Tropinono
| Tropinono | ||
 | ||
| Plata kemia strukturo de la Tropinono | ||
 | ||
| Tridimensia kemia strukturo de la Tropinono | ||
| Kemia formulo | ||
| CAS-numero-kodo | 532-24-1 | |
| ChemSpider kodo | 393722 | |
| PubChem-kodo | 446337 | |
| Fizikaj proprecoj | ||
| Aspekto | klarflavaj kristaloj | |
| Molmaso | 139,19 g·mol-1 | |
| Denseco | 1,0268g cm−3 | |
| Fandpunkto | 42,5°C | |
| Bolpunkto | 227°C (malkomponiĝas) | |
| Refrakta indico | 1,4598 | |
| Ekflama temperaturo | 90 °C[1] | |
| Solvebleco | Akvo:18 g/L [2] | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R20/21/22 | |
| Sekureco | S36/37/39 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero
| ||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H304, H332 | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P332+313, P305+351+338 | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Tropinono aŭ C8H13NO estas ses-membra ketono, kun seĝoforma kemia strukturo, kiu apartenas al la familio de la tropanaj alkaloidoj, unue sintezita en 1901 de la germana kemiisto Richard Willstätter (1872-1942) kaj en 1917 de la brita kemiisto Robert Robinson (1886-1975).[3] Ĝi estas antaŭaĵo de la atropino, rara varo uzata dum la 2-a Mondmilito.
La tropinono kaj la kokainaj alkaloidoj dividas la saman tropanan strukturon. Esploroj elmontras ke tropinono estas ordinara antaŭaĵo en la biosintezo de la tropano kaj de la "nortropano".[4] En 1898, Wilstätter produktis la kokainon ekde la tropinono. Ekde tiam, Robert Robinson kaj Edward Leete faris signifoplenajn kontribuaĵojn por kompreni la mekanismon de la sintezo de alkaloidoj kaj la strukturon de la kokaino.[5]
Sintezo
[redakti | redakti fonton]- Produktado de "tropinono" per interagado de la "sukcenaldehido", metilamino kaj acetono:[6]
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17)
Reakcio
[redakti | redakti fonton]|
|
![{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{Pt+HCl}]{2[H]}}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ccb702eee185d1a759f6911577f837cfe942d989)
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Science Direct
- ACS Publications
- Sigma Aldrich
- Nature
- The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology
- The Alkaloids: Chemistry and Physiology
- Crystal Engineering: A Textbook
- Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis ...