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Josamicina

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Josamicina
Nome IUPAC
(2S,3S,4R,6S) -6- {[(2R,3S,4R,5R,6S) -6- {[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -4- (acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9, 16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11, 13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2, 4-dimethyloxan-3-yl 3-methylbutanoate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC42H69NO15
Massa molecolare (u)827,995 g/mol
Numero CAS16846-24-5
Numero EINECS240-871-6
Codice ATCJ01FA07
PubChem5284579 CID 5284579
DrugBankDBDB01321
SMILES
CC1CC=CC=CC(C(CC(C(C(C(CC(=O)O1)OC(=O)C)OC)OC2C(C(C(C(O2)C)OC3CC(C(C(O3)C)OC(=O)CC(C)C)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)O
Indicazioni di sicurezza
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La josamicina (nome commerciale: Iosalide) è un antibiotico macrolide, derivato dallo Streptomyces narvonensis varietà josamyceticus. La molecola ha uno spettro d'azione simile a quello della eritromicina.[1] Il farmaco sembra più attivo nei confronti di alcuni ceppi di specie anaerobiche quali i Bacteroides fragilis.[2][3] I valori delle MIC sono compresi tra 0,03 e 0,5 µg/mL.

Attualmente in Italia è venduta in associazione al difluorocortolone valerato nelle gocce per affezioni batteriche gengivali con il nome di Corti Fluoral

Farmacocinetica

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La josamicina viene assorbita rapidamente a livello intestinale (duodeno). L'assorbimento è migliore e più rapido a digiuno.

Dopo somministrazione orale di 1 g la concentrazione plasmatica massima di 2,4 µg/mL è raggiunta entro un'ora. La emivita di eliminazione è di 2 ore. Il farmaco tende ad accumularsi in seguito a somministrazioni ripetute.[4]

L'antibiotico è scarsamente legato alle proteine plasmatiche (15%) e diffonde rapidamente verso i parenchimi dove raggiunge concentrazioni superiori a quelle seriche (es. polmoni, cute, tessuti molli). La josamicina non attraversa la barriera ematoencefalica, supera poco quella placentare e si ritrova nel latte materno.[5][6]

L'antibiotico è metabolizzato a livello epatico con formazione di tre metaboliti principali attivi: la 14-idrossijosamicina, la b-idrossijosamicina e la deisovalerijosamicina. La josamicina viene eliminata principalmente per via biliare (90%) e solo il 10% circa è eliminato con le urine.[7]

Tossicità

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Nel topo e nel ratto il valore della DL50 è > 7 g/kg per os.

Indicazioni terapeutiche

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L'antibiotico è indicato nelle infezioni sostenute da germi sensibili.

La josamicina è stata utilizzata in infezioni broncopolmonari,[8][9] otorinolaringoiatriche,[10] oftalmiche, stomatologiche,[11][12] cutanee[13][14] e dei tessuti molli, urologiche,[15][16] dell'apparato genitale, della ghiandola mammaria e delle vie biliari.

È stata inoltre utilizzata per il trattamento della febbre bottonosa, sostenuta dalla Rickettsia conori.[17]

Effetti collaterali

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La josamicina, così come tutti gli altri macrolidi, può causare disturbi gastrointestinali (nausea, anoressia, diarrea),[18] manifestazioni allergiche (in particolare rash, eruzioni cutanee e prurito)[19] e, talora, aumento delle transaminasi.[20][21]

La josamicina è forse meno lesiva dell'eritromicina per il tratto gastrointestinale (è possibile che si tratti di un'azione motilin-like).

Controindicazioni e precauzioni d'uso

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L'antibiotico risulta controindicato in caso di ipersensibilità.

La somministrazione del farmaco non è raccomandata in caso di insufficienza epatica o gravidanza. Il trattamento deve essere sospeso durante l'allattamento.

Deve essere evitata l'associazione con diidroergotamina ed ergotamina per la possibilità di fatti ischemici e sindromi neurologiche.[22][23]

