Fruktóza
| Fruktóza | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on (ᴅ-fruktosa, acyklická forma) |
| Triviální název | fruktóza |
| Ostatní názvy | levulóza, ovocný cukr |
| Sumární vzorec | C6H12O6 |
| Vzhled | Bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 57-48-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 180,16 g/mol |
| Teplota tání | 100–104 °C |
| Rozpustnost ve vodě | 790 g/l (při 20 °C) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fruktóza (ovocný cukr, levulóza) je monosacharid, který se řadí k šestiuhlíkatým monosacharidům (hexózám), patří mezi ketózy. Nachází se v mnoha potravinách, např. v medu (38 %), dále zejména v ovoci bohatém na vlákniny – jahodách, ostružinách, borůvkách a i v některé zelenině jako např. melounech, sladkých bramborách, cibulích, kukuřici a dalších. K její izolaci se užívá nejčastěji polysacharidu inulinu.
Průmyslově se fruktóza získává z cukrové třtiny, cukrové řepy nebo kukuřice. Používají se tři hlavní formy produktů. 1) Krystalická prášková fruktóza vysoké čistoty. 2) Fruktózový sirup (high-fructose corn syrup (HFCS) neboli izoglukóza) je směsí monosacharidů glukózy a fruktózy. 3) Sacharóza – disacharid skládající se z fruktózy a glukózy (spojených kovalentní vazbou).
Fyzikálně-chemické vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Fruktóza byla objevena jako štěpný produkt sacharózy a protože stáčí rovinu polarizovaného světla doleva, byla dříve nazývána levulóza. Volná fruktóza tvoří přednostně pyranoidní šestičlenný kruh. Furanoidní se vyskytuje pouze v oligosacharidech (sacharóze), v polysacharidech (inulinu) a v některých fosforečných esterech cukrů.
- Izomery fruktózy
-
α-D-Fruktofuranosa -
β-D-Fruktofuranosa -
α-L-Fruktofuranosa -
β-L-Fruktofuranosa
Metabolismus
[editovat | editovat zdroj]Syntéza
[editovat | editovat zdroj]U rostlin
[editovat | editovat zdroj]Rostliny jsou schopné vytvářet jednoduché sacharidy včetně fruktózy v procesu fotosyntézy. V tzv. temné fázi fotosyntézy probíhá Calvinův cyklus, jehož produkt glyceraldehyd-3-fosfát může být metabolizován např. na fruktóza-6-fosfát. Fruktóza je pro rostliny důležitým cukrem; koneckonců rostlinný disacharid sacharóza, kterou konzumujeme jako kuchyňský cukr, je složen z glukózy a právě fruktózy.[1]
U živočichů
[editovat | editovat zdroj]I člověk je schopen vytvářet fruktózu či její deriváty. Některé deriváty fruktózy vznikají např. v procesu glukoneogeneze (fruktóza-6-fosfát).[1] Tzv. sorbitolová (polyolová) dráha je dokonce schopna přetvářet glukózu na fruktózu.[2] Uplatňuje se v čočkách diabetiků, kteří mají vysokou hladinu glukózy a ta je tak přeměňována v oku na fruktózu.[2] U zdravých jedinců je aktivní např. v semenných váčcích varlat, kde následně fruktóza slouží jako důležitý zdroj energie pro spermie.[3]
Odbourávání v lidském těle
[editovat | editovat zdroj]Živočichové často fruktózu přijímají v potravě a následně ji využívají jako zdroj energie. Fruktóza je v lidském těle metabolizována v játrech a ve svalech – ale v každém těchto orgánů jinak. Ve svalech fruktózu fosforyluje hexokináza (tedy stejný enzym, který fosforyluje glukózu, ovšem na fruktóza-1-fosfát. Ten poté snadno vstupuje do glykolytické dráhy. Játra místo hexokinázy obsahují jen glukokinázu (která není schopná fruktózu přeměňovat) a metabolismus fruktózy se tam tedy musí ubírat jinými cestami.[1]
Jaterní metabolismus fruktózy je poměrně složitý a zahrnuje sedm enzymů: fruktokinázu, fruktóza-1-fosfát aldolázu (za vzniku glyceraldehydu) a následně buď glyceraldehydkinázu (vzniká glyceraldehyd-3-fosfát), nebo dochází k přeměně glyceraldehydu enzymy alkoholdehydrogenázou, glycerolkinázou, glycerolfosfátdehydrogenázou a triózafosfátizmerázou.[1]
Využití
[editovat | editovat zdroj]
Fruktóza je asi o 1/5 sladší než glukóza. Právě s glukózou se mísí v tzv. glukózo-fruktózový sirup, který se dále využívá. Med, sirupy z různého ovoce (agávový, datlový) obsahují hodně fruktózy. Malý obsah fruktózy mají obilné sirupy (rýžový, z ječného sladu). Glukózo-fruktózový sirup se vyrábí například z kukuřice či pšenice.
