Julian Bailey wurde in Großbritannien geboren, wuchs aber im spanischenMenorca auf. Über die Formel Ford und weitere Nachwuchsserien kam er 1987 in die Formel 3000 und wurde dort der erste Brite der einen Meisterschaftslauf dieser Rennformel gewinnen konnte.
Julian Bailey nahm an insgesamt sieben Läufen zur Formel-1-Weltmeisterschaft teil. Er debütierte 1988 beim Großen Preis von San Marino in Imola für das englische Tyrrell-Team in deren Tyrrell 017. 1991 bestritt er sechs Rennen für Lotus, wobei der sechste Platz beim Rennen in Imola sein bestes Ergebnis blieb. Im Lotus 102B erreichte er mit drei Runden Rückstand auf Ayrton Senna seinen einzigen Weltmeisterschaftspunkt in der Weltmeisterschaft.
Bailey tat sich vor allem als Sportwagen-Pilot hervor. Er fuhr für Lister in der GT-Meisterschaft und startete für Nissan, Lister und MG fünfmal bei den 24 Stunden von Le Mans, wobei ihm dabei eine Zielankunft verwehrt blieb.