机化合物[1],已有五十余种[2],包括丹参酮类、丹参新酮类、丹参内酯类、丹参醇类[3],许多有抗炎性作用[4]。这类化合物在结构上均含有A、B、C、D四个环,其中C环含有醌结构,容易被还原为二酚类衍生物,二酚氧化后又可转化为醌结构,此过程在生物体内可起到传递电子的作用。丹参酮ⅡA是丹参脂溶性成分中含量最高的化合物,含量为2.7~7.2 mg/g,也是当中丹参酮中研究最多的一种[5]。其次2004年首次分离得到的新丹参内酯由于其可特异性作用于乳腺癌细胞引起了研究人员的关注[6][5]。
化合物
编辑丹参酮
编辑丹参新酮
编辑丹参新酮类(英語:Miltirones)相比丹参酮是D环是醚变为开环,因此更接近松香烷骨架。
化合物 | 分子式 | 化学结构 | CAS号 |
---|---|---|---|
丹参新酮 | C19H22O2 | 27210-57-7 | |
去氢丹参新酮 | C19H20O2 | 116064-77-8 | |
1-氧丹参新酮 | C19H20O3 | 142546-16-5 | |
丹参酮VI | C18H16O4 | 121064-74-2 |
丹参内酯
编辑丹参内酯类(英語:Tanshinlactones)相比丹参酮是C环变为内酯环。
化合物 | 分子式 | 化学结构 | CAS号 | PubChem CID |
---|---|---|---|---|
丹参内酯 | C17H12O3 | 105351-70-0 | 5321617 | |
新丹参内酯 | C17H12O3 | 10264769 |
丹参醇
编辑丹参醇(英語:tanshinol)或丹参二醇(英語:tanshindiol)是A环上增加羟基得到,亲水性的羟基使其细胞毒性增强[7]。
化合物 | 分子式 | 化学结构 | CAS号 |
---|---|---|---|
丹参醇A | C18H12O4 | 189290-28-6 | |
丹参醇B | C18H16O4 | 96839-29-1 | |
丹参二醇A | C18H16O5 | 97411-46-6 | |
丹参二醇B | C18H16O5 | 97465-70-8 | |
丹参二醇C | C18H16O5 | 96839-30-4 |
参考文献
编辑- ^ Lee WY, Cheung CC, Liu KW, et al. Cytotoxic effects of tanshinones from Salvia miltiorrhiza on doxorubicin-resistant human liver cancer cells. J. Nat. Prod. May 2010, 73 (5): 854–9. PMID 20455578. doi:10.1021/np900792p.
- ^ 冯科冉; 李伟霞; 王晓艳; 吴娅丽; 张 辉; 刘现磊; 陈毓龙; 李 琨; 唐进法. 丹参化学成分、药理作用及其质量标志物(Q-Marker)的预测分析. 中草药. 2022年1月, 53 (2): 609-618. doi:10.7501/j.issn.0253-2670.2022.02.031.
- ^ Fenglin, Jiang; Ting, Gong; Jingjing, Chen; Tianjiao, Chen; Jinling, Yang; Ping, Zhu. 植物来源药用天然产物的合成生物学研究进展. cjb.ijournals.cn. 2021-06-25 [2024-05-10]. (原始内容存档于2024-05-10) (cn).
- ^ Yoon Y; Kim YO; Jeon WK; Park HJ; Sung HJ. Tanshinone IIA isolated from Salvia miltiorrhiza BUNGE induced apoptosis in HL60 human premyelocytic leukemia cell line. J Ethnopharmacol. December 1999, 68 (1–3): 121–7. PMID 10624871. doi:10.1016/S0378-8741(99)00059-8.
- ^ 5.0 5.1 李兴军,王江,柳红. 丹参脂溶性成分结构优化研究进展. 有机化学. 2023, 42 (2): 471-490. doi:10.6023/cjoc202206054.
- ^ Wanjun Lin, Jiajun Huang, Xiaolin Liao; et al. Neo-tanshinlactone selectively inhibits the proliferation of estrogen receptor positive breast cancer cells through transcriptional down-regulation of estrogen receptor alpha. Pharmacological Research. 2016, 111: 849-858. doi:10.1016/j.phrs.2016.07.044.
- ^ Xihong Wang, Susan L. Morris-Natschke, Kuo-Hsiung Lee. New developments in the chemistry and biology of the bioactive constituents of tanshen†. Medicinal Research Reviews. 2007, 27 (1): 133-148. doi:10.1002/med.20077.