Note

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  1. ^ Strausbaugh LJ, Dilworth JA, Gwaltney JM, Sande MA, In vitro susceptibility studies with josamycin and erythromycin, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 9, n. 3, marzo 1976, pp. 546–8, PMC 429568, PMID 4012.
  2. ^ Westerman EL, Williams TW, Moreland N, In vitro activity of josamycin against aerobic gram-positive cocci and anaerobes, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 9, n. 6, giugno 1976, pp. 988–93, PMC 429662, PMID 7189.
  3. ^ Reese RE, Betts RF, Goedde LW, Douglas RG, In vitro susceptibility of common clinical anaerobic and aerobic isolates against josamycin, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 10, n. 2, agosto 1976, pp. 253–7, PMC 429731, PMID 984766.
  4. ^ (JA) Osono T, Yano K, Mitamoto F, Watanabe S, Ishida H, [Studies on josamycin. 3. (1) Bacteriological studies. (2) Protective effect against infections due to pathogenic bacteria. (3) Absorption, excretion, distribution in organs and in vivo activities], in Jpn J Antibiot, vol. 22, n. 2, aprile 1969, pp. 159–72, PMID 4389777.
  5. ^ (DE) Wildfeuer A, Lemme JD, [The pharmacokinetics of josamycin], in Arzneimittelforschung, vol. 35, n. 3, 1985, pp. 639–43, PMID 4039591.
  6. ^ Fraschini F, Braga PC, Gagliardi V, et al., [Pharmacokinetics of josamycin in man and distribution in various compartments], in G Ital Chemioter, 29 Suppl 1, 1982, pp. 69–76, PMID 6927123.
  7. ^ (JA) Tachibana A, Sasaki H, Watanabe T, Yano K, Sado T, [Absorption, distribution and excretion of 14C-josamycin and 14C-josamycin propionate in rats (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 28, n. 4, agosto 1975, pp. 558–66, PMID 1160146.
  8. ^ (JA) Kobayashi Y, Akaishi K, Nishio T, Aihara M, [Josamycin propionate in the treatment of acute respiratory infections in children], in Jpn J Antibiot, vol. 26, n. 3, giugno 1973, pp. 267–76, PMID 4542549.
  9. ^ (RU) Iakovlev SV, Aleksandrova MA, Suvorova MP, Kostina SA, [Evaluation of efficacy and safety of josamycin (Vilprafen) in the treatment of patients with community-acquired pneumonia], in Antibiot. Khimioter., vol. 51, n. 3-4, 2006, pp. 47–8, 50–2, PMID 17165259.
  10. ^ (DE) Kerschbaum H, Moritz AJ, [Josamycin in bronchopulmonary and otorhinological diseases in pediatrics], in Padiatr Padol, vol. 18, n. 4, 1983, pp. 403–8, PMID 6646791.
  11. ^ (FR) Lagarrigue J, [Josamycin in oral-dental infections], in Chir Dent Fr, vol. 52, n. 159, maggio 1982, pp. 35–8, PMID 6961989.
  12. ^ Beltrame M, Dazzi P, Baldin C, Musola L, [Use of josamycin in infections of the oral cavity], in Dent Cadmos, vol. 52, n. 12, dicembre 1984, pp. 115, 119–20, 122, PMID 6598783.
  13. ^ (HU) Kiss Z, [Experiences with josamycin therapy in dermatologic diseases], in Orv Hetil, vol. 141, n. 19, maggio 2000, pp. 1015–7, PMID 10846423.
  14. ^ (JA) Nohara N, Akagi O, Kanzaki H, et al., [Comparative clinical study of roxithromycin and josamycin for suppurative skin and soft tissue infections by a double-blind method], in Kansenshōgaku Zasshi, vol. 63, n. 3, marzo 1989, pp. 203–27, PMID 2504834.
  15. ^ Bartolotta G, Amico F, Siragusa A, [Josamycin in urologic infections], in G Ital Chemioter, 29 Suppl 1, 1982, pp. 175–80, PMID 6927115.
  16. ^ Lazzaro A, Vettori G, Bagozzi B, [Clinical use of josamycin in comparison with erythromycin in respiratory and urinary tract infections], in Clin Ter, vol. 114, n. 6, settembre 1985, pp. 469–73, PMID 3905221.
  17. ^ Bella F, Font B, Uriz S, et al., Randomized trial of doxycycline versus josamycin for Mediterranean spotted fever, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 34, n. 5, maggio 1990, pp. 937–8, PMC 171727, PMID 2193627.
  18. ^ Torre D, Maggiolo F, Sampietro C, Comparative clinical study of josamycin and erythromycin in pertussis, in Chemioterapia, vol. 3, n. 4, agosto 1984, pp. 255–7, PMID 6099755.
  19. ^ Freymond N, Catelain A, Cousin F, Nicolas JF, Skin delayed-type hypersensitivity to josamycin, in Allergy, vol. 58, n. 12, dicembre 2003, pp. 1319–20, PMID 14616115.
  20. ^ (JA) Shigematsu T, Oi M, Kawamoto T, Konnai T, Takeyasu K, [Clinical experiments in the use of a macrolide antibiotic, Josamycin and its effects on the liver], in Shikwa Gakuho, vol. 71, n. 2, febbraio 1971, pp. 703–7, PMID 5279686.
  21. ^ (ES) Lavín I, Mundi JL, Trillo C, et al., [Cholestatic hepatitis by josamycin], in Gastroenterol Hepatol, vol. 22, n. 3, marzo 1999, p. 160, PMID 10228329.
  22. ^ (FR) Grolleau JY, Martin M, de la Guerrande BD, Barrier J, Peltier P, [Acute ergotism with a therapeutic association josamycin/ergotamine (author's transl)], in Therapie, vol. 36, n. 3, 1981, pp. 319–21, PMID 7292409.
  23. ^ Pessayre D, Effects of macrolide antibiotics on drug metabolism in rats and in humans, in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 3, n. 6, 1983, pp. 449–58, PMID 6381341.

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