Asparaginezuur

Asparaginezuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van L-asparaginezuur
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	(2S)-2-aminobutaandizuur
Andere namen	2-aminobutaandizuur, aspartaamzuur
Molmassa	133,10268 g/mol
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O
InChI	1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1/f/h6,8H
CAS-nummer	56-84-8
EG-nummer	200-291-6
PubChem	5960
Wikidata	Q178450
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,66 g/cm³
Smeltpunt	270-271 °C
Oplosbaarheid in water	4 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	−973,3 kJ/mol
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 = 1.99 (α-carboxyl); pKz2 = 3.90 (zijketen); pKz3 = 9.90 (amino)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Asparaginezuur (afgekort tot Asp of D) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die de bouwstenen zijn van eiwitten. De stof komt voor als kleurloze schilferige of naaldvormige kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

In de biologische omgeving is de stof vooral bekend onder de naam aspartaat, omdat in fysiologische omstandigheden dit de overheersende vorm is. Ook zouten en esters van asparaginezuur worden aspartaten genoemd.

Asparaginezuur wordt gecodeerd door de codons GAU en GAC.

Ontdekking

Asparaginezuur werd in 1827 ontdekt door Plisson, doordat hij asparagine (dat een 20-tal jaar daarvoor al werd geïsoleerd uit asperges) behandelde met een base.

Synthese

Op industriële schaal wordt asparaginezuur bereid door additie van ammoniak aan de dubbele binding in fumaarzuur.^[2] Daarbij worden bepaalde micro-organismen en het enzym L-aspartase ingezet. Het kan ook bereid worden door een transaminering van de ketonfunctie in oxaalazijnzuur.

Structuur

Het residu van asparaginezuur is een carboxylgroep die via een methyleengroep verbonden is met het centraal α-koolstofatoom. Daar aanwezigheid van de carboxylgroep bestaat mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt asparaginezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.

Biochemische rol

Asparaginezuur is een van de niet-essentiële aminozuren bij zoogdieren, omdat het door een transaminering kan gevormd worden uit oxaalazijnzuur. Het kan ook gevormd worden in de ureumcyclus uit ornithine en citrulline. In planten en micro-organismen is aspartaat een belangrijke precursor van andere aminozuren, waaronder methionine, threonine, isoleucine en lysine. De omzetting van aspartaat naar deze aminozuren start met de reductie tot diens semi-aldehyde.^[3]

Bij natrium-kaliumpompen in de cel zal ATP binden aan een aspartaatresidu op de alfa-subunit van de pomp, vervolgens zal in het proces ATP gehydrolyseerd worden tot ADP en anorganisch fosfaat, het laatste zal tot in een later stadium aan het aspartaatresidu gebonden blijven tot het weer vervangen wordt door een andere ATP-molecuul.

Eigenschappen

Asparaginezuur is betrokken bij de vorming van glucose, de gluconeogenese, en het is de precursor van aspartaat. Aspartaat is een excitatoire (stimulerende) neurotransmitter. Er wordt wel vermoed dat het functioneert om vermoeidheid tegen te gaan en dus een rol speelt bij het uithoudingsvermogen, maar daar is geen sterk bewijs voor.

De zuurconstanten van asparaginezuur zijn:^[4]

pK_a1 (carboxylgroep) = 1,88
pK_aR (carboxylgroep in het residu) = 3,65
pK_a2 (aminegroep) = 9,60

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 2,77.^[4]

Voorkomen

Aangezien asparaginezuur niet-essentieel is, hoeft het niet uitsluitend via de voeding te worden opgenomen. Asparaginezuur komt voor in: spruitjes, havervlokken, avocado, asperges, suikerriet en melasse van suikerbieten.

Zie ook

Externe links

(en) MSDS van L-asparaginezuur
(en) Gegevens van asparaginezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th. CRC Press (2016), 5–89. ISBN 978-1498754286.
↑ (en) Y. Izumi, I. Chibata & T. Itoh (1978) - Production and Utilization of Amino Acids, Angewandte Chemie, 17 (3), pp. 187-194. Gearchiveerd op 19 april 2014.
↑ (en) A.L. Lehninger, D.L. Nelson & M.M. Cox (2000) - Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W.H. Freeman - ISBN 1-57259-153-6
↑ ^a ^b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059. Gearchiveerd op 13 oktober 2017.

[CRC97-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th. CRC Press (2016), 5–89. ISBN 978-1498754286.

[2] (en) Y. Izumi, I. Chibata & T. Itoh (1978) - Production and Utilization of Amino Acids, Angewandte Chemie, 17 (3), pp. 187-194. Gearchiveerd op 19 april 2014.

[3] (en) A.L. Lehninger, D.L. Nelson & M.M. Cox (2000) - Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W.H. Freeman - ISBN 1-57259-153-6

[Carey-4] (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059. Gearchiveerd op 13 oktober 2017.

[1]

[2]

[3]

[4]