5-MeO-DMT, 5-метоксидиметилтриптамин — сильное психоактивное вещество из класса триптаминов. 5-MeO-DMT обнаруживается во многих растениях, а также в секрециях некоторых жаб (например, Bufo alvarius). Является родственным таким веществам, как диметилтриптамин (DMT) и буфотенин (5-HO-DMT). Имеет тысячелетнюю историю использования в качестве энтеогена в шаманских практиках в Южной Америке.
| 5-MeO-DMT | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-N,N-диметилэтанамин |
| Хим. формула | C13H18N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 218,298 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1019-45-0 |
| PubChem | 1832 |
| Рег. номер EINECS | 213-813-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 2086 |
| ChemSpider | 1766 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Химия
править5-MeO-DMT был впервые синтезирован в 1936 году, а в 1959 году был выделен как один из психоактивных компонентов семян Anadenanthera peregrina.
В нелегальных условиях может быть получен путем щелочного гидролиза мелатонина, с последующим восстановительным алкилированием.
Альтернативным методом синтеза может также являться введение гидроксильной группы -OH в Диметилтриптамин.
Фармакология
править5-MeO-DMT является метокси-аналогом DMT. Фармакологическое действие происходит главным образом за счёт воздействия на серотониновые (5HT) рецепторы. В частности, эта молекула показывает высокое сродство с подтипами 5-HT1 и 5-HT2[1]. Также могут быть вовлечены дополнительные механизмы действия, такие, как ингибирование обратного захвата моноаминов[2].
Использование
править
Средняя эффективная дозировка — 10-20[уточнить] мг. Эффект наступает буквально в считанные секунды после внутривенного введения или выкуривания. Максимальное действие наступает через 5-10 минут после приёма вещества. Общее время действия — приблизительно 10-20 минут.
Использование в религии
правитьЦерковь Дерева Жизни, основанная 3 ноября 1971 года Джоном Манном, использовала в своей практике употребление вещества в качестве таинства[3]. Вещество было доступно членам этой церкви приблизительно с 1971 года до поздних 1980-х; после 1986-го также было доступно для некоторых религиозных групп из духовного центра[4]. Между 1970 и 1990 курение 5-MeO-DMT с петрушкой было одним из самых частых форм употребления вещества в США[4]. В 1979 году активных членов Церкви Дерева Жизни было менее, чем 6000[5].
Литература
править- Shen H. W., Jiang X. L., Winter J. C., Yu A. M. Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. (англ.) // Curr Drug Metab[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 11, no. 8. — P. 659—666. — PMID 20942780. — PMC 3028383.
- Krebs-Thomson K., Ruiz E. M., Masten V., Buell M., Geyer M. A. The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats. (англ.) // Psychopharmacology (Berl)[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 189, no. 3. — P. 319—329. — doi:10.1007/s00213-006-0566-1. — PMID 17013638.
См. также
правитьПримечания
править- ↑ Krebs-Thomson K., Ruiz E. M., Masten V., Buell M., Geyer M. A. The roles of 5-HT1A and 5-HT2 receptors in the effects of 5-MeO-DMT on locomotor activity and prepulse inhibition in rats. (англ.) // Psychopharmacology (Berl)[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 189, no. 3. — P. 319—329. — doi:10.1007/s00213-006-0566-1. — PMID 17013638. (англ.)
- ↑ Nagai F., Nonaka R., Satoh Hisashi Kamimura K. The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain (англ.) // European Journal of Pharmacology[англ.] : journal. — 2007. — March (vol. 559, no. 2—3). — P. 132—137. — doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. — PMID 17223101. (англ.)
- ↑ James Oroc. 5-MeO-DMT. A Chronology of Human Use // 5-MeO-DMT and the Sonoran Desert Toad. — Rochester, Vermont: Park Street Press, 2009. — P. 25-28. — ISBN 978-1-59477-299-3.
- ↑ 1 2 Erowid. [www.erowid.org/chemicals/5meo_dmt/5meo_dmt_timeline.php Erowid 5-Meo-DMT Timeline]. Дата обращения: 6 января 2013. Архивировано 11 августа 2018 года. (англ.)
- ↑ Документ DEA-2009-0008-0007.1. Архивировано 25 сентября 2012 года. (англ.)
Это заготовка статьи по молекулярной биологии. Помогите Википедии, дополнив её. |
Это заготовка статьи о психоактивных веществах. Помогите Википедии, дополнив её. |
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |