Sulfoleen

Sulfoleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfoleen
Algemeen
Molecuul­formule	C4H6O2S
IUPAC-naam	2,5-dihydrothiofeen-1,1-dioxide
Andere namen	3-sulfoleen, butadieensulfon
Molmassa	118,15424 g/mol
SMILES	C1C=CCS1(=O)=O
InChI	1S/C4H6O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-2H,3-4H2
CAS-nummer	77-79-2
EG-nummer	201-059-7
PubChem	6498
Wikidata	Q601018
Beschrijving	Witte kristallijne vaste stof met een onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 2830 mg/kg
LD50 (muizen)	(intraperitoneaal) 1700 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	65-66 °C
Vlampunt	112 °C
Goed oplosbaar in	diglyme, di-ethylether, vloeizuur
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Sulfoleen of butadieensulfon is een organische zwavelverbinding met als brutoformule C₄H₆O₂S. Het is een witte kristallijne vaste stof met een onaangename geur.

Synthese

Sulfoleen kan bereid worden uit een cheletrope reactie (formeel een 4+2-cycloadditie) van 1,3-butadieen en zwaveldioxide:

Cheletrope reactie ter vorming van sulfoleen.

Toepassingen

Sulfoleen wordt hoofdzakelijk gebruikt voor het in situ genereren van 1,3-butadieen. 1,3-butadieen is een kleurloos gas en onhandig om mee te werken in een laboratorium. Het butadieen kan gevormd worden door eenvoudigweg de oplossing ervan te verhitten, waardoor zwaveldioxide (gas) ontstaat. Die grijpt plaats door middel van een retro-cheletrope reactie. Door verhoging van de entropie is een dergelijke omzetting thermodynamisch gunstig.

Sulfoleen kan katalytisch gehydrogeneerd worden tot sulfolaan, een commercieel interessante verbinding.

Externe links

• (en) MSDS van sulfoleen