Gliceryna

Gliceryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	propano-1,2,3-triol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Glycerolum,; Glycerinum
inne	glicerol, propanotriol, E422
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8O3
Inne wzory	C; 3H; 5(OH); 3;; CH; 2(OH)−CH(OH)−CH; 2(OH)
Masa molowa	92,09 g/mol
Wygląd	syropowata ciecz, tłusta w dotyku, bezbarwna lub prawie bezbarwna, przezroczysta, bardzo higroskopijna
	Identyfikacja
Numer CAS	56-81-5
PubChem	753
DrugBank	DB04077
SMILES
	C(C(CO)O)O
InChI
	InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
	InChIKey
	PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2589 g/cm³; ciecz; 1,261 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalna
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń; aceton: trudno; oleje tłuste: praktycznie nierozpuszczalna; olejki eteryczne: praktycznie nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	18–20 °C
Temperatura wrzenia	290 °C; 182 °C (27 hPa)
Punkt krytyczny	577 °C; 74,02 MPa
logP	-1,76
Kwasowość (pKa)	14,4
Lepkość	954 cP
Napięcie powierzchniowe	64,8 g/s² (20)
Budowa
Moment dipolowy	2,617 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	195–199 °C
Temperatura samozapłonu	370 °C
Numer RTECS	MA8050000
Dawka śmiertelna	LD50 12,6 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	glikol, aldehyd glicerynowy, dihydroksyaceton
Pochodne	aldehyd glicerynowy, kwas glicerynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A06 AX01; A06 AG04
Farmakokinetyka
Działanie	krioprotekcyjne
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Gliceryna, glicerol, propano-1,2,3-triol (łac. glycerolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli; najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).

Właściwości

W warunkach normalnych jest syropowatą cieczą, tłustą w dotyku, bezbarwną lub prawie bezbarwną, przezroczystą, bardzo higroskopijną. Z wodą miesza się bez ograniczeń^[3]^[1]. Jest silnie hydrofilowa – w skali mieszalności rozpuszczalników organicznych (1–31) stanowi wzorzec najwyższej hydrofilowości o wartości 1 (wzorcem najwyższej lipofilowości o wartości 31 jest wazelina)^[8].

Głównym źródłem gliceryny w przemyśle są tłuszcze roślinne i tłuszcze zwierzęce, które w reakcji z roztworami zasad ulegają hydrolizie do gliceryny i mydeł. Także reakcja transestryfikacji, wykorzystywana do produkcji biodiesla, dostarcza dużych jej ilości jako produktu ubocznego. Gliceryna znajduje się też w niektórych owocach i warzywach.

Glicerol odgrywa ważną rolę w fizjologii zwierząt np. u owadów ze względu na obniżanie punktu zamarzania i przechłodzenia ich płynów ustrojowych. Pozwala więc zwiększyć tolerancję na zamarzanie, czyli odporność na powstawanie lodu w organizmie i przebywanie w zimnym klimacie. Dzięki niemu galasówka wierzbowa może przetrwać na Alasce w temperaturze –60 °C. Chroni też plemniki ssaków przed zamrożeniem, dlatego stosuje się go w przechowywaniu ludzkiej lub byczej spermy^[9].

Zastosowanie

Gliceryna jest stosowana przy produkcji kremów, pomadek i innych produktów kosmetycznych. Stanowi ważny surowiec do syntezy wielu związków chemicznych, m.in. niektórych gatunków mydeł. Oprócz zdolności do homogenizowania składników produktów kosmetycznych ma też własności nawilżające skórę. Prócz tego gliceryny używa się do produkcji materiałów wybuchowych (w procesie estryfikacji powstaje triazotan glicerolu^[a]), a także w garbarstwie (wysusza skórę dzięki silnym właściwościom higroskopijnym).

Inne zastosowania:

w przemyśle farmaceutycznym, spożywczym i skórzanym
wykorzystywana jest do produkcji: barwników, płynów hamulcowych i chłodniczych
gliceryna znalazła zastosowanie jako dodatek do melasy przy paleniu shishy (fajki wodnej) oraz do słodzenia likierów^{[potrzebny przypis]}, a także jako składnik płynów do napełniania e-papierosów.

