Пикринова киселина
| Пикринова киселина | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| По IUPAC | 2,4,6-тринитрофенол |
| Други | мелинит лидит пертит екразит TNF шимозе (шимоза) |
| Свойства | |
| Формула | C₆H₃N₃O₇ |
| Моларна маса | 228,997 u[1] |
| Плътност | 1,76 g/cm³ (20 °C)[2] |
| Точка на топене | 122 °C |
| Парно налягане | 130 Pa (195 °C) |
| pKa | 0,25[3] |
| Показател на пречупване | 1,76 |
| Опасности | |
| Основни опасности |   |
| NFPA 704 |  4
3
4
|
| Точка на запалване | 150 °C |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 88-89-1 |
| PubChem | 6954 |
| ChemSpider | 6688 |
| DrugBank | DB03651 |
| MeSH | C005858 |
| ChEBI | 46149 |
| ChEMBL | CHEMBL108541 |
| RTECS | TJ7875000 |
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H |
| InChI ключ | OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | A49OS0F91S |
| Gmelin | 5312 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Пикринова киселина в Общомедия | |
Пикринова киселина е тривиалното наименование на химичното съединение 2,4,6-тринитрофенол. Представлява яркожълто твърдо кристално вещество с горчив вкус. Както и други силно нитрирани съединения (напр. тринитротолуен), пикриновата киселина е взривно вещество. Има антисептични свойства. При външно прилагане успокоява болката, предизвикана от рани, а при попадане в организма е силно отровна.[4]
Етимология
[редактиране | редактиране на кода]Наименованието на киселината произлиза от гръцката дума „пикрос“, означаваща горчиво.
Откриване
[редактиране | редактиране на кода]Не е известно кой и кога за първи път синтезира пикриновата киселина.[4] Някои смятат за пръв неин откривател английският учен Вулф, който през 1771 г. пише в списанието на Лондонското кралско дружество, че с помощта на индиго и азотна киселина различни тъкани могат да бъдат оцветени в жълто. Други приемат, че Хаусман през 1787 г. пръв установява пикриновата киселина между продуктите на взаимодействието на индигото и азотната киселина. През 1799 г. френският учен Велтер установява образуването на киселината при третиране на коприна с азотна киселина. Той открива и експлозивните ѝ свойства.[4] През 1841 г. Лоран идентифицира химичното съединение като тринитрофенол. Шпренгел през 1873 г. и Турпин през 1875 г. потвърждават експлозивния характер на веществото.
Химични свойства
[редактиране | редактиране на кода]Пикриновата киселина дава соли, наречени пикрати. Те се утаяват лесно от органични бази и затова се използват в аналитичната химия за характеризирането на различни органични съединения. Повечето пикрати са взривни вещества, по-експлозивни от самата киселина.[4] Най-чувствителни са пикратите на оловото, среброто и жилязото, а най-слабо - на амония и натрия.[5]
Основен промишлен метод за синтез на пикриновата киселина е нитрирането на фенол. С разредена азотна киселина са получава разтвор, а с нитрирна смес киселината се отделя като жълти кристали.
Мерки на безопасност
[редактиране | редактиране на кода]Съвременните мерки за безопасност препоръчват складирането на пикринова киселина да става докато тя е влажна. Когато пикриновата киселина е суха, тя е сравнително чувствителна към удар и триене, така че лабораториите, които я използват, я държат в бутилки под слой вода, който я прави безопасна. Трябва да се използват стъклени или пластмасови бутилки, тъй като пикриновата киселина може да образува метални пикратни соли, които са дори по-чувствителни и опасни от киселината. Мерките за безопасност за чиста пикринова киселина са донякъде преувеличени, тъй като тя успешно е използвана като експлозивен пълнител за повечето артилерийски снаряди и бомби през Първата световна война. Тези приложения неизбежно я подлагат на удар и триене при изстрелването на снарядите.
Източници
[редактиране | редактиране на кода]- ↑ PICRIC ACID // PubChem. Посетен на 19 октомври 2016 г. (на английски)
- ↑ www.cdc.gov
- ↑ www.lachimie.org // с. 11.
- ↑ а б в г Головински, Евгени. Вселената, наречена вещество. София, Издателство на БАН „Проф. Марин Дринов“, 1992. ISBN 954-430-158-5. с. 33 – 47.
- ↑ Пенканчин, Боян. Физико-математическа и техническа енциклопедия, том 2. София, Издателство на БАН „Проф. Марин Дринов“, 2000. ISBN 954-8104-05-9. с. 896.