V posledních desetiletích se používá[4] v potravinářském průmyslu jako doplněk nebo substituent cukru (sacharózy), popřípadě jako alternativa k umělým sladidlům, jako je např. aspartam nebo acesulfam. Ve velké míře se v posledních cca 30 letech používá v nealkoholických nápojích (limonádách, sodách, ochucených minerálních vodách, mléčných nápojích, sportovních nápojích, aj.), dále v různých omáčkách, dressincích, příchutích k jiným potravinám, atd.
Zdravotní účinky
[editovat | editovat zdroj]
Fruktóza dokáže sice dodat tělu glykogen rychleji než řada jiných sacharidů nebo škrobů (prostřednictvím jednoho z fosfátů xylulózy) a je např. oproti glukóze zhruba o polovinu levnější, ale má zřejmě i některé negativní dopady na zdraví.
Prof. Robert Lustig se svými kolegy na Kalifornské Univerzitě v San Franciscu (UCSF) v roce 2007 v jedné ze svých přednášek[5] shrnul negativní účinky nadměrné konzumace fruktózy, glukózo-fruktózového sirupu nebo potravin s jejím vysokým obsahem. Podle výsledků jejich práce je nadměrná konzumace těchto potravin (které v USA v současnosti převládají mezi zpracovanými/kupovanými potravinami a jídly tzv. rychlého občerstvení) v dlouhodobém důsledku zodpovědná za několik závažných zdravotních komplikací, mezi něž patří:
- růst obezity a dislipidemie – reakcí xylulóza-penta-fosfátu s enzymem PP2A (bílkovinnou fosfátázou 2), která aktivuje další uhlovodíky-vázající bílkovinu, která dále aktivuje enzymy „nova lipogenesis“ (enzymy pro tvorbu tuků) a koenzym Acyl-CoA, který se účastní metabolismu mastných kyselin a geneze VLDL (very low density lipids, lipidy velmi nízké hustoty), které mají větší tendenci ukládat se v tukových tkáních;
- kyselina močová během metabolizace fruktózy přispívá ke vzniku dny a hypertenze (tím, že blokuje enzymy, které jej snižují, generováním oxidu dusnatého)[6][7];
- fruktóza též nestimuluje přirozené vytváření inzulinu (reakcí Acyl-CoA → JNK-1 + IRS-1);
- nadměrné množství fruktózy blokuje negativní zpětnou vazbu, která dává mozku signál o dostatku energetického příjmu, a tedy zastavení další konzumace (skrze leptin kombinovaný se zvýšenou tvorbu inzulinu).
Způsobuje také srdeční choroby.[8]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b c d VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1.
- ↑ a b MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell. Harper's Illustrated Biochemistry. [s.l.]: Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6.
- ↑ TANG, W. H.; MARTIN, K. A.; HWA, J. Aldose reductase, oxidative stress, and diabetic mellitus. Front Pharmacol.. 2012, roč. 3, s. 87. Dostupné online. ISSN 1663-9812.
- ↑ http://ajcn.nutrition.org/content/81/2/341/F3.expansion.html - Origins and evolution of the Western diet: health implications for the 21st century
- ↑ (anglicky) Sugar: The Bitter Truth, přednáška prof. Roberta Lustiga
- ↑ Sugar: The Bitter Truth, časový kód kolem 59. minuty
- ↑ homepage.mac.com [online]. [cit. 29-05-2012]. Dostupné v archivu pořízeném dne 29-05-2012.
- ↑ http://medicalxpress.com/news/2015-06-fructose-powers-vicious-circle.html - Fructose powers a vicious circle
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- Karlson P.: Základy biochemie, Academia, Praha 1965.
- Voet D., Voetová J.: Biochemie, 1. české vydání, Victoria Publishing, Praha 1995. ISBN 80-85605-44-9
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu fruktóza na Wikimedia Commons
