Ácido cicórico

Ácido cicórico
Nombre IUPAC
	Ácido (2R,3R)-2,3-bis{[(E)-3-(3,4-dihidroxifenil)prop-2-enoil]oxi}butanodioico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C22H18O12
Identificadores
Número CAS	6537-80-0
ChEBI	3594
ChEMBL	CHEMBL282731
ChemSpider	4445078
PubChem	5281764
UNII	S4YY3V8YHD
KEGG	C10437
	InChI InChI=InChI=1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1; Key: YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,641 kg/m³; 0,001641 g/cm³
Masa molar	474,371 g/mol
Punto de ebullición	785 °C (1058 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ácido cicórico es un éster del ácido cafeico, un compuesto orgánico de tipo fenilpropanoide y el ácido tartárico.^[2] Es un marcador para la distinción de Echinacea por medio de ensayos de HPLC y cromatografía de capa fina.^[3]

Fuentes

El ácido cicórico fue aislado por primera vez de Cichorium intybus (achicoria) pero también se encuentra en cantidades significativas en Echinacea, particularmente la E. purpurea, hojas de diente de león, albahaca, toronjil y en plantas acuáticas, incluyendo algas y pastos marinos.^[4]^[5]

Funciones biológicas

De ha comprobado que el ácido cicórico estimula la fagocitosis tanto en estudios in vitro como in vivo. También inhibe la función de la hialuronidasa, protege al colágeno del daño debido a radicales libres en inhibe la función de la VIH-integrasa^[6] ^[7]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Clifford and Schwarz. "Functional Foods: Biochemical & Processing Aspects" (2002) Vol. 2: p. 241.
↑ Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126:1065–1070. Citation in WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1
↑ I.D. Chkhikvishvili and G.I. Kahrebava (2001). “Cichoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia”. Applied Biochemistry and Microbiology, 37 (2): 188-191. doi: 10.1023/a:1002888016985
↑ Jungmin Lee (2010). Short communication “Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products”. Journal of Functional Foods 2, 158-162. doi:10.1016/j.jff.2010.02.003
↑ Mazza and Oomah. "Herbs, Botanicals & Teas" (2000) isbn 1566768519
↑ Miller. "Echinacea". CRC Press. p 140

Datos: Q5119402

[1] Número CAS

[func-2] Clifford and Schwarz. "Functional Foods: Biochemical & Processing Aspects" (2002) Vol. 2: p. 241.

[3] Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126:1065–1070. Citation in WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1

[4] I.D. Chkhikvishvili and G.I. Kahrebava (2001). “Cichoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia”. Applied Biochemistry and Microbiology, 37 (2): 188-191. doi: 10.1023/a:1002888016985

[5] Jungmin Lee (2010). Short communication “Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products”. Journal of Functional Foods 2, 158-162. doi:10.1016/j.jff.2010.02.003

[herb-6] Mazza and Oomah. "Herbs, Botanicals & Teas" (2000) isbn 1566768519

[7] Miller. "Echinacea". CRC Press. p 140

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