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1-丁醇：修订间差异

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第1行： 第1行：
{{Chembox
{| class="infobox"
| Name = 1-丁醇
! {{chembox header}} | {{PAGENAME}}
| NameEn = 1-Butanol
|-
| ImageFile = 1-Butanol skeletal.svg
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" | [[Image:Butan-1-ol-2D-skeletal.png|150px|1-Butanol: skeletal structure]]<br />[[Image:Butan-1-ol-3D-vdW.png|150px|1-Butanol: 3D space-filling structure]]
| ImageName = 1-丁醇的键线式结构
|-
| ImageFile1 = Butanol_flat_structure.png
! {{chembox header}} | 總體特性
| ImageName1 = 1-丁醇的平面结构
|-
| ImageFile2 = Butan-1-ol-3D-vdW.png
| [[IUPAC命名法|IUPAC名稱]]
| ImageName2 = 1-丁醇的三维空间填充结构
| 1-Butanol
| IUPACName = Butan-1-ol
|-
| OtherNames = 丁醇<br />1-丁醇<br />''n''-丁醇
| 別名
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Butanol<br>Butan-1-ol<br>''n''-Butanol<br>''normal''-Butanol<br>Butyl alcohol<br>Butyric alcohol<br>Propylcarbinol
| CASNo = 71-36-3
|-
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| [[化学式|分子式]]
| PubChem = 263
| C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O
| ChemSpiderID = 258
|-
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| [[SMILES]]
| UNII = 8PJ61P6TS3
| CCCCO
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|-
| EINECS = 200-751-6
| [[分子量]]
| UNNumber = 1120
| 74.1216(42) g/mol
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
|-
| DrugBank = DB02145
| 外觀
| KEGG = D03200
| 無色液體
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|-
| MeSHName = 1-Butanol
| [[CAS号|CAS編號]]
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| [71-36-3]
| ChEBI = 28885
|-
| ChEMBL = 14245
! {{chembox header}} | 屬性
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|-
| RTECS = EO1400000
| [[密度]]及[[相態]]
| Beilstein = 969148
| 0.8095 g/cm<sup>3</sup>、液態
| Gmelin = 25753
|-
| 3DMet = B00907
| [[水分子|水]][[溶解度]]
| SMILES = CCCCO
| 可
| StdInChI = 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
|-
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| [[溶點]]
| InChI = 1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
| −89.5°C (? K)
| StdInChIKey = LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
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| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| [[沸點]]
}}
| 117.73 °C (? K)
| Section2 = {{Chembox Properties
|-
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O
| [[黏度]]
| MolarMass = 74.12
| 3 cP @ 25°C <!-- Liquids only, omit if data unavailable. You may use [[Pascal second|Pa.s]] if you prefer -->
| Appearance = 澄清液体
|-
| Density = 0.8098 g/cm<sup>3</sup>
! {{chembox header}} | 危險性
| Solubility = 9.1 mL/100 mL H<sub>2</sub>O（25 °C）
|-
| MeltingPtC = −89.5
| MSDS
| BoilingPtC = 117.73
| [http://msds.ehs.cornell.edu/msds/msdsdod/a447/m223018.htm 外部MSDS]
| Viscosity = 3 [[泊 (單位)|cP]]，25°C
|-
}}
| 主要危害
| Section3 = {{Chembox Structure
| 易燃性
| MolShape =
|-
| Coordination =
| [[NFPA 704]]
| CrystalStruct =
| {{ NFPA 704 | 蓝=1 |红=3}}
| Dipole = 1.66 [[德拜|D]]（1-丁醇）
|-
}}
| [[閃點]]
| Section7 = {{Chembox Hazards
| 26-29 °C
| ExternalMSDS = [https://web.archive.org/web/20090221013439/http://www.sciencestuff.com/msds/C1400.html 英文MSDS]
|-
| MainHazards = 易燃
| R/S號碼
| NFPA-H = 1
| [[List of R-phrases|R]]:{{R10}} {{R22}} {{R37/38}}<br>{{R41}} {{R67}} <br /> [[List of S-phrases|S]]: {{S7/9}} {{S13}} {{S26}}<br>{{S37/39}} {{S46}}
| NFPA-F = 3
|-
| NFPA-R =
| [[RTECS]]號碼
| FlashPt = 37 °C (99 °F)
| EO1400000
| RPhrases = {{R10}}-{{R22}}-{{R37/38}}-{{R41}}-{{R67}}
|-
| SPhrases = {{S7/9}}-{{S26}}-{{S37/39}}-{{S45}}
! {{chembox header}} | 補充數據頁
}}
|-
| Section8 = {{Chembox Related
| 結構與屬性
| Function = [[醇]]
| [[哲射率|''n'']]、[[介電常數|&epsilon;<sub>r</sub>]]等
| OtherFunctn = [[丙醇]]、[[戊醇]]<br />[[异丁醇]]、[[2-丁醇]]、<br />[[叔丁醇]]
|-
| OtherCpds = [[丁醛]]、[[丁酸]]、<br />[[丁烯]]
| 熱力學數據
}}
| 相行為<br />固態、液態、氣態
}}
|-
'''1-丁醇'''，是[[醇|醇类]]的一種，每個分子擁有四个[[碳]]原子，其[[化学式|分子式]]為C<sub>4</sub>[[氢|H]]<sub>10</sub>[[氧|O]]。1-丁醇也称作'''正丁醇'''或'''[[丁醇]]'''（可能有歧義），它有三種[[同分異構]]體，分别是[[异丁醇]]、[[仲丁醇]]和[[叔丁醇]]。
| 光譜數據
| 紫外線、紅外線、<br />核磁共振、[[質譜]]
|-
! {{chembox header}} | 相關化合物
|-
| 相關[[醇]]類
| [[丙醇]]、[[戊醇]]、[[異丁醇]]、<br />[[仲丁醇]]、[[叔丁醇]]
|-
| 相關化合物
| [[丁醛]]、[[丁酸]]、[[丁烯]]
|-
| {{chembox header}} | 除另註明外，以上數據均取自該化合物<br />的[[標準狀態]]（25 °C、100 kPa）。
|-
|}


