Фруктоза

D-Фруктоза
D-Fructofuranose
	Назив според МСЧПХ Фруктоза
	Други називи овошен шеќер, levulose, D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose
Назнаки
CAS-бр.	57-48-7
ChEMBL	ChEMBL604608
ChemSpider	388775
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 ; Клуч: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N ; InChI=1/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1; Клуч: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXBD ;
3Д-модел (Jmol)	Слика
KEGG	C02336
PubChem	11769129
	SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO ;
UNII	6YSS42VSEV
Својства
Хемиска формула
Моларна маса	0 g mol−1
Точка на топење
Дополнителни податоци
	(што е ова?) (провери); Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa)
	Наводи

Фруктоза или овошен шеќер (латински: fructus-овошје, плод) е моносахарид изграден од 6 јаглеродни атоми (хексоза). Таа се наоѓа во големи количини во зрелите плодови.

Хемиска структура

Фруктозата е изградена од 6 јаглеродни C-атоми и се вбројува во моносахаридите наречени хексози. C-атомите во скелетот на фруктозата се неразгранети и поврзани со единечна врска. Моносахаридите се полихидроксилни алдехиди или кетони, во случајот со фруктоза се работи за моносахарид кој содржи кето група на вториот C-атом (карбонилна група, -C=О), оттаму и ознаката кетоза. Поларните групи (хидроксилните групи, -ОH; карбонилната или кето група, -C=О) во молекулата на фруктозата ја овозможуваат растворливоста на фруктозата во воден раствор.

Структура на фруктозата во воден раствор

Фруктозата во воден раствор се јавува во две форми: отворена и циклизирана. Отворената или линеарна форма на фруктозата содржи вкупно три хирални центри (C3, C4, C5). Кај отворената форма вториот C-атом е поврзан преку двојна врска со кислороден атом формирајќи карбонилна (кето) група како функционална група. Во воден раствор, фруктозата е присутна предоминантно во циклична структура, во која карбонилата (кето) група формира ковалентна врска со една хидроксилна -OH група од синџирот на фруктозата, најчесто со -OH групата на претпоследниот 5. C-атом. Притоа настанува петочлен прстен наречен фураноза. Во случај на поврзување со -OH групата на 6. C-атом (поретко кај фруктозата), доаѓа до формирање на шесточлен прстен-пираноза.

Производот на аддиција на хидроксилна група врз карбонилна група резултира со формирање на цикличен хемикетал (аналогно на хемиацетал кај гликозата). При формирање на гликозидна врска со уште еден моносахарид, се аддира дополнително уште една хидроксилна група, при што резултира со формирање на кетал. Во отворената линеарна форма, на 2. C-атом се наоѓа карбонилата (кето) група, додека во цикличната (прстенеста) форма вториот C-атом е хирален и на него се наоѓа цикличната хемикетал-група. Според тоа, во циклична форма фруктозата поседува еден дополнителен хирален C-атом или вкупно четири хирални атоми (C2, C3, C4, C5). Цикличните хемикетали и хемиацетали се наречени лактоли.

Формирањето на цикличен хемикетал кај фруктозата резултира со формирање на дополнителен хирален центар (на C-атомот на карбонилната група), при што циклизирањето на фруктозата може да формира две стереоизомерни конфигурации, означени како α и β, каде -OH групата на новонастанатиот хирален или аномерен центар зазема α или β конфигурација (во Haworth-овата преспективна формула, β-формата значи дека -OH групата е на иста страна со 6. C-атом, а кога е на спротивната страна, тогаш е присутна α-формата). Изомерните форми на фруктозата кои се разликуваат само според конфигурацијата (просторната ориентација) на -OH групата на аномерниот C-атом се нарекуваат аномери (подгрупа на епимери, каде молекулите се разликуваат во конфигурацијата на само еден хирален-стереоцентар). Слободна ротација на -OH групата околу C-атомот не е можна, а е катализирана во живите организми од страна на ензими наречени мутази, кои припаѓаат на класата ензими наречени изомерази.

Биохемија

Фруктозата е важен метаболит во организмот на човекот. Во организмот се внесува преку исхраната како слободна фруктоза (моносахарид), како компонента на сахарозата (шеќерот) или на пченкарниот сируп (произведен од пченкарен скроб, особено застапен во газираните пијалоци и обработената храна, познат како високо фруктозен пченкарен сируп, HFCS) и се ресорбира во крвта преку тенкото црево. Метаболизмот на фруктозата започнува уште во епителните клетки (ентероцитите) на тенкото црево.

