Pikrinsyra

	Pikrinsyra
Systematiskt namn	2,4,6-trinitrofenol
Övriga namn	TNP
Kemisk formel	C6H2OH(NO2)3
Molmassa	229,11 g/mol
Utseende	Gula kristaller
CAS-nummer	88-89-1
SMILES	Oc1c(N(=O)=O)cc; (N(=O)=O)cc1N(=O)=O
Egenskaper
Densitet	1,763 g/cm³
Löslighet (vatten)	14,0 g/l
Smältpunkt	122,5 °C
Kokpunkt	300 °C (exploderar)
Faror
Huvudfara	Explosiv Giftig
NFPA 704	3 3 4
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pikrinsyra är trivialnamnet på den kemiska föreningen 2,4,6-trinitrofenol, även känd som TNP. Militärt kallas ämnet melinit (från franskans mélinite) och har tidigare använts som sprängmedel.^[1]

Historia

Pikrinsyra upptäcktes 1771 av den irländske kemisten Peter Woulfe vid behandling av färgämnet indigo med salpetersyra och erhöll namnet pikrinsyra (iriska: aigéad picreach) från grekiskans ord för bitter, pikros, på grund av sin intensivt bittra smak.^[2]

År 1886 upptäckte den franske kemisten Eugène Turpin att ämnet kunde användas som sprängämne, varefter det kom att användas militärt i granater under benämningen melinit.^[3]

Egenskaper

Pikrinsyra bildar gula kristaller och är, liksom många andra nitrerade föreningar, explosivt, samt lösligt i vatten. Pikrinsyra i vattenlösning har en starkt bitter smak och är mycket giftig.^{[källa behövs]} Den brinner under kraftig rökutveckling men detonerar våldsamt under inverkan av t. ex. knallkvicksilver.^[4]

Ämnet måste hanteras med varsamhet då det bland annat är cancerframkallande och kan bilda mycket stötkänsliga högexplosiva kristaller.^{[källa behövs]}

Pikrinsyra kan även användas som pH-indikator då den färgar en sur lösning gul. Man kan också ganska enkelt se om ens hud har kommit i kontakt med pikrinsyra då huden färgas gul.^{[källa behövs]}

Pikrat

Pikrinsyrans salter kallas pikrat och är alla mer eller mindre explosiva - till exempel kaliumpikrat, som ger ljud/ljuseffekter inom fyrverkeri.^{[källa behövs]}

Framställning

Pikrinsyra bildas genom inverkan av salpetersyra på flera organiska ämnen som indigo, anilin, hartser, silke, läder och ull.

Tekniskt sett tillverkas pikrinsyra av fenol, som först värms upp tillsammans med svavelsyra till 80 °C, och därefter får den bildade fenolsulfonsyralösningen reagera med salpetersyra, först vid rumstemperatur, sedan under svag uppvärmning. Den avkylda hartsliknande massan tvättas därefter med vatten och omkristalliseras, varvid glänsande gula kristallblad eller prismor erhålls.^{[källa behövs]}

Referenser

Noter

^ ”Redogörelse för det franska fartygsartilleriet.”. Tidskrift i Sjöväsendet (Kungliga Örlogsmannasällskapet). Nummer 1 1909.
^ Carlquist, Gunnar, red (1937). Svensk uppslagsbok. Bd 21. Malmö: Svensk uppslagsbok AB. sid. 635
^ ”Industritidningen Norden / Femtiofemte årgången, 1927 / 53”. https://runeberg.org/indunord/1927/0055.html. Läst 7 mars 2021.
^ Bra Böckers lexikon, 1978.

Tryckta källor

Meyers varulexikon, Forum, 1952

Översättning

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Picric_acid, 7 mars 2012.

[1] ”Redogörelse för det franska fartygsartilleriet.”. Tidskrift i Sjöväsendet (Kungliga Örlogsmannasällskapet). Nummer 1 1909.

[2] Carlquist, Gunnar, red (1937). Svensk uppslagsbok. Bd 21. Malmö: Svensk uppslagsbok AB. sid. 635

[3] ”Industritidningen Norden / Femtiofemte årgången, 1927 / 53”. https://runeberg.org/indunord/1927/0055.html. Läst 7 mars 2021.

[4] Bra Böckers lexikon, 1978.

[1]

[2]

[3]

[4]