==性质==
'''丁醇'''，是[[酒精]]的一種，每個分子擁有四顆[[碳]]原子，其[[化学式|分子式]]為「C<sub>4</sub>[[氢|H]]<sub>10</sub>[[氧|O]]」，並擁有四種[[同分異構體]]。這種酒精主要用作化學溶劑或燃料。
正丁醇为有酒味的无色液体。20°C时，在水中的溶解度为7.7％（重量），水在正丁醇中的溶解度为20.1％（重量）。与[[乙醇]]和[[乙醚]]等其他多种有机溶剂混溶。其蒸气可与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.45～11.25％（体积）。25℃时，表面张力为24.6×10-3N·m-1。


==異構體==
==制备==
正丁醇可以通过多种方法合成。
除丁醇本身外，尚有三種酒精擁有相同的分子式，包括碳原子呈直線連結的正丁醇（1-butanol）及[[仲丁醇]]（2-butanol），以及碳原子呈分叉的[[異丁醇]]（2-methylpropan-1-ol）及[[叔丁醇]]（2-methylpropan-2-ol）。


1、[[羰基合成]]：[[钴]]系或[[铑]]系[[催化剂]]存在下，[[丙烯]]与[[一氧化碳]]和[[氢气]]在加热和高压下进行反应得到[[正丁醛]]和[[异丁醛]]。产物经[[加氢]]后[[分馏]]，得到正丁醇。
{|border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em align="center"
:<math>\ CH_2\!=\!CHCH_3+CO+H_2O \ \xrightarrow [pressure]{140\!-\!150^oC, \ cat.} \ </math><math>\ CH_3CH_2CH_2CHO</math>
|-
<br /><math>\ CH_3CH_2CH_2CHO \ \xrightarrow {H_2} \ CH_3CH_2CH_2CH_2OH</math>
|<center>[[Image:Butan-1-ol-2D-skeletal.png|138px]]</center>
|<center>[[Image:Butan-2-ol-2D-skeletal.png|93px]]</center>
|<center>[[Image:Isobutanol-2D-skeletal.png|113px]]</center>
|<center>[[Image:Tert-butanol-2D-skeletal.png|71px]]</center>
|-
|<center>[[Image:Butan-1-ol-3D-vdW.png|128px]]</center>
|<center>[[Image:Butan-2-ol-3D-vdW.png|93px]]</center>
|<center>[[Image:Isobutanol-3D-vdW.png|90px]]</center>
|<center>[[Image:T-butanol-3D-vdW.png|83px]]</center>
|-
|<center>'''正丁醇'''<br />'''''n''-butanol'''</center>
|<center>[[仲丁醇]]<br />(''sec''-butanol)</center>
|<center>[[異丁醇]]<br />isobutanol</center>
|<center>[[叔丁醇]]<br />''tert''-butanol</center>
|}


2、[[发酵]]法：以粮食、谷类、糖蜜或山芋干等作为原料，[[粉碎]]后加水制成[[发酵]]液，高压蒸汽灭菌、冷却，然后加入纯[[丙酮]]-[[丁醇]]菌种，在36～37°C的温度下进行发酵。发酵过程会产生[[乙醇]]、[[丁醇]]和[[丙酮]]等（一般比例为1:6:3），同时产生[[二氧化碳]]和[[氢气]]。[[发酵]][[产物 (化学)|产物]]经[[精馏]]后，可以得到丁醇。
由於各異構體的差異，因此它們的溶點及沸點會稍有差異。在水溶性方面，丁醇比[[乙醇]]低，但比[[戊醇]]、[[己醇]]等更長碳原子鏈的酒精高。丁醇與不少酒精一樣均帶有毒性。


3、乙醛缩合法：两分子[[乙醛]]经[[羟醛反应]]产生[[丁醇醛]]，[[脱水]]后生成[[丁烯醛]]，再经[[加氢]]得正丁醇。
==請參閱==
:<math>\ 2CH_3CHO\rightarrow CH_3CH(OH)CH_2CHO \ \xrightarrow {-H_2O}</math><math>\ CH_3CH\!=\!CHCHO \ \xrightarrow {+H_2} \ CH_3CH_2CH_2CH_2OH</math>
*[[溶劑]]

== 反應 ==
正丁醇是一種[[伯醇|一級醇]]，可以被[[重铬酸钾|重鉻酸鉀]]等[[氧化剂|氧化劑]]氧化，先得[[丁醛|正丁醛]]，再氧化而製得[[丁酸]]。亦可跟其他[[羧酸]]在濃[[硫酸]][[催化剂|催化劑]]之下發生[[酯化反应|酯化反應]]，生成相應的[[酯|酯類]]。例如丁醇跟[[乙酸]]反應，生成[[乙酸正丁酯]]：
:<math>\ CH_3COOH+CH_3(CH_2)_3OH \ \xrightarrow {{H_2SO_4}} </math><math>\ CH_3COO(CH_2)_3CH_3+H_2O</math>
正丁醇跟[[三鹵化磷]]（可以為[[氯]]、[[溴]]等）或[[卤化氢|鹵化氫]]反應，生成相應的鹵丁烷。

==用途==
正丁醇主要用作制造正丁[[酯]]类[[塑化劑|-{zh-hant:塑化劑; zh-hans:增塑剂}-]]的原料，包括[[邻苯二甲酸酯]]、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等，此类[[增塑剂]]广泛应用于[[橡胶]]和[[塑料]]制品之中。此外，正丁醇还是[[有机合成]]中制取[[丁醛]]、[[丁酸]]、丁胺和乳酸丁酯等物质的原料，也用作有机染料，醇酸树脂涂料添加剂，印刷[[油墨]]的溶剂，药物（如[[维生素]]、[[抗生素]]和[[激素]]）、油脂和香料的萃取剂以及脱蜡剂。

== 参见 ==
*[[溶剂]]
*[[丁醇燃料]]
*[[丁醇燃料]]


