Fosfoenolpiruvatna kiselina

Fosfoenolpiruvatna kiselina
	2-(Fosfonooksi)akrilna kiselina
Drugi nazivi	PEP
Identifikacija
CAS registarski broj	138-08-9
PubChem	1005
ChemSpider	980
DrugBank	DB01819
ChEBI	44897
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
InChI
	InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) ; Kod: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C3H5O6P
Molarna masa	168.04 g mol−1
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Fosfoenolpiruvatna kiselina (PEP, fosfoenolpiruvat) je anjon koji je značajno hemijsko jedinjenje u biohemiji. Ona sadrži visokoenergijske fosfatne veze (-61,9 kJ/mol), i učestvuje u glikolizi i glukoneogenezi. Kod biljki, ona takođe učestvuje u biosintezi raznih aromatičnih jedinjenja i u fiksaciji ugljenika, dok se kod bakterija koristi kao izvor energije za fosfotransferazni sistem.

U glikolizi

PEP se formira dejstvom enzima enolaza na 2-fosfoglicerat. Metabolizam PEP-a do piruvata posredstvom piruvatne kinaze (PK) formira se 1 molekul adenozin trifosfata (ATP) putem fosforilacije supstrata. ATP je jedan od glavnih nosilaca hemijske energije u ćelijama.

2-fosfo{small\|D}glicerat	Enolaza		fosfoenolpiruvat	Piruvatna kinaza		piruvat

		H₂O		ADP	ATP

		H₂O

	Enolaza			Piruvatna kinaza

Jedinjenje C00631 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Enzim 4.2.1.11 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Jedinjenje C00074 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Enzim 2.7.1.40 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva. Jedinjenje C00022 u KEGG bazi podataka metaboličkig puteva.

U glukoneogenezi

PEP se formira dekarboksilacijom oksaloacetata i hidrolizom jednog molekula guanozin trifosfata. Ta reakcija je katalizovana enzimom fosfoenolpiruvat karboksikinaza (PEPCK), i ona je korak koji ograničava brzinu glukoneogeneze:^[4]

GTP + oksaloacetat → GDP + fosfoenolpiruvat + CO₂

U biljkama

PEP se koristi u sintezi horizmata u putu šikimata.^[5] Horiumat zatim može da bude metabolisan u aromatične aminokiseline (fenilalanin, triptofan i tirozin) i druga aromatična jedinjenja.

Osim toga, kod C₄ biljki, PEP služi kao važan supstrat u fiksaciji ugljenika. Hemijska reakcija je katalizovana fosfoenolpiruvat karboksilazom (PEP karboksilaza):

PEP + HCO₃^- → oksaloacetat

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ „InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. Pristupljeno 17. 08. 2007.
↑ „BioCarta - Charting Pathways of Life”. Pristupljeno 17. 08. 2007.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] „InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. Pristupljeno 17. 08. 2007.

[5] „BioCarta - Charting Pathways of Life”. Pristupljeno 17. 08. 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]