Glukuronska kiselina
| Glukuronska kiselina | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Glukuronska kiselina |
| Druga imena | 3,4,5,6-tetrahidroksitetrahidropiran -2-karboksilna kiselina |
| Molekularna formula | C6H10O7 |
| CAS registarski broj | 6556-12-3 |
| Kratki opis | kristalni prah |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 194,1394 g/mol |
| Agregatno stanje | čvrsto |
| Tačka topljenja | 162°C |
| Rastvorljivost | dobro rastvorljiva u vodi |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Glukuronska kiselina (od grčkog γλυκερός - "slatko") je karboksilna kiselina sa hemijskom formulom C6H10O7. Njena struktura je slična glukozi. Međutim, na šestom atomu ugljika glukoronske kiseline se nalazi funkcionalna grupa COOH koja joj daje osobine karboksilne kiseline.
Soli glukuronske kiseline se nazivaju glukuronati, a anion C6H9O7− je glukuronatni ion.
Glukuronsku kiselinu treba razlikovati od glukonske kiseline jer je glukonska kiselina linearna a nastala je oksidacijom na različitom atomu ugljika glukoze. Neka istraživanja su pokazala da glukuronska kiselina pokazuje blago alkoholne efekte pri često i obilatom pijenju čaja.[nedostaje referenca] Može se naći u fermentiranom piću poznatom pod imenom kombuča (kombucha)
Funkcije
[uredi | uredi izvor]Glukuronska kiselina je veoma rastvorljiva u vodi. U organizmima ljudi i životinja obično je povezana sa ksenobiotičkim metabolizmom supstanci poput lijekova, zagađivača, bilirubina, androgena, estrogena, mineralni kortikoida, glukokortikoida, derivata masnih kiselina, retinoida i žučnih kiselina. Ove veze uključuju O-glikozidne veze a ovaj proces je poznat kao glukuronizacija.[1] Ona se obično odvija u jetri, iako neki enzimi koji su odgovorni za njenu katalizaciju, poput UDP-glukuroniltransferaze, su pronađeni u svim značajnijim organima: srcu, bubrezima i gušterači.[2] UDP-glukuronska kiselina (glukuronska kiselina vezana preko glikozinih veza na uridin difosfat) je intermedijarni proizvod ovog procesa a formira se u jetri.
Supstance koje nastaju putem glukuronacije nazivaju se glukuronidi (ili glukuronozidi). Ljudski organizam putem ovog procesa sačinjava različite supstance koje su više rastvorljive u vodi, te na taj način olakšava njihovu eliminaciju putem urina.
Reference
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- Chiu SH, Huskey SW: Species differences in N-glucuronidation, Drug Metab. Dispos., vol. 26, 9. izdanje, 1998, str.838–47 abstract Arhivirano 10. 2. 2009. na Wayback Machine
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of nicotine and cotinine by human liver microsomes and heterologously expressed UDP-glucuronosyltransferases, Drug Metab. Dispos., vol. 31, 11. izdanje, 2003, str.1361–8
- Kuehl GE, Murphy SE: N-glucuronidation of trans-3'-hydroxycotinine by human liver microsomes, Chem. Res. Toxicol., vol. 16, 12. izdanje, 2003, str.1502–6
- Benowitz NL, Perez-Stable EJ, Fong I, Modin G, Herrera B, Jacob P: Ethnic differences in N-glucuronidation of nicotine and cotinine, J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 291, 3. izdanje, 1999, str.1196–203 Članak na ucsf.edu
- Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8
- Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D., DeBethizy, J. D.: Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism, 1991
- Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. i Tephly T.R.: The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human