{{醇}}
[[Category:醇]]
{{醇類類似物}}


{{Authority control}}
[[cs:Butanol]]
[[de:Butanol]]
[[Category:伯醇]]
[[Category:醇类溶剂]]
[[en:Butanol]]
[[Category:缺少物质图片的化学品条目]]
[[fr:Butanol]]
[[Category:正丁氧基化合物]]
[[it:Butanolo]]
[[nl:Butanol]]
[[ru:Бутиловый спирт]]
[[sl:Butanol]]
[[fi:Butanoli]]
[[sv:Butanol]]

2024年7月13日 (六) 05:37的最新版本

1-丁醇
IUPAC名
Butan-1-ol
英文名 1-Butanol
别名 丁醇
1-丁醇
n-丁醇
识别
CAS号 71-36-3  checkY
PubChem 263
ChemSpider 258
SMILES
 
  • CCCCO
InChI
 
  • 1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Beilstein 969148
Gmelin 25753
3DMet B00907
UN编号 1120
EINECS 200-751-6
ChEBI 28885
RTECS EO1400000
DrugBank DB02145
KEGG D03200
MeSH 1-Butanol
性质
化学式 C4H10O
摩尔质量 74.12 g·mol⁻¹
外观 澄清液体
密度 0.8098 g/cm3
熔点 −89.5 °C（184 K）
沸点 117.73 °C（391 K）
溶解性（水） 9.1 mL/100 mL H2O（25 °C）
黏度 3 cP，25°C
结构
偶极矩 1.66 D（1-丁醇）
危险性
警示术语 R：R10-R22-R37/38-R41-R67
安全术语 S：S7/9-S26-S37/39-S45
MSDS 英文MSDS
主要危害 易燃
NFPA 704
3
1
0
 
闪点 37 °C (99 °F)
相关物质
相关醇 丙醇、戊醇
异丁醇、2-丁醇、
叔丁醇
相关化学品 丁醛、丁酸、
丁烯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1-丁醇，是醇类的一種，每個分子擁有四个碳原子，其分子式為C4H10O。1-丁醇也称作正丁醇或丁醇（可能有歧義），它有三種同分異構體，分别是异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。

性质

[编辑]

正丁醇为有酒味的无色液体。20°C时，在水中的溶解度为7.7％（重量），水在正丁醇中的溶解度为20.1％（重量）。与乙醇和乙醚等其他多种有机溶剂混溶。其蒸气可与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.45～11.25％（体积）。25℃时，表面张力为24.6×10-3N·m-1。

制备

[编辑]

正丁醇可以通过多种方法合成。

1、羰基合成：钴系或铑系催化剂存在下，丙烯与一氧化碳和氢气在加热和高压下进行反应得到正丁醛和异丁醛。产物经加氢后分馏，得到正丁醇。


2、发酵法：以粮食、谷类、糖蜜或山芋干等作为原料，粉碎后加水制成发酵液，高压蒸汽灭菌、冷却，然后加入纯丙酮-丁醇菌种，在36～37°C的温度下进行发酵。发酵过程会产生乙醇、丁醇和丙酮等（一般比例为1:6:3），同时产生二氧化碳和氢气。发酵产物经精馏后，可以得到丁醇。

3、乙醛缩合法：两分子乙醛经羟醛反应产生丁醇醛，脱水后生成丁烯醛，再经加氢得正丁醇。

反應

[编辑]

正丁醇是一種一級醇，可以被重鉻酸鉀等氧化劑氧化，先得正丁醛，再氧化而製得丁酸。亦可跟其他羧酸在濃硫酸催化劑之下發生酯化反應，生成相應的酯類。例如丁醇跟乙酸反應，生成乙酸正丁酯：

正丁醇跟三鹵化磷（可以為氯、溴等）或鹵化氫反應，生成相應的鹵丁烷。

用途

[编辑]

正丁醇主要用作制造正丁酯类增塑剂的原料，包括邻苯二甲酸酯、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等，此类增塑剂广泛应用于橡胶和塑料制品之中。此外，正丁醇还是有机合成中制取丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等物质的原料，也用作有机染料，醇酸树脂涂料添加剂，印刷油墨的溶剂，药物（如维生素、抗生素和激素）、油脂和香料的萃取剂以及脱蜡剂。

参见

[编辑]
检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=1-丁醇&oldid=83386722”