Uwagi

↑ Do produkcji nitrogliceryny stosuje się glicerynę pochodzenia syntetycznego o wysokiej jakości, tzw. glicerynę dynamitową^[10]^[11].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Qun-Sheng Li, Ming-Gao Su, Shui Wang. Densities and Excess Molar Volumes for Binary Glycerol + 1-Propanol, + 2-Propanol, + 1,2-Propanediol, and + 1,3-Propanediol Mixtures at Different Temperatures. „J. Chem. Eng. Data”. 52 (3), s. 1141–1145, 2007. DOI: 10.1021/je060496l. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Gliceryna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b ^c MSDS z katalogu J.T. Baker.
↑ ^a ^b Glycerin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Glycerol (nr G9012) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 147, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Yizhak Marcus: The Properties of Solvents. Wiley, 1998, s. 186. ISBN 0-471-98369-1.
↑ Schmidt-Nielsen K., Fizjologia zwierząt – adaptacja do środowiska, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1997.
↑ WitoldW. Podkówka WitoldW., Biogliceryna, „Przegląd Hodowlany”, 2/2006, s. 26–28 [dostęp 2021-01-11] .
↑ Tłuszcze, oleje i produkty pokrewne, [w:] Wytwórczość chemiczna w Polsce, Warszawa: Związek Przemysłu Chemicznego Rzeczypospolitej Polskiej, 1937, s. 311 [dostęp 2021-01-11] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[12] Do produkcji nitrogliceryny stosuje się glicerynę pochodzenia syntetycznego o wysokiej jakości, tzw. glicerynę dynamitową^[10]^[11].

[FP8-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[Li-2] Qun-Sheng Li, Ming-Gao Su, Shui Wang. Densities and Excess Molar Volumes for Binary Glycerol + 1-Propanol, + 2-Propanol, + 1,2-Propanediol, and + 1,3-Propanediol Mixtures at Different Temperatures. „J. Chem. Eng. Data”. 52 (3), s. 1141–1145, 2007. DOI: 10.1021/je060496l. (ang.).

[AKRON-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Gliceryna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-01]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[Baker-4] MSDS z katalogu J.T. Baker.

[CID-5] Glycerin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).

[SA-6] Glycerol (nr G9012) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[psc-7] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 147, ISBN 83-7183-240-0 .

[Marcus-8] Yizhak Marcus: The Properties of Solvents. Wiley, 1998, s. 186. ISBN 0-471-98369-1.

[SN-9] Schmidt-Nielsen K., Fizjologia zwierząt – adaptacja do środowiska, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1997.

[Podkówka-10] WitoldW. Podkówka WitoldW., Biogliceryna, „Przegląd Hodowlany”, 2/2006, s. 26–28 [dostęp 2021-01-11] .

[Wytwórczość-11] Tłuszcze, oleje i produkty pokrewne, [w:] Wytwórczość chemiczna w Polsce, Warszawa: Związek Przemysłu Chemicznego Rzeczypospolitej Polskiej, 1937, s. 311 [dostęp 2021-01-11] .

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[a]

[10]

[11]

A06AA – Leki zmiękczające masy kałowe	parafina ciekła dokuzynian sodu
A06AB – Kontaktowe leki przeczyszczające	oksyfenizatyna bisakodyl dantron fenoloftaleina olej rycynowy sennozydy ziele kruszyny pikosiarczan sodu bisoksatyna
A06AC – Leki zwiększające objętość mas kałowych	nasiona babki płesznika etuloza ziele zatwaru len metyloceluloza pszenica polikarbofil (w postaci soli wapnia)
A06AD – Leki przeczyszczające działające osmotycznie	węglan magnezu tlenek magnezu nadtlenek magnezu siarczan magnezu laktuloza laktitol siarczan sodu pentaerytrytyl makrogol mannitol fosforan sodu sorbitol cytrynian magnezu winian sodu
A06AG – Wlewki doodbytnicze	fosforan sodu bisakodyl dantron glicerol olej sorbitol dokuzynian sodu laurylosiarczan sodu
A06AH – Antagonisty opioidowe o wybiórczym działaniu obwodowym	metylnaltrekson alwimopan naloksegol nalokson naldemedina
A06AX – Inne leki przeczyszczające	glicerol lubiproston linaklotyd prukalopryd tegaserod plekanatyd tenapanor elobiksybat