拉米夫定

拉米夫定
临床资料
怀孕分级	澳: B3 ; ;
给药途径	口服
ATC码	J05AF05 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	86%
血浆蛋白结合率	少于36%
生物半衰期	5至7小时
排泄途径	肾脏 (约70%)
识别信息
	IUPAC命名法 4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one; L-2',3'-双脱氧-3-硫胞嘧啶核苷; ;
CAS号	134678-17-4
PubChem CID	60825; 73339;
DrugBank	APRD00681; DB00709 ;
ChemSpider	66068 ;
UNII	2T8Q726O95;
KEGG	D00353 ;
ChEMBL	ChEMBL141 ;
NIAID ChemDB	000388;
PDB配体ID	3TC (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023194 ;
ECHA InfoCard	100.132.250
化学信息
化学式	C8H11N3O3S
摩尔质量	229.25 g·mol−1

拉米夫定（英语：Lamivudine，一般称为3TC），是一种抗反转录病毒药物，用以预防及治疗艾滋病，若没有其他药物选择时，也可以拿来治疗慢性乙型肝炎。拉米夫定治疗HIV-1和HIV-2都很有效。通常会跟其他抗反转录病毒药合并使用，例如齐多夫定和阿巴卡维。此药也可纳入暴露后预防疗法之一，用以治疗可能接触到HIV的患者。给药方式为口服药水或药锭^[1]。

常见的副作用有呕吐、腹泻、头痛、疲劳及咳嗽；严重的副作用为罹患肝病、乳酸性酸中毒、乙型肝炎患者病情恶化。怀孕或大于三个月的患者服用此药仍是安全的。拉米夫定是一种逆转录酶抑制剂，借由阻断反转录酶及乙型肝炎病毒聚合酶发挥药效；此药可以直接服用，不一定要在饭后才能服药^[1]。

1995年，拉米夫定获得专利，同年美国核准使用^[2]^[3]。此药名列世界卫生组织基本药物标准清单之中，为医疗系统中最有效且安全的必备药物之一^[4]，市面上可取得拉米夫定的通用名药物^[1]。2014年，在发展中国家的批发价约为每天0.06美元^[5]；2015年，在美国的标准一个月份药费高于200美元^[6]。

历史

拉米夫定由 Bernard Belleau 和 Nghe Nguyen-Ba 在1989年发明。

作用机制

拉米夫定是一种胞苷类似物，能抑制HIV和乙肝病毒的逆转录酶。拉米夫定在体内三磷酸化后才具有抗病毒活性，活化后的拉米夫定对核DNA聚合酶也具有抑制作用。

拉米夫定口服后迅速被吸收，生物利用度达80%以上。一些研究显示其能通过血脑屏障。

注释

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Lamivudine. The American Society of Health-System Pharmacists. [31 July 2016]. （原始内容存档于2 June 2016）.
^ Diederich, Wibke E.; Steuber, Holger. Therapy of Viral Infections. Springer. 2015-05-22: 6 [2019-09-08]. ISBN 978-3-662-46759-6. （原始内容存档于2016-08-15）（英语）.
^ IUPAC; Fischer, János; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006-12-13: 506 [2019-09-08]. ISBN 978-3-527-60749-5. （原始内容存档于2021-02-07）（英语）.
^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始内容存档 (PDF)于13 December 2016）.
^ Lamivudine. International Drug Price Indicator Guide. [23 July 2016]. （原始内容存档于2021-02-07）.
^ Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 65. ISBN 9781284057560.

外部链接

Epivir (manufacturer's website)
Epivir bound to proteins （页面存档备份，存于互联网档案馆） in the PDB

[AHFS2016-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 Lamivudine. The American Society of Health-System Pharmacists. [31 July 2016]. （原始内容存档于2 June 2016）.

[2] Diederich, Wibke E.; Steuber, Holger. Therapy of Viral Infections. Springer. 2015-05-22: 6 [2019-09-08]. ISBN 978-3-662-46759-6. （原始内容存档于2016-08-15）（英语）.

[3] IUPAC; Fischer, János; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006-12-13: 506 [2019-09-08]. ISBN 978-3-527-60749-5. （原始内容存档于2021-02-07）（英语）.

[WHO19th-4] WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始内容存档 (PDF)于13 December 2016）.

[5] Lamivudine. International Drug Price Indicator Guide. [23 July 2016]. （原始内容存档于2021-02-07）.

[Ric2015-6] Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 65. ISBN 9781284057560.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

查论编抗病毒药物
疱疹病毒（DNA）	嘌呤类似物（阿昔洛韦、泛昔洛韦、更昔洛韦、喷昔洛韦、万乃洛韦、缬更昔洛韦） · 阿糖腺苷嘧啶类似物（碘苷、三氟胸苷） · 溴夫定 · 西多福韦二十二烷醇 · 福米韦生 · 膦甲酸 · 曲金刚胺
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小核糖核酸病毒（RNA）	普利康那利 (Pleconaril)^†
流感病毒 (RNA, V)	阿比朵尔金刚烷／M2离子通道蛋白抑制剂（金刚烷胺、金刚乙胺）神经胺酶抑制剂（奥司他韦、扎那米韦、帕拉米韦^†）
HIV（逆转录病毒）	参见抗HIV药物
其他	肌苷、干扰素
^†临床研究中，FDA未批准。