메틸코발라민

체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
	carbanide; cobalt(3+);
식별 정보
CAS 등록번호	13422-55-4
ATC 코드	B03BA05
PubChem	6436232
ChemSpider	29368587
화학적 성질
화학식	C63H91CoN13O14P
분자량	?
약동학 정보
생체적합성	?
동등생물의약품	?
약물 대사	?
생물학적 반감기	?
배출	?
처방 주의사항
임부투여안전성	?
법적 상태	US: OTC;
투여 방법	By mouth, sublingual, injection.

메틸코발라민(영어: methylcobalamin, MeCbl)은 비타민 B₁₂의 한 형태인 코발라민이다. 메코발라민(영어: mecobalamin) 또는 MeB₁₂라고도 한다. 메틸코발라민은 코발트의 사이아노기가 메틸기로 치환되었다는 점에서 사이아노코발라민과 다르다.^[1] 메틸코발라민은 팔면체의 코발트(III) 중심을 특징으로 하며 밝은 빨간색 결정으로 얻을 수 있다.^[2] 배위화학의 관점에서 메틸코발라민은 금속-알킬 결합을 포함하는 화합물의 드문 예로서 주목할 만하다. 니켈-메틸 중간생성물은 메테인 생성의 마지막 단계를 위해 제안되었다.

메틸코발라민은 생리학적으로 비타민 B₁₂와 동등하며,^[3] 비타민 B₁₂의 섭취 부족(비타민 B₁₂ 결핍)으로 인한 병리를 예방하거나 치료하는 데 사용할 수 있다.

메틸코발라민은 말초신경병증, 당뇨병성신경병증의 치료 및 근위축성 측삭경화증의 예비 치료에도 사용된다.^[4]

섭취된 메틸코발라민은 보조 인자로 직접 사용되지 않지만, 먼저 MMACHC에 의해 cob(II)alamin으로 전환된다. cob(II)alamin은 나중에 보조 인자로 사용되기 위해 두 가지 다른 형태인 아데노실코발라민과 메틸코발라민으로 전환된다. 즉, 메틸코발라민은 먼저 탈알킬화된 다음 재생된다.^[5]^[6]^[7]

어떤 출처에 따르면 비타민 B₁₂의 결핍은 메틸코발라민 단독이 아닌 하이드록소코발라민이나 사이아노코발라민이나 아데노실코발라민과 메틸코발라민의 조합으로 치료하는 것이 중요하다.^[8]

생산

메틸코발라민은 사이아노코발라민을 알칼리 용액에서 수소화 붕소 나트륨과 함께 환원시킨 다음 아이오딘화 메틸을 첨가하여 실험실에서 생산할 수 있다.^[2]

기능

이 바타머는 비타민 B₁₂ 의존 효소가 사용하는 두 가지 활성 조효소 중 하나이며, 메티오닌 생성효소라고도 알려진 5-메틸테트라하이드로폴산-호모시스테인 메틸기전이효소(MTR)가 사용하는 특정 비타민 B₁₂의 형태이다.

메틸코발라민은 우드-융달 경로에 참여하는 데, 우드-융달 경로는 일부 생물이 유기 화합물의 공급원으로 이산화 탄소를 사용하는 대사 경로이다. 우드-융달 경로에서 메틸코발라민은 일산화 탄소(이산화 탄소로부터 유도됨)와 결합하여 아세틸-CoA를 제공하는 메틸기를 생성한다. 아세틸-CoA는 생물이 필요로 하는 더 복잡한 분자로 전환될 수 있는 아세트산의 유도체이다.^[9]

메틸코발라민은 일부 세균에 의해 생성된다. 메틸코발라민은 환경에서 중요한 역할을한다. 환경에서 메틸코발라민은 특정 중금속의 메틸화를 담당한다. 예를 들어 높은 독성의 메틸수은은 메틸코발라민의 작용에 의해 생성된다.^[10] 이 과정에서 메틸코발라민은 "CH₃⁺"의 공급원 역할을 한다.