Апсорпција во тенкото црево

Фруктозата главно се ресорбира преку GLUT5 транспортната белковина локализирана на апикалната (луминална) страна на ентероцитите.^[2] GLUT5 овозможува внес на фруктозата во цитозолот на ентероцитите преку олеснета дифузија (пасивен транспорт) во правец на концентрацискиот градиент. Фруктозата како моносахарид е хидрофилна молекула и не може да ја помине плазма мембраната преку пасивна дифузија.^[3] Ресобираните молекули на фруктоза кои нема да се метаболизираат во ентероцитот се транспортираат во крвта на порталниот крвоток преку GLUT5 и GLUT2 локализирани на базолатералната страна на клетката^[3]. Слично како црниот дроб, епителните клетки на тенкото црево експримираат ензими за разградба на фруктозата и енизми на гликонеогенезата.^[4]

Метаболизам на фруктозата во тенкото црево

Во човечкиот организам се одржува релативно ниска плазма концентрација на фруктоза (под 0.5 mmol·L⁻¹), дури и во случај на зголемена конзумација на фруктоза. Периферните тиква (мускулното, масното ткиво) не го експримираат ензимот одговорен за рапидно фосфорилирање на фруктозата наречен фруктокиназа (кетохексокиназа) и можат да ја разградат фруктозата само преку ензимот хексокиназа, кој пак има значително поголем афинитет кон гликозата. Како резултат на тоа, периферните ткива поседуваат мал капацитет за метаболизам на фруктозата, па затоа фруктозата главно се метаболизира пред да навлезе во системската циркулација.^[5] При внес на помала концентрација на фруктоза, се смета дека околу 90% проценти од ресорбираната фруктоза се метаболизира во ентероцитите, најпрво до гликоза преку процесот на гликонеогенеза, како и до лактат, а потоа се експортира во порталната циркулација.^[6] Црниот дроб има значајна улога во метаболизирањето на фруктозата, особено при поголеми концентрации на внесена фруктоза.

Со транспортот преку луминалниот GLUT5 транспортер фруктозата се внесува во цитозолот на ентероцитите. Тука рапидно се подлежи на фосфорилација на -OH групата на првиот C-атом (позиција 1) од страна на ензимот кетохексокиназа (KHK) до фруктоза-1-фосфат. Со фосфорилирање на позиција 1, фруктоза-1-фосфат е целена како супстрат на ензимот алдолаза Б, за разлика од фосфорилирањето на позиција 6 што побарува уште едно дополнително фосфорилирање на позиција 1 за да се добие фруктоза-1,6-бисфосфат, супстрат главно на ензимот алдолаза А, ензим во гликолитичкиот пат. Алдолаза Б катализира разградба на фруктоза-1-фосфат до дихидроксиацетон-фосфат и и нефосфорилирана форма на глицералдехид. При катализа на фруктоза-1,6-бисфосфатот од страна на алдолаза А, глицералдехид молекулата се генерира во фосфорилирана форма (глицералдехид-3-фосфат). Според тоа, во ентероцитите е потребна најпрво реакција на фосфорилирање на глицералдехидот катализирана од ензимот триоза киназа. Дихидроксиацетонфосфат се изомеризира во глицералдехид-3-фосфат со што од една молекула фруктоза финално се генерираат две молекули глицералдехид-3-фосфат кои понатаму се оксидираат преку гликолитичкиот пат до пируват. Од пируватот преку процесот на гликонеогенеза се синтетизира гликоза која последователно се експортира во порталната циркулација преку GLUT2 транспортерот на базолатералната страна.

Разградба на фруктозата во црниот дроб

Црниот дроб има централна улога во метаболизмот на јаглехидратите и во контрола на плазма концентрацијата на гликоза преку процесите на гликолиза и гликоген синтеза, како и гликонеогенеза. Хепатоцитите ја преземаат фруктозата од порталниот крвоток преку GLUT2 транспортерот. Делот на фруктоза кој не е метаболизиран по ресорпцијата во тенкото црево во црниот дроб може да се метаболизира преку повеќе механизми. Главниот механизам на разградба на фруктозата во црниот дроб се состои од фосфорилирање на фруктозата на позиција 1 до фруктоза-1-фосфат и последователна разградба до дихидроксиацетон-фосфат и глицералдехид со помош на ензимот алдолаза Б. Глицералдехид под каталитичко дејство на ензимот триоза киназа се фосфорилира до глицералдехид-трифосфат. Последователната разградба на двата производи дихидроксиацетон-фосфат и глицералдехид-трифосфат се одвива преку гликолитичкиот пат. Генетски наследен дефект на ензимот Алдолаза Б е одговорен за херидитарна фруктоза интолеранција, која доведува до вродена интолеранција кон фруктоза. Поради дефект на Алдолаза Б доаѓа до акумулирање на фруктоза-1-фосфат во хепатоцитите, што доведува до инхибирање на гликолизата и гликонеогенезата, деплеција на ATP молекули, што може да доведе до посериозна хипогликемија.

