Αλλισίνη
| Αλλισίνη | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | 2-προπενο-1-σουλφινοθειικό οξύ S-2-προπενυλεστέρας |
| Άλλες ονομασίες | θειοσουλφιδικό διαλλύλιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C6H10OS2 |
| Μοριακή μάζα | 162,27 amu |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Πυκνότητα | 1,11 g cm−3 |
| Εμφάνιση | άχρωμο υγρό |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Η αλλισίνη είναι μια οργανοθειική ένωση που απαντάται στο σκόρδο. Είναι ένα άχρωμο υγρό με έντονη χαρακτηριστική οσμή. Έχει αντιμικροβιακή και μυκητοκτόνο δράση και χρησιμοποιείται από το σκόρδο ως προστατευτική ουσία ενάντια σε παράσιτα. Η ονομασία της προέρχεται από την λατινική ονομασία του σκόρδου (Allium) και δεν θα πρέπει να συγχέεται με την χημικώς πολύ διαφορετική αλλυσίνη, ένα πρωτεϊνικό αμινοξύ.
Δομή και σχηματισμός
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η αλλισίνη έχει στη δομή της την θειοσουλφινική ομάδα, R-S(O)-S-R. Είναι χειρόμορφη ένωση και βρίσκεται στη φύση ως ρακεμικό μίγμα των δύο εναντιομερών.[1]
Η ένωση δεν είναι πάντοτε παρούσα στο σκόρδο, αλλά σχηματίζεται μόνο όταν υπάρξει ρήξη των ιστών του (για παράδειγμα, όταν κόβουμε ή πολτοποιούμε μια σκελίδα σκόρδου). Τότε το ένζυμο αλλιινάση επιδρά στο αμινοξύ αλλιίνη και το διασπά σε αλλυλοσουλφενικό οξύ και δεϋδροαλανίνη:
- CH2=CHCH2S(O)CH2CH(NH2)COOH → CH2=CHCH2SOH + CH2=C(NH2)COOH
Δύο μόρια αλλυλοσουλφενικού οξέος κατόπιν συμπυκνώνονται, δηλαδή ενώνονται με απώλεια ενός μορίου νερού, για να σχηματίσουν την αλλισίνη:
- 2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O
|
| Η αλλιίνη (1) διασπάται από την αλλιινάση σε αλλυλοσουλφενικό οξύ (2) και δεϋδροαλανίνη (3) |
|
| Δύο μόρια αλλυλοσουλφενικού οξέος (1) συμπυκνώνονται προς αλλισίνη (2). |
Το ρακεμικό μίγμα της ένωσης μπορεί επίσης να σχηματιστεί συνθετικά με οξείδωση του διαλλυλοδισουλφιδίου:[2]
- (SCH2CH=CH2)2 + RCO3Η → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H
Η αλλισίνη είναι γενικά ασταθής ένωση και αποδομείται μετά από μερικές ώρες σε θερμοκρασία δωματίου.[3]
Βιολογική δράση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η αλλισίνη έχει αντιμικροβιακή και αντιβακτηριδιακή δράση, γι' αυτό και αποτελεί μέρος του αμυντικού συστήματος των φυτών που ανήκουν στο γένος του σκόρδου.
Έχει προταθεί επίσης ότι η αλλισίνη μπορεί να έχει ευεργετική επίδραση στον άνθρωπο, ωστόσο οι υποθετικές ωφέλιμες δράσεις (αντιοξειδωτική, υπολιπιδαιμική, έως και αντικαρκινική), δεν είναι προς το παρόν επιβεβαιωμένες από επιστημονικές μελέτες.[4]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ E. Block, Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2010.
- ↑ R. J. W. Cremlyn, An introduction to organosulfur chemistry, Wiley, 1996.
- ↑ L. D. Lawson, H. P. Koch, Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum and related species, Williams and Wilkins, 1996.
- ↑ «Αρχειοθετημένο αντίγραφο». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Μαρτίου 2016. Ανακτήθηκε στις 26 Δεκεμβρίου 2012.
