Tenisom se profesionalno počeo baviti 1998. godine, a samo nekoliko mjeseci poslije na turniru u Adelaideu pobijedio je tada prvog igrača svijeta Andrea Agassija u polufinalu, te osvojio turnir pobijedivši u finalu Jasona Stoltenberga. Dvije godine poslije osvojio je svoj prvi Grand Slam turnir: US Open2000., ali u paru s Maxom Mirnyijem. Prvi pojedinačni Grand Slam turnir osvojio je 2001. godine, US Open, a 2002. godine i svoj drugi Grand Slam turnir, Wimbledon. Zadnji veliki turnir koji je osvojio bio je Queen's 2006. godine.
Osvojio je dva Masters finala 2001. i 2002. godine.
Reginald Doherty (3) • Reginald Doherty (4) • Arthur Gore (1) • Lawrence Doherty (1) • Lawrence Doherty (2) • Lawrence Doherty (3) • Lawrence Doherty (4) • Lawrence Doherty (5) • Norman Brookes (1) • Arthur Gore (2) • Arthur Gore (3)
Björn Borg (1) • Björn Borg (2) • Björn Borg (3) • Björn Borg (4) • Björn Borg (5) • John McEnroe (1) • Jimmy Connors (2) • John McEnroe (2) • John McEnroe (3) • Boris Becker (1) • Boris Becker (2)