果糖

果糖
	IUPAC名; Fructose
	系統名; (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one; (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-五羥基己-2-酮
別名	果糖; ; levulose; ; D-呋喃果糖; ; D-果糖; ; D-arabino-hexulose
識別
CAS號	57-48-7
PubChem	11769129
ChemSpider	388775
SMILES	C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O;
InChI	1/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1;
InChIKey	RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXBD
EC編號	200-333-3
性質
化學式	C6H12O6
摩爾質量	180.16 g·mol⁻¹
熔點	103 °C
溶解性（水）	375g/100cm3(20°C)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

果糖（C₆H₁₂O₆，Jmol 立體圖（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館））是一種簡單的糖（單糖），極易溶於水，在許多食品中存在，和葡萄糖、半乳糖一起構成了血糖的三種主要成份，可在如蜂蜜、樹上的水果、漿果、瓜類以及一些根類蔬菜如甜菜、地瓜、歐洲蘿蔔、洋蔥等中找到；通常與蔗糖和葡萄糖形成化合物。果糖也是蔗糖分解的產物。蔗糖是一種雙醣，在消化過程中，經過酶的催化特性會分解為一個葡萄糖和一個果糖。

果糖是甜度最高的天然糖，果糖的甜度一般被認定是蔗糖的1.73倍。^{[來源請求]}

詞源

果糖的英文名稱「Fructose」由兩個詞根「Fruct-」和「-ose」組合而成。「Fruct-」取自拉丁語名詞「fructus」，是「水果」之意，而「-ose」則是糖類分子名稱通用的後綴^[3]。

化學性質

果糖是6-碳多羥基酮。由於穩定的半縮酮和內部氫鍵果糖結晶呈環狀六元結構。這種形式的正式名稱為β-吡喃果糖。在溶液中，果糖以由70％β-吡喃果糖、23％的β-呋喃果糖、5％的α-呋喃果糖以及少量的α-吡喃果糖和鏈狀結構果糖所組成的平衡混合物的形式存在。

發酵

果糖能在厭氧條件下由酵母或細菌發酵，酵母酶轉化糖（葡萄糖或果糖）成為乙醇和二氧化碳。在發酵過程中所釋放的二氧化碳將溶解在水中，在那裡與碳酸達到平衡，除非發酵敞開於空氣中。溶解的二氧化碳和碳酸產生瓶裝碳酸氣化發酵飲料。

美拉德反應

果糖與氨基酸發生美拉德反應，為食物中的還原糖（碳水化合物）與胺基酸／蛋白質在常溫或加熱時發生的一系列複雜反應，其結果是生成了棕黑色的大分子物質類黑精，或稱擬黑素。除產生類黑精外，反應過程中還會產生成百上千個有不同氣味的中間體分子，包括還原酮、醛和雜環化合物，這些物質為食品提供了宜人可口的風味和誘人的色澤。

脫水

果糖容易脫水從而產生羥甲基糠醛（英語：Hydroxymethylfurfural），這個過程成為一種低成本，從植物產生的汽油和柴油的替代物。

果糖基本性質

熔點：119-122℃ (dec.)　　

水溶性：3750 g/L (20℃)　

結構：在溶液中存在着支鏈果糖及其自身通過親核加成反應形成的半縮酮呋喃糖（五元環，28%）和吡喃糖（六元環，72%）。^[4]

對人體健康的影響

過去認為使用果糖代替砂糖，在相同甜度下可以減少熱量攝取，其升糖指數也很低，果糖在預防及控制糖尿病上較佳。但此觀點已經遭到反駁，現代醫學認為果糖只是不會醉的酒精（會造成脂肪肝、肥胖及成癮性），必須限制及預防上癮，否則會造成代謝症候群。現在醫學認為果糖可能導致新陳代謝紊亂，使人罹患心臟病、糖尿病及痛風的機率增加。指出高果糖漿的化學結構會刺激食慾，並可能使肝臟將更多的威脅心臟安全的甘油三酯輸出到血液中。^[5] 另外，果糖可抑制體內的微量元素鉻，而正三價的鉻在維持血糖、胰島素和膽固醇的正常水平上起重要的作用。2008年胰臟癌細胞實驗研究也初步發現，胰臟癌細胞代謝果糖的速度高於葡萄糖，因此，果糖也可能會誘導胰臟癌細胞分化，因而促進胰臟癌細胞生長。

由美國德州安德森癌症中心醫生科恩（Lorenzo Cohen）一份刊登在「癌症研究」的論文研究結果指出，愈來愈多科學證明，西方飲食是多種癌症的風險因素，而且至少三分之二的癌症與生活方式有關，例如抽菸、不健康飲食和缺乏運動。其中果糖對於癌症的影響，尤其值得關注。科恩團隊發現，果糖主要影響一種名為12-LOX的新陳代謝過程，幫助細胞轉移或擴散，而大多數癌症病人不是死於原發腫瘤，而是轉移的疾病。這個發現也可解釋，為何吃較多含糖食物的癌症病患，較可能得到晚期癌症。在科恩的研究中，當老鼠六個月大時，以吃澱粉為主食的老鼠中有30%罹患乳癌；而除了澱粉外還吃蔗糖的老鼠，有半數罹患乳癌。而且糖吃得愈多，腫瘤就長得愈大。最新的統計顯示，提高果糖攝取量，痛風機率也會提高。

參考資料

^ The Health Effects of High Fructose Syrup, Report 3 of The Council on Science and Public Health (A-08). 美國醫學會. 2009年9月 [2010-10-01].
^ Corn Syrup. 美國食品藥品監督管理局. 1976年 [2010-10-01].

^ Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary. Mw4.m-w.com. [2014-12-10]. （原始內容存檔於2013-06-05）.
^ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
^ Fructose. Origin and meaning of fructose. Online Etymology Dictionary, Douglas Harper. 2017 [2017-12-24]. （原始內容存檔於2017-12-25）（英語）.
^ John McMurry、Eric Simanek 著. 有机化学基础（第六版）. 北京: 清華大學出版社. 2008年11月: 412. ISBN 978-7-302-18657-1 （中文）.
^ YouTube上的Sugar: The Bitter Truth

[1] Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary. Mw4.m-w.com. [2014-12-10]. （原始內容存檔於2013-06-05）.

[2] Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.

[oed-3] Fructose. Origin and meaning of fructose. Online Etymology Dictionary, Douglas Harper. 2017 [2017-12-24]. （原始內容存檔於2017-12-25）（英語）.

[4] John McMurry、Eric Simanek 著. 有机化学基础（第六版）. 北京: 清華大學出版社. 2008年11月: 412. ISBN 978-7-302-18657-1 （中文）.

[5] YouTube上的Sugar: The Bitter Truth

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]