4-metilimidazolo
| 4-metilimidazolo | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6N2 |
| Massa molecolare (u) | 82,1 |
| Aspetto | solido debolmente giallognolo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 212-497-3 |
| PubChem | 13195 |
| DrugBank | DBDB03385 |
| SMILES | CC1=CN=CN1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,02 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 21/22-34 |
| Frasi S | 26-36/37/39-45 |
Il 4-metilimidazolo (4-MEI) è un composto organico eterociclico. Deriva formalmente dall'imidazolo per sostituzione di un atomo di idrogeno in posizione 4, con un gruppo metilico.
Il 4-metilimidazolo può formarsi nella doratura di alcuni alimenti mediante la reazione di Maillard tra carboidrati e composti contenenti gruppi amminici. In particolare, si trova in alimenti arrostiti o torrefatti, e in prodotti colorati con caramello prodotto tramite un procedimento all'ammoniaca.[1] Può anche derivare da processi fermentativi.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Michael F. Jacobson, Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole (PDF), su cspinet.org, Center for Science in the Public Interest, 2011. URL consultato l'11 marzo 2012.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) R. A. Wilks, M. W. Johnson, A. J. Shingler, An improved method for the determination of 4-methylimidazole in caramel color, in J. Agric. Food Chem., vol. 25, n. 3, 1979, pp. 605–608, DOI:10.1021/jf60211a058.
- (EN) Joon-Kwan Moon and Takayuki Shibamoto, Formation of Carcinogenic 4(5)-Methylimidazole in Maillard Reaction Systems, in J. Agric. Food Chem., vol. 59, n. 2, 2011, pp. 615–618, DOI:10.1021/jf104098a.
- (EN) C. Moretton, G. Crétier, H. Nigay, and Jean-Louis Rocca, Quantification of 4-Methylimidazole in Class III and IV Caramel Colors: Validation of a New Method Based on Heart-Cutting Two-Dimensional Liquid Chromatography (LC-LC), in J. Agric. Food Chem., vol. 59, n. 8, 2011, pp. 3544–3550, DOI:10.1021/jf104464f.
