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Oxacillina

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Oxacillina
Nome IUPAC
Acido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-6-[(5-metil-3-fenil-4-isossazolil-carbonil)ammino]-7-osso-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H19N3O5S
Massa molecolare (u)401,436
Numero CAS66-79-5
Numero EINECS200-635-5
Codice ATCJ01CF01
PubChem6196
DrugBankDBDB00713
SMILES
CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,0139
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
  • orale (compresse)
  • endovenosa (bolo, flebo)
  • intramuscolo (soluzione)
Dati farmacocinetici
Legame proteico94,2 +/- 2,1% con albumina
Emivita20 - 30 minuti
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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L'oxacillina è un farmaco antibiotico beta-lattamico a spettro limitato della classe delle penicilline.[2]

Farmacodinamica

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L'oxacillina è una penicillina semisintetica, penicillinasi-resistente, ad azione battericida. La molecola, acido-resistente, è efficace nelle infezioni sostenute da stafilococchi produttori di penicillinasi un enzima che rende questi microorganismi scarsamente sensibili alla penicillina G. Il composto inibisce la sintesi del peptidoglicano della parete cellulare batterica. Lo spettro d'azione comprende numerosi cocchi gram-positivi, compreso Staphylococcus aureus e stafilococchi coagulasi-negativi meticillino sensibili, streptococchi beta-emolitici di gruppo A, B, C e G e Streptococcus pneumoniae.[3][4]

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione per via parenterale (intramuscolare o endovenosa) il farmaco viene rapidamente assorbito. Una singola iniezione intramuscolo comporta il raggiungimento di concentrazioni plasmatiche massime (Cmax) entro 30 minuti. A seguito di somministrazione endovena il picco sierico viene raggiunto in 5 minuti. Il legame con le proteine sieriche (in particolare con l'albumina) varia tra l'89% ed il 94%. L'oxacillina si distribuisce in diversi tessuti biologici raggiungendo concentrazioni ragguardevoli nel liquido pleurico e pericardico, nei polmoni, così come nella bile, nel liquido sinoviale e nell'osso. La molecola oltrepassa solo con grande difficoltà la barriera ematoencefalica, pertanto le concentrazioni dell'antibiotico nel liquido cerebrospinale appaiono insignificanti.
L'emivita dell'oxacillina nei soggetti adulti ed in buona salute è inferiore ad un'ora (da 20-30 minuti a 50 minuti circa). Alcuni metaboliti della sostanza sono farmacologicamente attivi. Il farmaco progenitore ed i metaboliti sono eliminati dall'organismo attraverso l'emuntorio renale sia tramite secrezione tubulare sia grazie alla filtrazione glomerulare. L'oxacillina è parzialmente escreta anche nella bile.[5] Solo minime quantità della molecola possono essere rimosse eseguendo un'emodialisi o la dialisi peritoneale.[6][7]

Tossicologia

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Studi sperimentali effettuati sugli animali (ratti e cani) hanno messo in evidenza come siano state ben tollerate dosi orali, rispettivamente, fino a 1000 e 500 mg/kg peso corporeo, al giorno, per un periodo di trattamento di sei settimane.

Usi clinici

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L'antibiotico trova indicazione nelle infezioni sostenute da batteri Gram-positivi (pneumococco, Streptococco β emolitico di gruppo A, Staphylococcus aureus, compresi i ceppi produttori di penicillinasi).[8] Tuttavia sono stati identificati ceppi resistenti, appartenenti alla classe Oxacillin-resistant Staphylococcus aureus (ORSA).
Clinicamente viene ampiamente utilizzato in caso di infezioni delle vie respiratorie (infezioni dell'orecchio, naso e gola, bronchiti, polmoniti, broncopneumopatie croniche) e dei tessuti molli (celluliti, foruncolosi, acne,[9] ferite ed ulcere settiche, ascessi cutanei). Utile anche nei soggetti affetti da osteomieliti,[10][11][12][13][14] infezioni delle vie urinarie, enterocoliti e batteriemie stafilococciche.

Effetti collaterali e indesiderati

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Nel corso del trattamento possono verificarsi disturbi gastrointestinali (stomatite, dispepsia, nausea, vomito, diarrea, sanguinamento gastrointestinale) ed epatici (aumento delle transaminasi, AST ed ALT, della fosfatasi alcalina, e della GGT, ittero e epatite colestatica).[15][16][17][18][19][20][21] Sono stati segnalati anche disturbi neurologici (sonnolenza, confusione mentale, spasmi muscolari, mioclonie, convulsioni e talvolta anche neuropatie e ambliopia) ed ematologici (leucopenia, neutropenia,[22][23] granulocitopenia,[24] agranulocitosi, depressione del midollo osseo, anemia emolitica, trombocitopenia, eosinofilia).[25]

La somministrazione di oxacillina, così come quella di altre penicilline, può comportare l'insorgenza di reazioni da ipersensibilità negli individui posti in trattamento, in una percentuale che varia tra l'1% ed il 10% . Le reazioni si dicono "immediate" quando si verificano da pochi minuti fino a 48 ore dalla somministrazione e consistono in prurito, orticaria, edema angioneurotico, broncospasmo, ipotensione arteriosa. Le reazioni allergiche "ritardate" si verificano invece dopo 48 ore e, talvolta, fino a 2-4 settimane dalla terapia e comprendono iperpiressia, malessere generale, orticaria, mialgia, artralgia, dolore addominale, e rash cutaneo.

Controindicazioni

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Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità individuale nota al principio attivo, alle penicilline, oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmaceutica.

Interazioni

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  • Probenecid: la terapia di associazione con le penicilline e derivati incrementa e prolunga le concentrazioni sieriche delle penicilline, attraverso una ridotta escrezione per inibizione competitiva della secrezione renale tubulare dell'antibiotico.