코발라민의 결핍은 거대적혈모구빈혈 및 척수의 아급성 연합변성을 유발할 수 있다.^[11]

같이 보기

각주

↑ McDowell LR (2000년 10월 11일). 《Vitamins in animal and human nutrition》. 《Booksgoogle.com》. ISBN 9780813826301. 2018년 1월 28일에 확인함.
↑ ^가 ^나 David, Dophin (1971). D.B. McCormick and L.D. Wright, 편집. “Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B₁₂ and of Some Analogs of the Vitamin B₁₂ Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond”. XVIII: 34-54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8.
↑ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (July 2018). “A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy”. 《The Korean Journal of Pain》 31 (3): 183–190. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. PMC 6037815. PMID 30013732.
↑ “Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan” (PDF). 《Eisai.com》. 2018년 1월 28일에 확인함.
↑ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (November 2009). “A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins”. 《The Journal of Biological Chemistry》 284 (48): 33418–24. doi:10.1074/jbc.M109.057877. PMC 2785186. PMID 19801555.
↑ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (August 2009). “Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product”. 《Molecular Genetics and Metabolism》 97 (4): 260–6. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. PMC 2709701. PMID 19447654.
↑ Froese DS, Gravel RA (November 2010). “Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes”. 《Expert Reviews in Molecular Medicine》 12: e37. doi:10.1017/S1462399410001651. PMC 2995210. PMID 21114891.
↑ Thakkar K, Billa G (January 2015). “Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion”. 《European Journal of Clinical Nutrition》 69 (1): 1–2. doi:10.1038/ejcn.2014.165. PMID 25117994.
↑ Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (August 2009). “Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes”. 《Nature》 460 (7257): 814–22. Bibcode:2009Natur.460..814F. doi:10.1038/nature08299. PMID 19675641. S2CID 4421420.
↑ Schneider, Zenon; Stroiński, Andrzej (1987), 《Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine》, ISBN 9783110082395
↑ Bémeur, Chantal; 외. (2011). Blass, John P., 편집. 《Neurochemical Mechanisms in Disease》. Springer. 112–3쪽.

[1] McDowell LR (2000년 10월 11일). 《Vitamins in animal and human nutrition》. 《Booksgoogle.com》. ISBN 9780813826301. 2018년 1월 28일에 확인함.

[MechB12-2] 가 ^나 David, Dophin (1971). D.B. McCormick and L.D. Wright, 편집. “Preparation of the Reduced Forms of Vitamin B₁₂ and of Some Analogs of the Vitamin B₁₂ Coenzyme Containing a Cobalt-Carbon Bond”. XVIII: 34-54. doi:10.1016/S0076-6879(71)18006-8.

[3] Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (July 2018). “A randomized, open labeled study comparing the serum levels of cobalamin after three doses of 500 mcg vs. a single dose methylcobalamin of 1500 mcg in patients with peripheral neuropathy”. 《The Korean Journal of Pain》 31 (3): 183–190. doi:10.3344/kjp.2018.31.3.183. PMC 6037815. PMID 30013732.

[4] “Eisai Submits New Drug Application for Mecobalamin Ultra-High Dose Preparation as Treatment for Amyotrophic Lateral Sclerosis in Japan” (PDF). 《Eisai.com》. 2018년 1월 28일에 확인함.

[5] Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (November 2009). “A human vitamin B12 trafficking protein uses glutathione transferase activity for processing alkylcobalamins”. 《The Journal of Biological Chemistry》 284 (48): 33418–24. doi:10.1074/jbc.M109.057877. PMC 2785186. PMID 19801555.

[6] Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (August 2009). “Processing of alkylcobalamins in mammalian cells: A role for the MMACHC (cblC) gene product”. 《Molecular Genetics and Metabolism》 97 (4): 260–6. doi:10.1016/j.ymgme.2009.04.005. PMC 2709701. PMID 19447654.

[7] Froese DS, Gravel RA (November 2010). “Genetic disorders of vitamin B₁₂ metabolism: eight complementation groups--eight genes”. 《Expert Reviews in Molecular Medicine》 12: e37. doi:10.1017/S1462399410001651. PMC 2995210. PMID 21114891.

[:0-8] Thakkar K, Billa G (January 2015). “Treatment of vitamin B12 deficiency-methylcobalamine? Cyancobalamine? Hydroxocobalamin?-clearing the confusion”. 《European Journal of Clinical Nutrition》 69 (1): 1–2. doi:10.1038/ejcn.2014.165. PMID 25117994.

[9] Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (August 2009). “Structure-function relationships of anaerobic gas-processing metalloenzymes”. 《Nature》 460 (7257): 814–22. Bibcode:2009Natur.460..814F. doi:10.1038/nature08299. PMID 19675641. S2CID 4421420.

[10] Schneider, Zenon; Stroiński, Andrzej (1987), 《Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine》, ISBN 9783110082395

[11] Bémeur, Chantal; 외. (2011). Blass, John P., 편집. 《Neurochemical Mechanisms in Disease》. Springer. 112–3쪽.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]