Gamma-nonalaktona

Gamma-nonalaktona
Formula kimikoa	C9H16O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono, oxigeno eta hidrogeno
Mota	laktona
Masa molekularra	156,115 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	104-61-0
ChemSpider	7424
PubChem	7710
ChEMBL	CHEMBL191935
ZVG	490135
EC zenbakia	203-219-1
ECHA	100.002.927
CosIng	40904
RxNorm	1659905
Human Metabolome Database	HMDB0031531
UNII	I1XGH66S8P

γ-nonalaktona konposatu organikoa da C₉H₁₆O₂ formula duena laktonen familiakoa. C-18 aldehido ere esaten zaio. Koko usain sarkorreko likido lasto kolorekoa da. du Aromatizatzaile gisa usatzen da edarietan, elikagaietan, edertasun-produktuetan eta etxeko produktuetan (kandeletan adibidez)^[1]^[2]. Europar Batasunak onartutako aditiboen zerrendan inkludituta dago^[3].

Naturan angurrian, papaian eta Angelica dahurica sastrakan egoten da besteak beste. Halaber, bourbon whiskyan eta beste hainbat edari alkoholikotan topatzen da^[4].

γ-nonalaktonak karbono-atomo asimetriko bat baduen ere, bi enatiomeroen usain-ezaugarriak berdinak dira eta, ondorioz, nahaste errazemikoa baliatzen da eskuarki aromatizatzaile gisa^[5].

Sintesia

Hainbat molde dago γ-nonalaktona sintetizatzeko. Hexanola eta azido akrilikoa edo metil akrilatoa erreakzionaraziz fosfato basiko baten presentzian sintetiza daiteke^[6].

${\ce {CH3(CH2)4CH2OH + CH2=CHCOOCH3 -> C9H16O2 + CH3OH}}$

Azido 4-hidroxinonanoikoaren barneziklazioa eragin daiteke azido sulfurikoa katalizatzaile gisa usatuz.

Heptanaletik abiatuz bi urratseko prozesu baten bidez ere lor daiteke. Lehen urratsean heptanala eta azido malonikoa erreazionarazten dira trietilamina katalizatzailea delarik azido hepta-3-enoikoa emateko. Bigarren urratsean amberlyst 15 erretxina kationiokaren bidez substatuaren ziklazioa lortzen da^[7].

${\ce {CH3(CH2)5CHO + HOCOCH2COOH ->[(CH3CH2)3N] CH3(CH2)2CH=CHCH2COOH}}$

${\ce {CH3(CH2)2CH=CHCH2COOH ->[Amberlyst 15] C9H16O2}}$

Sintesi biokimikoa ere baliatzen dute hainbat frabikatzailek, esaterako Pichia ohmeri edo Pichia stipitis legamiak baliatuz substratu egoki batean^[8].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Gamma-nonalactone» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-04).
↑ Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. (2001). Common fragrance and flavor materials: preparation, properties, and uses. WILEY-VCH, 153 or. ISBN 3-527-30364-2..
↑ The 'Glossary of common ingredient names', i.e. the list of common ingredient names for the purposes of labelling (Article 19(1)(g) of the Cosmetics Regulation (EC) No 1223/2009), https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:32019D0701&from=en..
↑ (Ingelesez) Poisson, Luigi; Schieberle, Peter. (2008-07-01). «Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis» Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (14): 5813–5819. doi:10.1021/jf800382m. ISSN 0021-8561. (Noiz kontsultatua: 2023-01-04).
↑ «ScenTree - Gamma-Nonalactone (CAS N° 104-61-0)» www.scentree.co (Noiz kontsultatua: 2023-01-07).
↑ (Ingelesez) Tu, S., Shen, Y., Dong, W. et al.. (2014). Efficient and convenient preparation of γ-nonalactone, with use of a Dean–Stark trap to remove methanol. Res Chem Intermed 40, 1613–1618 (2014). Res Chem Intermed 40, 1613–1618, 1613–1618 or..
↑ «Sciencemadness Discussion Board - Synthesis of gamma-nonalactone (Coconut aroma) - Powered by XMB 1.9.11» www.sciencemadness.org (Noiz kontsultatua: 2023-01-07).
↑ «Process for the production of gamma nonalactones in natural form - Patent US-5646022-A - PubChem» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-07).

Kanpo estekak

Datuak: Q11255995

[1] (Ingelesez) PubChem. «Gamma-nonalactone» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-04).

[2] Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. (2001). Common fragrance and flavor materials: preparation, properties, and uses. WILEY-VCH, 153 or. ISBN 3-527-30364-2..

[3] The 'Glossary of common ingredient names', i.e. the list of common ingredient names for the purposes of labelling (Article 19(1)(g) of the Cosmetics Regulation (EC) No 1223/2009), https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:32019D0701&from=en..

[4] (Ingelesez) Poisson, Luigi; Schieberle, Peter. (2008-07-01). «Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis» Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (14): 5813–5819. doi:10.1021/jf800382m. ISSN 0021-8561. (Noiz kontsultatua: 2023-01-04).

[5] «ScenTree - Gamma-Nonalactone (CAS N° 104-61-0)» www.scentree.co (Noiz kontsultatua: 2023-01-07).

[6] (Ingelesez) Tu, S., Shen, Y., Dong, W. et al.. (2014). Efficient and convenient preparation of γ-nonalactone, with use of a Dean–Stark trap to remove methanol. Res Chem Intermed 40, 1613–1618 (2014). Res Chem Intermed 40, 1613–1618, 1613–1618 or..

[7] «Sciencemadness Discussion Board - Synthesis of gamma-nonalactone (Coconut aroma) - Powered by XMB 1.9.11» www.sciencemadness.org (Noiz kontsultatua: 2023-01-07).

[8] «Process for the production of gamma nonalactones in natural form - Patent US-5646022-A - PubChem» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-07).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]