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.07.2012, riferita al sale sodico
  2. ^ SM. Marcy, JO. Klein, The isoxazolyl penicillins: oxacillin, cloxacillin, and dicloxacillin., in Med Clin North Am, vol. 54, n. 5, Set 1970, pp. 1127-43, PMID 4919148.
  3. ^ HC. Neu, Antistaphylococcal penicillins., in Med Clin North Am, vol. 66, n. 1, Gen 1982, pp. 51-60, PMID 7038340.
  4. ^ AM. Rutenburg, HL. Greenberg, Oxacillin in staphylococcal infections: clinical evaluation of oral and parenteral administration., in JAMA, vol. 187, Gen 1964, pp. 281-6, PMID 14074465.
  5. ^ A Prigot, CJ Froix ; E Rubin, Absorption, diffusion, and excretion of a new penicillin, oxacillin, in Antimicrob Agents Chemother., 1962, pp. 402-10.
  6. ^ TA. Batuashvili, VI. Shchedrin; AF. Zak, [Bioavailability of peroral drug forms of oxacillin]., in Antibiotiki, vol. 24, n. 8, Ago 1979, pp. 611-5, PMID 485110.
  7. ^ M. Barza, L. Weinstein, Pharmacokinetics of the penicillins in man., in Clin Pharmacokinet, vol. 1, n. 4, 1976, pp. 297-308, PMID 797501.
  8. ^ WM. Kirby, LS. Rosenfeld; J. Brodie, Oxacillin: laboratory and clinical evaluation., in JAMA, vol. 181, Set 1962, pp. 739-44, PMID 14456243.
  9. ^ VI. Shchedrin, [Use of different drug forms of oxacillin in the therapy of acne vulgaris]., in Vestn Dermatol Venerol, n. 11, Nov 1979, pp. 50-2, PMID 160717.
  10. ^ KA. Borchardt, RA. Hoffmeister, Peroral oxacillin in chronic osteomyelitis. Preliminary evaluation, in N Y State J Med, vol. 64, Ott 1964, pp. 2414-7, PMID 14209553.
  11. ^ C. Salanova, [Use of oxacillin in osteoarticular surgery], in Gaz Med Fr, vol. 72, Feb 1965, pp. 791-8, PMID 14298994.
  12. ^ G. Valente, [A case of intervertebral meniscitis (discitis) and vertebral osteomyelitis treated with sodium oxacillin]., in Minerva Ortop, vol. 21, n. 11, Nov 1970, pp. 589-95, PMID 5500874.
  13. ^ RH. Fitzgerald, PJ. Kelly; RJ. Snyder; JA. Washington, Penetration of methicillin, oxacillin, and cephalothin into bone and synovial tissues., in Antimicrob Agents Chemother, vol. 14, n. 5, Nov 1978, pp. 723-6, PMID 727762.
  14. ^ EP. Armstrong, DR. Rush, Treatment of osteomyelitis., in Clin Pharm, vol. 2, n. 3, pp. 213-24, PMID 6349907.
  15. ^ RN. Olans, LB. Weiner, Reversible oxacillin hepatotoxicity, in J Pediatr, vol. 89, n. 5, Nov 1976, pp. 835-8, PMID 978335.
  16. ^ P. Tauris, NF. Jørgensen; CM. Petersen; K. Albertsen, Prolonged severe cholestasis induced by oxacillin derivatives. A report on two cases, in Acta Med Scand, vol. 217, n. 5, 1985, pp. 567-9, PMID 4025011.
  17. ^ H. Al-Homaidhi, NM. Abdel-Haq; M. El-Baba; BI. Asmar, Severe hepatitis associated with oxacillin therapy, in South Med J, vol. 95, n. 6, Giu 2002, pp. 650-2, PMID 12081223.
  18. ^ CY. Lee, PY. Chen; FL. Huang; CS. Chi, Reversible oxacillin-associated hepatitis in a 9-month-old boy, in J Paediatr Child Health, vol. 44, n. 3, Mar 2008, pp. 146-8, DOI:10.1111/j.1440-1754.2007.01278.x, PMID 18307421.
  19. ^ WE. Dismukes, Oxacillin-induced hepatic dysfunction, in JAMA, vol. 226, n. 8, Nov 1973, pp. 861-3, PMID 4800332.
  20. ^ LI. Goldstein, M. Granoff; J. Waisman, Hepatic injury due to oxacillin administration., in Am J Gastroenterol, vol. 70, n. 2, Ago 1978, pp. 171-4, PMID 717369.
  21. ^ AA. Pollock, SA. Berger; MS. Simberkoff; JJ. Rahal, Hepatitis associated with high-dose oxacillin therapy., in Arch Intern Med, vol. 138, n. 6, Giu 1978, pp. 915-7, PMID 646563.
  22. ^ DW. Ortbals, JJ. Marr, Profound neutropenia caused by oxacillin., in South Med J, vol. 70, n. 10, Ott 1977, pp. 1245-6, PMID 910179.
  23. ^ TL. Passoff, HS. Sherry, Oxacillin induced neutropenia. A case report., in Clin Orthop Relat Res, n. 135, Set 1978, pp. 69-70, PMID 709954.
  24. ^ JA. Fallon, AR. Tall; MG. Janis; MJ. Brauer, Oxacillin-induced granulocytopenia., in Acta Haematol, vol. 59, n. 3, 1978, pp. 163-70, PMID 416637.
  25. ^ HC. Korting, W. Schranz, [Bone marrow depression with peripheral pancytopenia under the treatment with an ampicillin/oxacillin combination (author's transl)]., in Z Kardiol, vol. 68, n. 11, Nov 1979, pp. 772-5, PMID 543197.

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