Наводи

↑ „Fructose - Merriam Webster dictionary“. Архивирано од изворникот на 2013-06-05. Посетено на 2011-02-27.
↑ Douard, Veronique; Ferraris, Ronaldo P. (2008-8). „Regulation of the fructose transporter GLUT5 in health and disease“. American Journal of Physiology - Endocrinology and Metabolism. 295 (2): E227–E237. doi:10.1152/ajpendo.90245.2008. ISSN 0193-1849. PMC 2652499. PMID 18398011. Проверете ги датумските вредности во: |date= (help)
↑ ^3,0 ^3,1 Koepsell, Hermann (2020-09-01). „Glucose transporters in the small intestine in health and disease“. Pflügers Archiv - European Journal of Physiology (англиски). 472 (9): 1207–1248. doi:10.1007/s00424-020-02439-5. ISSN 1432-2013. PMC 7462918. PMID 32829466.CS1-одржување: PMC-формат (link)
↑ Lee, Ho-Jae; Cha, Ji-Young (2018-09-30). „Recent insights into the role of ChREBP in intestinal fructose absorption and metabolism“. BMB Reports (англиски). 51 (9): 429–436. doi:10.5483/BMBRep.2018.51.9.197. ISSN 1976-670X. PMC 6177502. PMID 30158026.CS1-одржување: PMC-формат (link)
↑ Gonzalez, Javier T.; Betts, James A. (3 06, 2018). „Dietary Fructose Metabolism By Splanchnic Organs: Size Matters“. Cell Metabolism. 27 (3): 483–485. doi:10.1016/j.cmet.2018.02.013. ISSN 1932-7420. PMID 29514059. Проверете ги датумските вредности во: |date= (help)
↑ Jang, Cholsoon; Hui, Sheng; Lu, Wenyun; Cowan, Alexis J.; Morscher, Raphael J.; Lee, Gina; Liu, Wei; Tesz, Gregory J.; Birnbaum, Morris J. (2018-02-06). „The Small Intestine Converts Dietary Fructose into Glucose and Organic Acids“. Cell Metabolism (англиски). 27 (2): 351–361.e3. doi:10.1016/j.cmet.2017.12.016. ISSN 1550-4131. PMID 29414685.

[1] „Fructose - Merriam Webster dictionary“. Архивирано од изворникот на 2013-06-05. Посетено на 2011-02-27.

[2] Douard, Veronique; Ferraris, Ronaldo P. (2008-8). „Regulation of the fructose transporter GLUT5 in health and disease“. American Journal of Physiology - Endocrinology and Metabolism. 295 (2): E227–E237. doi:10.1152/ajpendo.90245.2008. ISSN 0193-1849. PMC 2652499. PMID 18398011. Проверете ги датумските вредности во: |date= (help)

[doi.org-3] 3,0 ^3,1 Koepsell, Hermann (2020-09-01). „Glucose transporters in the small intestine in health and disease“. Pflügers Archiv - European Journal of Physiology (англиски). 472 (9): 1207–1248. doi:10.1007/s00424-020-02439-5. ISSN 1432-2013. PMC 7462918. PMID 32829466.CS1-одржување: PMC-формат (link)

[4] Lee, Ho-Jae; Cha, Ji-Young (2018-09-30). „Recent insights into the role of ChREBP in intestinal fructose absorption and metabolism“. BMB Reports (англиски). 51 (9): 429–436. doi:10.5483/BMBRep.2018.51.9.197. ISSN 1976-670X. PMC 6177502. PMID 30158026.CS1-одржување: PMC-формат (link)

[5] Gonzalez, Javier T.; Betts, James A. (3 06, 2018). „Dietary Fructose Metabolism By Splanchnic Organs: Size Matters“. Cell Metabolism. 27 (3): 483–485. doi:10.1016/j.cmet.2018.02.013. ISSN 1932-7420. PMID 29514059. Проверете ги датумските вредности во: |date= (help)

[6] Jang, Cholsoon; Hui, Sheng; Lu, Wenyun; Cowan, Alexis J.; Morscher, Raphael J.; Lee, Gina; Liu, Wei; Tesz, Gregory J.; Birnbaum, Morris J. (2018-02-06). „The Small Intestine Converts Dietary Fructose into Glucose and Organic Acids“. Cell Metabolism (англиски). 27 (2): 351–361.e3. doi:10.1016/j.cmet.2017.12.016. ISSN 1550-4131. PMID 29414685.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]